1-(4-ethynyl-2-fluoro-benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid ((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-amide | 1093340-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(4-ethynyl-2-fluoro-benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid ((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-amide
• 英文别名: N-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-1-[(4-ethynyl-2-fluorophenyl)methyl]pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1093340-44-3
• 化学式: C₂₃H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 423.444
• InChiKey: PRQJLLZFBZFPQV-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethynyl-2-fluoro-benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid ((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-amide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以18%的产率得到1-(4-Ethynyl-2-fluoro-benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid ((R)-2,3-dihydroxy-propoxy)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-SUBSTITUTED AZAINDOLES AND METHODS OF USE

  摘要：

  该发明涉及具有抗癌和/或抗炎活性的Formula I的N-取代吲哚基化合物，更具体地涉及抑制MEK激酶活性的N-取代吲哚基化合物。该发明提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物体内过度增殖疾病或治疗炎症性疾病的组合物和方法。该发明还涉及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、体内和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20100216768A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluoro-4-iodo-benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid ((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-amide 、 三甲基乙炔基硅 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(4-ethynyl-2-fluoro-benzyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylic acid ((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-amide
  参考文献：
  名称：

  N-SUBSTITUTED AZAINDOLES AND METHODS OF USE

  摘要：

  该发明涉及具有抗癌和/或抗炎活性的Formula I的N-取代吲哚基化合物，更具体地涉及抑制MEK激酶活性的N-取代吲哚基化合物。该发明提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物体内过度增殖疾病或治疗炎症性疾病的组合物和方法。该发明还涉及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、体内和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20100216768A1

文献信息

• N-substituted azaindoles and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08258152B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  The invention relates to N-substituted azaindolyl compounds of Formula I with anti-cancer and/or anti-inflammatory activity and more specifically to N-substituted azaindolyl compounds which inhibit MEK kinase activity. The invention provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a hyperproliferative disorder, or treating an inflammatory disease in a mammal. The invention also relates to methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  本发明涉及一种具有抗癌和/或抗炎活性的N-取代的吲哚啉类化合物，更具体地涉及抑制MEK激酶活性的N-取代吲哚啉类化合物。本发明提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物的增殖性疾病或治疗炎症性疾病的组合物和方法。本发明还涉及使用该化合物进行哺乳动物细胞的体外、原位和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。
• US8258152B2
  申请人：——

  公开号：US8258152B2

  公开（公告）日：2012-09-04
• [EN] N-SUBSTITUTED AZAINDOLES AND METHODS OF USE<br/>[FR] AZAINDOLES N-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2008157179A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The invention relates to N-substituted azaindolyl compounds of Formula I with anti-cancer and/or anti-inflammatory activity and more specifically to N-substituted azaindolyl compounds which inhibit MEK kinase activity. The invention provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a hyperproliferative disorder, or treating an inflammatory disease in a mammal. The invention also relates to methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.
  [FR] L'invention concerne des composés d'azaindolyle N-substitués de la formule I ayant une activité anticancéreuse et/ou anti-inflammatoire et plus spécifiquement des composés d'azaindolyle N-substitués qui empêchent une activité de la kinase MEK. L'invention fournit des compositions et des procédés utiles pour empêcher la croissance anormale d'une cellule ou traiter des troubles hyperprolifératifs, ou traiter une maladie inflammatoire chez un mammifère. L'invention concerne également des procédés d'utilisation des composés pour un diagnostic ou un traitement de cellules de mammifère in vitro, in situ, et in vivo, ou des conditions pathologiques associées.
• N-SUBSTITUTED AZAINDOLES AND METHODS OF USE
  申请人：Dyke Hazel Joan

  公开号：US20100216768A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The invention relates to N-substituted azaindolyl compounds of Formula I with anti-cancer and/or anti-inflammatory activity and more specifically to N-substituted azaindolyl compounds which inhibit MEK kinase activity. The invention provides compositions and methods useful for inhibiting abnormal cell growth or treating a hyperproliferative disorder, or treating an inflammatory disease in a mammal. The invention also relates to methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  该发明涉及具有抗癌和/或抗炎活性的Formula I的N-取代吲哚基化合物，更具体地涉及抑制MEK激酶活性的N-取代吲哚基化合物。该发明提供了用于抑制异常细胞生长或治疗哺乳动物体内过度增殖疾病或治疗炎症性疾病的组合物和方法。该发明还涉及使用这些化合物进行哺乳动物细胞的体外、体内和体内诊断或治疗，或相关病理条件的方法。