octachloro-1,10-phenanthroline | 60373-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: octachloro-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 1,10-octachlorophenanthroline；2,3,4,5,6,7,8,9-octachloro-1,10-phenantroline；OCP；2,3,4,5,6,7,8,9-Octachloro-1,10-phenanthroline；2,3,4,5,6,7,8,9-octachloro-1,10-phenanthroline
• CAS: 60373-55-9
• 化学式: C₁₂Cl₈N₂
• 分子量: 455.769
• InChiKey: MGZWNHXVJFJVSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 octachloro-1,10-phenanthroline 以 乙腈 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到[Cu₂(1,10-octachlorophenanthroline)₂I₂]
  参考文献：
  名称：

  含铜的1,10-邻二氮杂菲的卤化铜（I）杂配物

  摘要：

  制备具有1,10-八氯菲咯啉（OCP）[Cu 2（OCP）2 × 2 ]（X  = Br（1），I（2））的杂多铜（I）配合物，并通过X射线衍射（XRD）进行表征和热重分析（TGA）。在1和2的结构中，有Cl••Br和Cl•••I非共价相互作用，可以视为卤素键（XB）；根据DFT计算，它们的能量高达2.1 kcal / mol。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130199
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 五氯化磷 作用下， 反应 18.0h， 以64%的产率得到octachloro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  多氯联芳基杂环作为潜在配体。八氯-1,10-菲咯啉和-2,2'-联吡啶与铜(I)和其他金属离子的反应

  摘要：

  合成了常见的邻二亚胺螯合配体 2,2'-联吡啶和 1,10-菲咯啉的全氯化衍生物，并测试了它们对金属离子的配位行为。八氯-1,10-菲咯啉 (ocp) 通过在压力下（300°C，18 小时）用 PCl5 氯化获得。它无法与 Fe2+、Mn2+、Ru2+、Ni2+ 等形成稳定的络合物。Zn2+ 或 Cd2+，但会产生复杂的阳离子 [M(ocp)2]+，其中 M = Cu、Ag。铜（I）络合物阳离子的红色四氟硼酸盐的晶体结构分析揭示了金属处扭曲的四面体配位，并有轻微的三角锥排列趋势；两个具有小咬角的基本平面配体几乎以直角相交。相对于具有相似结构的常规双(1,10-菲咯啉)铜(I)配合物。[Cu(ocp)2]+ 的氧化和还原电位正向移动约 1 V，这使得主要 MLCT 吸收特征的能量几乎没有变化。尝试在 DMF 中合成 RuCl2(ocp)2 作为取代产物生成对称的双（二甲氨基）-六氯-1,10-菲咯啉，可分两步进行电化学氧化。与

  DOI：

  10.1515/znb-1996-0713

文献信息

• Asymmetric Coordination Mode of Phenanthroline-like Ligands in Gold(I) Complexes: A Case of the Antichelate Effect
  作者：Nikita Y. Shmelev、Tesfu H. Okubazghi、Pavel A. Abramov、Mariana I. Rakhmanova、Alexander S. Novikov、Maxim N. Sokolov、Artem L. Gushchin

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c00287

  日期：2022.6.1

  complexes [(PPh3)Au(L)]+ form dimers in the crystal structure due to π–π interactions, the calculated energy of which reaches 4.2 kcal·mol–1 in the case of structure 5. These dimers in 5 additionally interact with OTf– anions through different kinds of contacts with a calculated total energy of 8.8 kcal·mol–1. Inside the [(PPh3)Au(ocphen)]2}2+ associates, intermolecular Au···Cl noncovalent interactions

  一系列新型阳离子配合物[(PPh 3 )Au(L)](OTf) (L = 1,10-phenanthroline (phen) ( 1 ); 5,6-dimethyl-1,10-phenanthroline (dmphen) ( 2 ); 5,6-epoxy-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline (ephen) ( 3 ); 2,2'-biquinoline-4,4'-dicarboxylate (dmcbiq) ( 4 ); 2,3 ,4,5,6,7,8,9-octachloro-1,10-phenantroline (ocphen) ( 5 )) 通过来自 [(PPh 3)AuCl]。通过分析和光谱方法对化合物进行表征。对于所有化合物，晶体结构均使用 X 射线衍射分析确定。在所有结构中，发现了二亚胺配体的非典型不对称配位模式（一个缩短的和第二个延长的 Au-N
• Synthesis and study of Re(I) tricarbonyl complexes based on octachloro-1,10-phenanthroline: Towards deep red-to-NIR emitters
  作者：Alexander V. Artem'ev、Maxim Yu. Petyuk、Alexey S. Berezin、Artem L. Gushchin、Maxim N. Sokolov、Irina Yu. Bagryanskaya

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115484

  日期：2021.11
• High-Efficiency Thermally Activated Delayed Fluorescence of a Copper(I) Complex Based on Octachloro-1,10-Phenanthroline
  作者：M. Yu. Petyuk、M. I. Rakhmanova、E. Kh. Sadykov、I. Yu. Bagryanskaya、M. N. Sokolov、K. A. Brylev、D. V. Stass、A. V. Artem’ev

  DOI：10.1134/s0022476623120144

  日期：2023.12
• Structural Flexibility of the Hydrogen-Free Acceptor Ligand Octachloro-1,10-phenanthroline in Its Complexes with d¹⁰ Metal Ions
  作者：Christoph Titze、Wolfgang Kaim、Stanislav Zalis

  DOI：10.1021/ic960837o

  日期：1997.6.1

  A remarkable pattern of structural diversity has been observed for the conformation of octachloro-1,10-penanthroline (ocp) in its free form and in its d(10) metal complexes [M(ocp)(2)](+), M = Cu, Ag, and Cl2Hg(ocp). Ocp: C12Cl8N2, monoclinic, space group P2(1)/c, a = 5.6390(10) Angstrom, b = 24.970(3) Angstrom, c = 10.4660(10) Angstrom, beta = 101.33 degrees, Z = 4; [Ag(ocp)(2)](PF6). CH2Cl2, C25H2AgCl18F6N4P, monoclinic, space group P2/n, a = 13.185(2) Angstrom, b = 9.4740(10) Angstrom, c = 16.106(2) Angstrom, beta = 92.05 degrees, Z = 2; Cl2Hg(ocp). 2.5C(6)H(6): C27H15Cl10HgN2, triclinic, space group , a = 10.391(2) Angstrom, b = 12.911(3) Angstrom, c = 13.647(3) Angstrom, alpha = 103.53(3)degrees, beta = 111.85(3)degrees, gamma = 103.69(3)degrees, Z = 2. While ocp is virtually planar in the previously characterized ion [Cu(ocp)(2)](+), the analogous silver(I) complex contains slightly twisted ocp ligands. In contrast, both the free, noncoordinated ligand and its dichloromercury(II) complex exhibit distincly saddle-shaped ocp. Cl2Hg(ocp) in particular contains a rather distorted chelate ligand. Ab initio calculations at the 6-31G** level show a flat energy hypersurface for ocp with an absolute minimum at a saddle-shaped conformation and a second energy minimum, 2.7 kcal/mol higher, for the coplanar arrangement. Nonbonded interactions between the chlorine atoms are responsible for the structural flexibility and limited coordination ability of ocp; electronically, ocp is a good acceptor ligand with two stabilized and close-lying unoccupied pi* orbitals but much reduced sigma donor capacity.
• Heteroleptic Cu(I) halide complexes with perchlorinated 1,10-phenanthroline
  作者：Mikhail A. Bondarenko、Alexander S. Novikov、Ilyas F. Sakhapov、Maxim N. Sokolov、Sergey A. Adonin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130199

  日期：2021.6

  Heteroleptic Cu(I) complexes with 1,10-octachlorophenanthroline (OCP) [Cu2(OCP)2×2] (X = Br (1), I (2)) were prepared and characterized by X-ray diffractometry (XRD) and thermogravimetric analysis (TGA). In the structures of 1 and 2, there are Cl•••Br and Cl•••I non-covalent interactions which can be regarded as halogen bonding (XB); according to DFT calculations, their energies are up to 2.1 kcal/mol

  制备具有1,10-八氯菲咯啉（OCP）[Cu 2（OCP）2 × 2 ]（X  = Br（1），I（2））的杂多铜（I）配合物，并通过X射线衍射（XRD）进行表征和热重分析（TGA）。在1和2的结构中，有Cl••Br和Cl•••I非共价相互作用，可以视为卤素键（XB）；根据DFT计算，它们的能量高达2.1 kcal / mol。