7-(trimethylsilyl)hepta-4,6-diyn-1-ol | 83670-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(trimethylsilyl)hepta-4,6-diyn-1-ol
• 英文别名: 7-trimethylsilylhepta-4,6-diyn-1-ol
• CAS: 83670-22-8
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: UEKFEUAUKOYVAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)hepta-4,6-diyn-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.32h， 生成 2Z,4E-undeca-2,4-dien-8,10-diynoic acid isobutyl amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Natural Distribution of Anti-inflammatory Alkamides from Echinacea

  摘要：

  合成了2Z,4E-十一烯-2,4-二烯-8,10-二炔酸异丁酰胺（1）和2Z,4E-十一烯-2,4-二烯-8,10-二炔酸异丁酰胺（5），通过有机金属偶联反应，随后引入双不饱和酰胺部分。还确定了这两种酰胺在九种紫锥花物种中的分布情况。

  DOI：

  10.3390/11100758
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 哌啶 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(trimethylsilyl)hepta-4,6-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  FLAVOR-ENHANCING AMIDE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明发现，由下面列出的式I表示的酰胺化合物及其异构体具有意想不到的和有利的风味增强和改良性能：本发明的酰胺化合物可用于增强或改良口服组合物的风味，如食品、口香糖、口腔卫生产品和药品。

  公开号：

  US20130011345A1

文献信息

• Electrophilic Cyclization of Aryldiacetylenes in the Synthesis of Functionalized Enediynes Fused to a Heterocyclic Core
  作者：N. A. Danilkina、A. E. Kulyashova、A. F. Khlebnikov、S. Bräse、I. A. Balova

  DOI：10.1021/jo501396s

  日期：2014.10.3

  variety of asymmetrically substituted acyclic enediynes fused to heterocycles. The tolerance of the developed methodology to a variety of functional groups is a great advantage in the synthesis of macrocyclic enediyne systems fused to a heterocyclic core. Synthesis of indole-fused 12-membered macrocyclic dienediyne was achieved using ring-closing metathesis as a key step.

  开发了一种有效的策略，用于合成与苯并噻吩，苯并呋喃和吲哚稠合的不对称取代烯二炔。所提出的方法基于联乙炔的亲电环化和Sonogashira偶联。因此，易得邻位的碘环化-官能化的（buta-1,3-diynyl）芳烃被用作合成2-ethynyl-3-iodoheteroindeness的直接方法。这些底物及其修饰的衍生物很容易通过Sonogashira与乙炔的偶合转化为稠合到杂环上的各种不对称取代的无环烯二炔。所开发的方法对各种官能团的耐受性是在稠合至杂环核心的大环烯二炔系统合成中的巨大优势。以闭环复分解为关键步骤，完成了吲哚稠合的12元大环二烯二炔的合成。
• Acylation reactions of silylated butadiynes: synthesis of some naturally occuring diacetylenic ketones
  作者：Graham E. Jones、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88596-2

  日期：1982.1

  Acylation of 4-substituted 1-trimethylsilylbuta-1,3-diynes (2) with suitable acyl halides in the presence of titanium tetrachloride gave diacetylenic ketones (3) including the naturally occurring compounds (3c), (3e), and (3f).

  在四氯化钛存在下，将4-取代的1-trimethylsilylbuta-1,3-diynes（2）与合适的酰基卤酰化，得到二炔酮（3），包括天然存在的化合物（3c），（3e）和（3f） 。
• 提高风味的酰胺化合物
  申请人：国际香料和香精公司

  公开号：CN102249943B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明发现由以下通式I表示的酰胺化合物具有意想不到的更好的提高和改善风味的性质，其中R和R′独立地选自H和C1-C10直链、支链、或环状的烷基、烯基、炔基或芳基。本发明的酰胺化合物可用于提高或改进口服消费组合物例如食品、咀嚼胶、牙科和口腔卫生产品以及药品的风味。通式I为：
• Oxaenediynes through the Nicholas-Type Macrocyclization Approach
  作者：Anna G. Lyapunova、Natalia A. Danilkina、Alexander F. Khlebnikov、Beate Köberle、Stefan Bräse、Irina A. Balova

  DOI：10.1002/ejoc.201600767

  日期：2016.10

  macrocyclization has been used for the first time for the synthesis of 10- and 11-membered oxaenediynes fused to a benzothiophene. The acyclic starting materials were easily synthesized by electrophilic cyclization of o-(buta-1,3-diynyl)thioanisoles followed by a Sonogashira coupling of the resulting 2-ethynyl-3-iodobenzothiophenes with functionalized alkynes. A high reactivity of the 10-membered oxacycles

  Nicholas 型大环化首次用于合成与苯并噻吩稠合的 10 和 11 元氧杂二炔。通过 o-(buta-1,3-diynyl) thioanisoles 的亲电环化，然后将得到的 2-ethynyl-3-iodobenzothiophenes 与官能化的炔烃进行 Sonogashira 偶联，可以很容易地合成无环原料。通过 DFT 计算预测并通过差示扫描量热法证实了 Bergman 环化中 10 元氧杂环的高反应性。还发现了烯二炔诱导单链 PM2 DNA 断裂的能力。
• Electrophilic Cyclization and Ring-Closing Metathesis as Key Steps in the Synthesis of a 12-Membered Cyclic Enediyne
  作者：Natalia Danilkina、Martin Nieger、Stanislav Selivanov、Stefan Bräse、Irina Balova

  DOI：10.1002/ejoc.201200881

  日期：2012.10

  For the first time, electrophilic cyclization and ring-closing metathesis were used as key steps in the synthesis of a macrocyclic enediyne system, which allowed a 12-membered dienediyne containing a thiophene-fused ring to be obtained. The macrocycle synthesized represents a class of

  亲电环化和闭环复分解首次被用作合成大环烯二炔系统的关键步骤，从而获得了含有噻吩稠环的 12 元二烯二炔。合成的大环代表一类