ethyl 2-(allylamino)cyclohex-1-ene carboxylate | 105629-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: ethyl 2-(allylamino)cyclohex-1-ene carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(prop-2-enylamino)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 105629-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: JQLWUTUUDTZMEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(allylamino)cyclohex-1-ene carboxylate 在 咪唑盐酸盐 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl (3R,3aS)-3-[2-(cyclohexylmethylamino)-2-oxoethyl]-2-oxo-1-prop-2-enyl-3,4,5,6-tetrahydroindole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Prins 环化、Au 催化的烯炔环异构化和自动酰胺合成实现四个不同杂环文库的组装

  摘要：

  我们描述了有效组装四个新杂环库的统一合成策略。合成开始于创建一系列结构不同的吡咯烷酮或哌啶酮。此类化合物是从容易获得的胺、酮酯和不饱和酸酐开始的简单单瓶操作中获得的。使用由我们的 Prins 环化方案快速组装的含四氢吡喃的酮酯，能够有效地融合吡喃和哌啶酮核心。新开发的 Au(I) 催化的含炔烯酰胺的环异构化通过提供快速进入广泛的双环和三环二酰胺进一步扩展了杂环的多样性。

  DOI：

  10.1021/jo301061r
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 、 丙烯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-(allylamino)cyclohex-1-ene carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Fast Synthetic Pathway of b-Enamino-Esters by Condensation of b-Keto Ester with Aliphatic and Aromatic Amines in Ethanol

  摘要：

  b-keto 酯在乙醇中与脂肪族和芳香族胺发生缩合反应，生成高产的 b-enamino 酯。该方法简单、成本效益高且对环境无害。通过光谱方法（1H NMR、13C NMR 和 DEPT）对合成的化合物进行了结构表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18324

文献信息

• Preparation of 3-azabicyclo [3.2.0] heptenones by intramolecular [2+2] cycloaddition
  作者：Fariba Arya、James Bouquant、Josselin Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84409-3

  日期：1986.1

  Pyrolysis of N-allyl enaminoesters is a general method for the stereoselective synthesis of 3-azabicyclo[3.2.0] heptenones ; the reaction involves a [2+2] intramolecular cycloaddition of an intermediate iminoketene.

  N-烯丙基烯氨基酯的热解是3-氮杂双环[3.2.0]庚烯酮的立体选择性合成的一般方法。该反应涉及中间体亚氨基乙烯酮的[2 + 2]分子内环加成。
• 4-hydroxy-2-quinolones. 124. Synthesis and structure of ethyl 2-bromomethyl-5-oxo-1,2,6,7,8,9-hexahydro-5H-oxazolo-[3,2-a]quinoline-4-carboxylate
  作者：I. V. Ukrainets、N. L. Bereznyakova、O. V. Gorokhova、A. V. Turov、S. V. Shishkina

  DOI：10.1007/s10593-007-0156-0

  日期：2007.8
• ARYA, F.;BOUQUANT, J.;CHUCHE, J., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 17, 1913-1914
  作者：ARYA, F.、BOUQUANT, J.、CHUCHE, J.

  DOI：——

  日期：——
• Assembly of Four Diverse Heterocyclic Libraries Enabled by Prins Cyclization, Au-Catalyzed Enyne Cycloisomerization, and Automated Amide Synthesis
  作者：Jiayue Cui、David I. Chai、Christopher Miller、Jason Hao、Christopher Thomas、JingQi Wang、Karl A. Scheidt、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/jo301061r

  日期：2012.9.7

  simple one-flask operation starting with readily available amines, ketoesters, and unsaturated anhydrides. The use of tetrahydropyran-containing ketoesters, which were rapidly assembled by our Prins cyclization protocol, enabled efficient fusion of pyran and piperidinone cores. A newly developed Au(I)-catalyzed cycloisomerization of alkyne-containing enamides further expanded heterocyclic diversity by

  我们描述了有效组装四个新杂环库的统一合成策略。合成开始于创建一系列结构不同的吡咯烷酮或哌啶酮。此类化合物是从容易获得的胺、酮酯和不饱和酸酐开始的简单单瓶操作中获得的。使用由我们的 Prins 环化方案快速组装的含四氢吡喃的酮酯，能够有效地融合吡喃和哌啶酮核心。新开发的 Au(I) 催化的含炔烯酰胺的环异构化通过提供快速进入广泛的双环和三环二酰胺进一步扩展了杂环的多样性。
• A Simple and Fast Synthetic Pathway of b-Enamino-Esters by Condensation of b-Keto Ester with Aliphatic and Aromatic Amines in Ethanol
  作者：Y. Kouadri、M.R. Ouahrani、B.E. Missaoui、F. Chebrouk、N. Gherraf

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18324

  日期：——

  The b-keto ester undergoes condensation reactions with aliphatic and aromatic amines in ethanol to give high-yielding b-enamino ester. The method is simple, cost-effective and environmentally benign. Structural characterization of the synthesized compounds was carried out by spectroscopic methods (1H NMR, 13C NMR and DEPT).

  b-keto 酯在乙醇中与脂肪族和芳香族胺发生缩合反应，生成高产的 b-enamino 酯。该方法简单、成本效益高且对环境无害。通过光谱方法（1H NMR、13C NMR 和 DEPT）对合成的化合物进行了结构表征。