1-thioacetyl-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>benzene | 170159-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 1-thioacetyl-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>benzene
• 英文别名: S-(4-trimethylsilylethynyl)phenyl thioacetate；S-acetyl-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]thiophenol；S-(4-((Trimethylsilyl)ethynyl)phenyl) ethanethioate；S-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl] ethanethioate
• CAS: 170159-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₆OSSi
• 分子量: 248.421
• InChiKey: DUIFYWOVCREUNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  308.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thioacetyl-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到acetylsulfanyl-4-(ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有树枝状大分子“壳”的低聚（亚苯基乙炔基）的合成，用于分子电子学。

  摘要：

  设计并合成了具有不同树枝状大分子侧基的两个系列的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）。分子的两端均包含巯基，以实现纳米级带间隙金属电极之间的互连。不同的树枝状聚合物基团充当“壳”，从而可以针对OPE“核”周围的纳米环境进行定制。同时，树枝状聚合物壳还充当间隔物，用于精确控制OPE核之间的堆积密度和分子间相互作用。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062793l
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride N,N-二甲基乙酰胺 、 TEA 、 二氯二甲基硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-thioacetyl-4-<(trimethylsilyl)ethynyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  带有树枝状大分子“壳”的低聚（亚苯基乙炔基）的合成，用于分子电子学。

  摘要：

  设计并合成了具有不同树枝状大分子侧基的两个系列的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）。分子的两端均包含巯基，以实现纳米级带间隙金属电极之间的互连。不同的树枝状聚合物基团充当“壳”，从而可以针对OPE“核”周围的纳米环境进行定制。同时，树枝状聚合物壳还充当间隔物，用于精确控制OPE核之间的堆积密度和分子间相互作用。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062793l

文献信息

• Tetrathiafulvalene-based molecular nanowires
  作者：Francesco Giacalone、MaÁngeles Herranz、Lucia Grüter、Ma Teresa González、Michel Calame、Christian Schönenberger、Carlos R. Arroyo、Gabino Rubio-Bollinger、Marisela Vélez、Nicolas Agraït、Nazario Martín

  DOI：10.1039/b710739k

  日期：——

  A new molecular wire suitably functionalized with sulfur atoms at terminal positions and endowed with a central redox active TTF unit has been synthesized and inserted within two atomic-sized Au electrodes; electrical transport measurements have been performed in STM and MCBJ set-ups in a liquid environment and reveal conductance values around 10–2G0 for a single molecule.

  合成了一种新的分子线，其末端适当功能化为硫原子，并具有中间的氧化还原活性TTF单元，并将其插入两个原子级大小的金电极中；在液体环境下使用STM和MCBJ装置进行了电输运测量，结果显示单个分子的导电值大约在10–2G0范围内。
• 一种分子桥连剂及其制备方法和在拉曼探针 中的应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN105669507B

  公开（公告）日：2017-11-14

  本发明涉及一种分子桥连剂及其制备方法和在拉曼探针中的应用。其化学名称为双联乙酸‑4‑乙炔基苯硫酚酯，具有如下的结构式。本发明以双联乙酸‑4‑乙炔基苯硫酚酯作为标记分子制备拉曼探针。首先，双联乙酸‑4‑乙炔基苯硫酚酯两端的硫酯水解成巯基(SH)，使得其极性增大，倾向于亲水，基于SH金属纳米粒子的相互作用，水相中的Au或Ag纳米粒子不断的富集在界面形成组装体，从而形成Au或Ag纳米粒子与双联乙酸‑4‑乙炔基苯硫酚酯作用的膜。
• Thiophenol protecting groups for the palladium-catalyzed heck reaction: Efficient syntheses of conjugated arylthoils
  作者：Richard P Hsung、Jason R Babcock、Christopher E.D Chidsey、Lawrence R Sita

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00861-6

  日期：1995.6

  A variety of S-thiophenol protecting groups have been evaluated for the Heck reaction. Of these, the S-acetyl group appears to be the best suited for facile removal under mild conditions to provide the corresponding free thiols in high yields.

  对于Heck反应，已经评估了多种S-硫代苯酚保护基。其中，S-乙酰基似乎最适合在温和条件下轻松除去，以高产率提供相应的游离硫醇。
• Monitoring Solid‐Phase Reactions in Self‐Assembled Monolayers by Surface‐Enhanced Raman Spectroscopy
  作者：Dominik Scherrer、David Vogel、Ute Drechsler、Antonis Olziersky、Christof Sparr、Marcel Mayor、Emanuel Lörtscher

  DOI：10.1002/anie.202102319

  日期：2021.8.9

  exemplarily used for monitoring a solid-phase deprotection and a subsequent copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition “click” reaction, performed directly on the corresponding SAMs. The SERS substrate was found to be highly reliable in terms of signal reproducibility and chemical stability. Furthermore, the intermediates and the product of the solid-phase synthesis were identified by SERS. The spectra

  纳米图案表面增强了入射电磁辐射，从而能够检测和表征自组装单层 (SAM)，例如在表面增强拉曼光谱 (SERS) 中。在此，作为 SERS 基底开发和表征的金纳米孔阵列示例性地用于监测固相脱保护和随后的铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成“点击”反应，直接在相应的 SAM 上进行。研究发现 SERS 底物在信号再现性和化学稳定性方面高度可靠。此外，通过SERS对固相合成的中间体和产物进行了鉴定。固定化合物的光谱与微晶固体的光谱相比显示出微小的差异。凭借其均匀的 SERS 信号和高化学稳定性，该平台为监测表面功能化应用中的分子操作铺平了道路。
• Rapid Syntheses of Oligo(2,5-thiophene ethynylene)s with Thioester Termini:  Potential Molecular Scale Wires with Alligator Clips
  作者：Darren L. Pearson、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo962335y

  日期：1997.3.1

  The syntheses of soluble oligo(3-ethyl-2,5-thiophene ethynylene)s via an iterative divergent/convergent approach starting from 3-ethyl-2-(trimethylsilylethynyl)thiophene are described. The monomer, dimer, tetramer, octamer, and 16-mer were synthesized. The 16-mer is 100 Angstrom long in its minimized extended zigzag conformation. At each stage in the iteration, the length of the framework doubles. Only three sets of reaction conditions are needed for the entire iterative synthetic sequence: an iodination, a protodesilylation, and a Pd/Cu-catalyzed cross coupling. The oligomers were characterized spectroscopically and by mass spectrometry. The optical properties are presented which show that at the octamer stage, the optical absorbance maximum is nearly saturated. The size exclusion chromatography values for the number average weights, relative to polystyrene, illustrate the tremendous differences in the hydrodynamic volume of these rigid rod oligomers verses the random coils of polystyrene. These differences become quite apparent at the octamer stage. Attachment of thiol end groups, protected as the thioacetyl moieties, was achieved. These serve as binding sites for adhesion to gold surfaces. In some cases, one end of the oligomeric chains were capped with a thiol group so that the surface attachments to gold could be studied. In other cases, thiol groups were affixed to both ends of the molecular chains so that future conduction studies could be done between proximal metallic probes. The rigid rod conjugated oligomers may act as molecular wires in molecular scale electronic devices, and they also serve as useful models for understanding analogous bulk polymers.