1,4-dimethylthioxanthone | 25942-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 1,4-dimethylthioxanthone
• 英文别名: 1,4-dimethyl-9H-thioxanthen-9-one；1,4-dimethylthioxanthen-9-one
• CAS: 25942-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: LJNGVJDUUJJAOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethylthioxanthone 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,4-dimethyl-9-isopropylidenethioxanthenium bis(carbomethoxy)methylide
  参考文献：
  名称：

  Kluba, M.; Harwood, J.; Casey, P.K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1261 - 1267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2, 2'-二硫代二苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氯 、 四氯化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 13.33h， 生成 1,4-dimethylthioxanthone
  参考文献：
  名称：

  Honek, John F.; Manchini, Michael L.; Belleau, Bernard, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 12, p. 977 - 984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium-catalyzed C–H activation of thioxanthones
  作者：Danny Wagner、Stefan Bräse

  DOI：10.3762/bjoc.11.49

  日期：——

  Thioxanthones - being readily available in one step from thiosalicylic acid and arenes - were used in ruthenium-catalyzed C-H-activation reaction to produce 1-mono- or 1,8-disubstituted thioxanthones in good to excellent yields. Scope and limitation of this reaction are presented.

  噻吨酮（可通过硫代水杨酸和芳烃一步获得）用于钌催化的 CH 活化反应，以良好至优异的产率生产 1-单取代或 1,8-二取代的噻吨酮。介绍了该反应的范围和局限性。
• Dimethylthioxanthones formed by condensation of 2-mercaptobenzoic acid with o-, or m-xylene in sulfuric acid.
  作者：ICHIZO OKABAYASHI、MICHIO KIMURA、HIDETOSHI FUJIWARA、AKIRA KATO

  DOI：10.1248/cpb.35.2545

  日期：——

  Various dimethyl-substituted thioxanthones were prepared by the condensation reaction of 2-mercaptobenzoic acid and o-, m-, or p-xylene in sulfuric acid. Some of them are novel compounds (5, 11, 12, and 13). That is, from o-xylene, 1, 2-dimethyl (11) -, 2, 3-dimethyl (12) -, and 3, 4-dimethyl-thioxanthones (13) were formed in yields of 9.3, 37.1, and 12.8%, respectively. From m-xylene and p-xylene, 2, 4-dimethylthioxanthone (4) and 1, 4-dimethylthioxanthone (9), respectively, were obtained by the same condensation reaction. The structures were confirmed on the basis of spectral investigation and comparison with authentic materials obtained by another synthetic route : the cyclization of phenylthiobenzoic acids.

  多种二甲基取代的噻喹喔啉是通过2-巯基苯甲酸与邻-, 中-, 或对-二甲苯在硫酸中的缩合反应制备的。其中一些是新化合物（5，11，12和13）。即，从邻二甲苯中形成了1,2-二甲基（11），2,3-二甲基（12）和3,4-二甲基噻喹喔啉（13），产率分别为9.3%、37.1%和12.8%。通过相同的缩合反应，从中二甲苯和对二甲苯分别获得了2,4-二甲基噻喹喔啉（4）和1,4-二甲基噻喹喔啉（9）。根据光谱研究和与通过另一合成路径（即苯基硫代苯甲酸的环化反应）获得的认证材料的比较，确认了这些化合物的结构。
• Ohno, Sachio; Shimizu, Hiroshi; Kataoka, Tadashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 9, p. 3471 - 3482
  作者：Ohno, Sachio、Shimizu, Hiroshi、Kataoka, Tadashi、Hori, Mikio

  DOI：——

  日期：——
• Marsden; Smiles, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1356
  作者：Marsden、Smiles

  DOI：——

  日期：——
• Crystal structure and nuclear magnetic resonance and infrared spectra of 9,9-dideuteriothioxanthenium bis(carboethoxy)methylide, dimethyl 9-(1,4-dimethylthioxanthenyl)malonate, thioxanthonium bis(carbomethoxy)methylide, and related compounds
  作者：M. A. Abbady、D. Craig、A. L. Ternay、G. E. Martin、J. Galloy、W. H. Watson

  DOI：10.1021/jo00322a008

  日期：1981.4