(4S)-2,4-diisopropyl-4,5-dihydrooxazole | 93684-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4S)-2,4-diisopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-(-)-4,5-dihydro-2,4-bis(1-methylethyl)oxazole；(S)-2,4-diisopropyl-4,5-dihydrooxazole；(4S)-2,4-di(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 93684-73-2
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: FSVCKELTLCGQHU-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-75 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,4-diisopropyl-4,5-dihydrooxazole 在 四甲基乙二胺 、 甲基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 MesP=CPhC(Me)2(CNOCH(i-Pr)CH2)
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的磷烯烃-恶唑啉（PhAk-Ox）：苯乙烯的合成，范围和共聚

  摘要：

  提出了合成一类对映体纯的磷烯烃-恶唑啉（PhAk-Ox）的合成路线的设计。甲硅烷基磷化锂和酮的缩合反应（磷-彼得森反应）用作PC键形成步骤。尝试将PhC（OO）Ox（Ox = CNOCH（i Pr）C H 2）和MesP（SiMe 3）Li缩合得到异常的杂环（MesP）2 C（Ph）CN‐（S）‐CH（i Pr）CH 2 O（3）。但是，通过处理MesP（SiMe 3）成功制备了PhAk-Ox（S，E）-MesPC（Ph）CMe 2 Ox（1 a）。Li与PhC（= O）CMe 2 Ox（52％）。为了证明磷-彼得森合成的模块性和可调谐性，以类似于1 a的方式制备了其他几种磷-烯烃-恶唑啉：TripPC（Ph）CMe 2 Ox（1 b； Trip = 2,4,6-三异丙基苯基） ，2-我PRC 6 ħ 4 PC（PH）CME 2牛（图1c），2-吨BUC 6 ħ 4 PC（PH）CME

  DOI：

  10.1002/chem.201103887
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)isobutyramide 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(4S)-2,4-diisopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Chiral dinuclear phthalazine bridged bisoxazoline ligands: synthesis and application in enantioselective Cu-catalyzed conjugate addition of ZnEt2 to enones

  摘要：

  A new class of chiral dinuclear ligands with phthalazine bridged bisoxazoline scaffold was designed and prepared in convenient synthetic routes. H-1 NMR analysis showed that this class of ligands could coordinate with two metal ions, either same or different. These ligands afforded good to excellent yields and enantioselectivities in Cu-catalyzed conjugate addition of ZnEt2 to enones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.098

文献信息

• Asymmetric induction in the Claisen rearrangement of N-allylketene N,O-acetals
  作者：Mark J. Kurth、Owen H. W. Decker、Hakon Hope、Michael D. Yanuck

  DOI：10.1021/ja00288a028

  日期：1985.1

  On etudie la transposition des alkyl-4 allyl-3 phenethylidene-2 oxazolidines en alkyl-4 benzyl-1' butene-3' yl-2 oxazolines-2

  关于转座烷基-4 烯丙基-3 苯乙叉-2 恶唑烷 en 烷基-4 苄基-1' 丁烯-3' 基-2 恶唑啉-2
• THYROID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20100298276A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Thyroid receptor ligands are provided which have the general formula I wherein: R 1 is R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbons or cycloalkyl of 3 to 5 carbons, provided that at least one of R 2 and R 3 is other than hydrogen; R 4 is R 5 and R 6 are the same or different and are selected from hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or heteroaralkyl. R 7 is aryl, heteroaryl, alkyl, aralkyl, or heteroaralkyl; R 8 is aryl, heteroaryl, or cycloalkyl; R 9 is R 7 or hydrogen; R 10 is hydrogen, halogen, cyano or alkyl; R 11 and R 12 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkoxy, hydroxy (—OH) cyano, and alkyl; R 13 is carboxylic acid (COOH) or esters thereof, phosphonic and phosphinic acid or esters thereof, sulfonic acid, tetrazole, hydroxamic acid, thiazolidinedione, acylsulfonamide, or other carboxylic acid surrogates known in the art; R 14 and R 15 may be the same or different and are selected from hydrogen and alkyl, or R 14 and R 15 may be joined together forming a chain of 2 to 5 methylene groups [—(CH2)m-, m=2, 3, 4 or 5], thus forming 3- to 6-membered cycloalkyl rings; R 16 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbons; R 17 and R 18 are the same or different and selected from hydrogen, halogen and alkyl; n is 0 or an integer from 1 to 4; X is oxygen (—O—), sulfur (—S—), sulfonyl (—SO 2 —), sulfenyl (—SO—) selenium (—Se—), carbonyl (—CO—), amino (—NH—) or methylene (—CH2-); wherein the substituents are as described herein. In addition, a method is provided for preventing, inhibiting or treating diseases or disorders associated with metabolism dysfunction or which are dependent upon the expression of a T 3 regulated gene, wherein a compound as described above is administered in a therapeutically effective amount.

  提供了甲状腺受体配体，其具有一般公式I，其中：R1为R2和R3，R2和R3相同或不同，为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基或3至5个碳原子的环烷基，但至少其中一个为非氢；R4为R5和R6，R5和R6相同或不同，选择自氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基或杂环芳基；R7为芳基、杂环芳基、烷基、芳基烷基或杂环芳基；R8为芳基、杂环芳基或环烷基；R9为R7或氢；R10为氢、卤素、氰基或烷基；R11和R12各自独立选择自氢、卤素、烷氧基、羟基（—OH）、氰基和烷基；R13为羧酸（COOH）或其酯、膦酸和膦酸酯、磺酸、四唑、羟胺酸、噻唑二酮、酰基磺胺或艺术中已知的其他羧酸替代物；R14和R15可相同或不同，选择自氢和烷基，或R14和R15可结合形成2至5个亚甲基组成的链[—(CH2)m-，m=2、3、4或5]，从而形成3至6成员的环烷基环；R16为氢或1至4个碳原子的烷基；R17和R18相同或不同，选择自氢、卤素和烷基；n为0或1至4的整数；X为氧（—O—）、硫（—S—）、砜基（—SO2—）、砜基（—SO—）、硒（—Se—）、羰基（—CO—）、氨基（—NH—）或亚甲基（—CH2-）；其中取代基如上述所述。此外，提供了一种方法，用于预防、抑制或治疗与代谢功能障碍或依赖于T3调节基因表达的疾病或障碍，其中上述化合物以治疗有效剂量给予。
• Chiral Ligand Design: A Bidentate Ligand Incorporating an Acyclic Phosphaalkene
  作者：Julien Dugal-Tessier、Gregory R. Dake、Derek P. Gates

  DOI：10.1002/anie.200802949

  日期：2008.10.6
• New Synthesis of Optically Active 5-Isoxazolidinones and β-Amino Acids
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Saverio Florio、Teresa Vista

  DOI：10.1021/jo035356i

  日期：2003.12.1

  A new simple and stereoselective synthesis of 5-isoxazolidinones based on the reaction of lithiated 2-isopropyl-2-oxazolines with nitrones is described. A chiral version of such a methodology allows the preparation of highly enantioenriched 5-isoxazolidinones which are useful precursors for the synthesis of beta-amino acids.
• KURTH, MARK, J.;DECKER, OWEN, H. W.;HOPE, HAKON;YANUCK, MICHAEL, D., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 2, 443-448
  作者：KURTH, MARK, J.、DECKER, OWEN, H. W.、HOPE, HAKON、YANUCK, MICHAEL, D.

  DOI：——

  日期：——