3,4-dimethoxybenzyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl ketone | 61243-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl ketone
• 英文别名: 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl 3,4-dimethoxybenzyl ketone；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)ethanone；<2-Hydroxy-3,4-dimethoxy-phenyl>-<3,4-dimethoxy-benzyl>-keton；2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl-3',4'-dimethoxybenzyl-keton；2-Hydroxy-3,4,3',4'-tetramethoxy-desoxybenzoin；2-hydroxy-3,4,3',4'-tetramethoxy-deoxybenzoin
• CAS: 61243-86-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: MSKNLOYQNSTXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135–137°C
• 沸点：
  478.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl ketone 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SanMartin Raul, Marigorta Eduardo Martinez de, Dominguez Esther, Tetrahedron, 50 (1994) N 7, S 2255-2264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 、 (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到3,4-dimethoxybenzyl 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Villa, Maria Jesus; Dominguez, Esther; Lete, Esther, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 1943 - 1954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient alternative route to β-aminoketones
  作者：Raúl SanMartín、Eduardo Martínez de Marigorta、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85083-3

  日期：1994.2

  the system Al2O3/R2NH to give β-aminoketones. The latter tandem amination system has also been applied in the Mannich reaction, improving the synthesis of several new diaryl β-aminoketones. Besides, the sequential use of DMFDMA and LAH-CuI on deoxybenzoins furnishes a new route for the synthesis of enones.

  制备了烯胺酮并使其与LAH和Al 2 O 3 / R 2 NH体系共轭还原，得到β-氨基酮。后者的串联胺化系统也已用于曼尼希反应中，从而改善了几种新的二芳基β-氨基酮的合成。此外，DMFDMA和LAH-CuI在脱氧安息香素上的顺序使用为烯酮的合成提供了一条新途径。
• Enantioselective Synthesis of Isoflavanones and Pterocarpans through a Ru ^II ‐Catalyzed ATH‐DKR of Isoflavones
  作者：Francisco V. Gaspar、Guilherme S. Caleffi、Paulo C. T. Costa‐Júnior、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1002/cctc.202101252

  日期：2021.12.15

  (R,R)-RuII-catalysts promoted the one-pot C=C/C=O bonds reduction of isoflavones through ATH-DKR. Ten cis-3-phenylchroman-4-ols were selectively obtained (>20 : 1 dr) in good yields (up to 86 %) and excellent er (up to >99 : 1). Due to the neutral conditions employed, isoflavones with different substituents at the 2’-position of B-ring (H, OH, OMe and Br) were successfully reduced. Synthetic applications

  ( R , R )-Ru II -催化剂通过 ATH-DKR 促进异黄酮的一锅 C=C/C=O 键还原。以良好的产率（高达 86%）和优异的 er（高达 >99:1）选择性地获得了10 种顺式-3-苯基色满-4-醇（>20:1 dr）。由于采用中性条件，在 B 环（H、OH、OMe 和 Br）的 2' 位具有不同取代基的异黄酮被成功还原。还展示了这些手性产品的合成应用。
• Synthesis, crystal structure determination and pharmacological activity of 7,8,3′,4′-tetramethoxyisoflavone
  作者：Esther Domínguez、Esther Lete、María-Jesús Villa、Amaia Igartua、Nuria Sotomayor、Juan M. Arrieta、Agustin Berisa、Luis Labeaga、Aurelio Orjales、Gabriel Germain、Vassilios Nastopoulos

  DOI：10.1002/jhet.5570280815

  日期：1991.12

  7 The8,3′,4′-tetramethoxyisoflavone 2 was synthesized and its structure confirmed by X-ray crystallographic analysis. Pharmacological screening was carried out with this compound in order to assess its pharmacological profile. Isoflavone 2 possessed antiinflamatory activity in the carrageenan oedema test, with a dose-effect relationship comparable to that of hydroxylated flavonoids. It is noteworthy

  合成了7,8,3'，4'-四甲氧基异黄酮2，并通过X射线晶体学分析证实了其结构。为了评估其药理特性，用该化合物进行了药理学筛选。异黄酮2在角叉菜胶水肿试验中具有抗炎活性，其剂量效应关系与羟化类黄酮相当。值得注意的是，2是少数具有有效的消炎作用的异黄酮之一，具有完整的羟基烷基化作用。
• Chatterjea; Roy, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 155,157
  作者：Chatterjea、Roy

  DOI：——

  日期：——
• VILLA M. J.; DOMINGUEZ E.; LETE E., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 7, 1943-1954
  作者：VILLA M. J.、 DOMINGUEZ E.、 LETE E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图