4-naphthalen-1-yl-1(2)H-pyrazol-3-ylamine | 40545-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-naphthalen-1-yl-1(2)H-pyrazol-3-ylamine
• 英文别名: 4-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazol-3-amine；4-naphthalen-1-yl-1H-pyrazol-5-amine
• CAS: 40545-69-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD06825308
• 分子量: 209.25
• InChiKey: LGCKPABYBBJROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-naphthalen-1-yl-1(2)H-pyrazol-3-ylamine 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 7-(2-dimethylaminovinyl)-3-(napht-1-yl)-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪类化合物作为γ-氨基丁酸A型（GABAA）受体亚型配体的合成和药理学评价。

  摘要：

  以吡唑并[1,5-a]嘧啶结构（4-6系列）和吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪核心（9系列）为配体的化合物在GABAA受体亚型之间的比较，进行了评估。此外，对于具有结合识别的吡唑并三嗪衍生物，进行了对重组大鼠α（1-3,5）GABAA受体亚型的相互作用。在这些化合物中，出现了化合物9c，9k，9l，9m和9n作为α1选择性配体，而9h作为α2选择性配体。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.011

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one derivatives as potential GABAA-R ligands
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Simona Daniele、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Claudia Martini、Silvia Selleri

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.013

  日期：2017.3

  The synthesis of a new series of 6-phenyl- and 6-benzylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones 2a-g and 3a-g, strictly related to derivatives with pyrazolobenzotriazine (PBT) and pyrazoloquinazoline (PQ) scaffold, was realized. The in vitro GABAA-receptor subtype affinity was evaluated and from preliminary pharmacological studies, compound 3g shows anxiolytic-like effect at 10-30mg/kg.

  一系列新的6-苯基-和6-苄基吡唑并[1,5-a]嘧啶7（4H）-酮2a-g和3a-g的合成，这些衍生物与吡唑并苯并三嗪（PBT）和吡唑并喹唑啉的衍生物严格相关（ PQ）脚手架，已实现。评估了体外GABAA-受体亚型的亲和力，并从初步药理学研究中，化合物3g在10-30mg / kg时显示出抗焦虑样作用。
• Xanthine oxidase inhibitors
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04021556A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Compounds of the following structure are disclosed which are effective inhibitors of the enzyme xanthine oxidase: ##STR1## R is an aromatic or substituted aromatic nucleus such as phenyl, R.sub.1 is H, an alkali metal or ammonium, and R.sub.2 is H or OR.sub.1.

  揭示了以下结构的化合物，它们是黄嘌呤氧化酶酶的有效抑制剂：##STR1##其中，R是芳香族或取代芳香族核，如苯基，R.sub.1是H，碱金属或铵，而R.sub.2是H或OR.sub.1。
• Synthesis and Benzodiazepine Receptor Affinity of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives. 3. New 6-(3-Thienyl) Series as α1 Selective Ligands
  作者：Silvia Selleri、Fabrizio Bruni、Camilla Costagli、Annarella Costanzo、Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Paola Gratteri、Claudia Bonaccini、Petra Malmberg Aiello、François Besnard、Stephane Renard、Barbara Costa、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm020999w

  日期：2003.1.1

  New 3-aryl-6-(3-thienyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones (2a-j) are synthesized and evaluated in vitro on Bz/GABA(A) receptors and on recombinant benzodiazepine receptors (alpha x beta 2/3 gamma 2; x = 1-3, 5) expressed in HEK293 cells. SAR studies on the new compounds are conducted and molecular modeling is accomplished to better investigate requirements leading to subtype selectivity. Some of the

  合成了新的3-芳基-6-（3-噻吩基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮（2a-j），并在Bz / GABA（A）受体和重组苯并二氮杂receptor受体上进行了体外评估（在HEK293细胞中表达的alpha x beta 2/3 gamma 2； x = 1-3，5）。对新化合物进行了SAR研究，并完成了分子建模，以更好地研究导致亚型选择性的要求。体内测试了一些合成的化合物，以探索其药理作用，这是由于在体外观察到的其高α1β2gamma 2亚型选择性的结果。
• US4021556A
  申请人：——

  公开号：US4021556A

  公开（公告）日：1977-05-03
• A new class of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines as γ-aminobutyric type A (GABAA) receptor subtype ligand: synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Simona Daniele、Claudia Martini、Camilla Costagli、Chiara Guarino、Silvia Selleri

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.011

  日期：2018.5

  between compounds with pyrazolo[1,5-a]pyrimidine structure (series 4-6) and pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine core (series 9) as ligands at GABAA-receptor subtype, was evaluated. Moreover, for pyrazolotriazine derivatives having binding recognition, the interaction on recombinant rat α(1-3,5) GABAA receptor subtypes, was performed. Among these latter, emerge compounds 9c, 9k, 9l, 9m and 9n as α1-selective

  以吡唑并[1,5-a]嘧啶结构（4-6系列）和吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪核心（9系列）为配体的化合物在GABAA受体亚型之间的比较，进行了评估。此外，对于具有结合识别的吡唑并三嗪衍生物，进行了对重组大鼠α（1-3,5）GABAA受体亚型的相互作用。在这些化合物中，出现了化合物9c，9k，9l，9m和9n作为α1选择性配体，而9h作为α2选择性配体。