dimethyl 4,5-diphenylcyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate | 1312150-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: dimethyl 4,5-diphenylcyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4,5-diphenylcyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1312150-19-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: PTWLZIDICPDFGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,5-diphenylcyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到dimethyl 2-diazo-4,5-diphenylcyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂试剂与重氮化合物的反应合成基于苯二亚甲基环状受体基团的发色团

  摘要：

  开发了一种通过有机锂试剂与环状重氮化合物前体的反应合成含有苯亚二甲基环状受体部分的DA发色团的方法。与传统方法相反，新方法允许将噻吩片段引入发色团分子，这对于更好的分子平面性很重要。该方法证明了方便的合成苯二亚甲基环戊二烯，苯二亚甲基巴比妥酸和苯二亚甲基茚满二酮发色团，并合成了具有各种芳族和杂环取代基的一系列苯并亚环戊二烯。该产品表现出373-562纳米和消光系数高达内具有吸收最大值的可见光的强吸收到36500М -1 ⋅cm -1。重要的是，相对于传统的芳基hydr，以前无法获得的硫代苯基hydr显示出更长的波长吸收最大值和更高的消光系数。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107589
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双甲氧酰基-3,4-二苯基环戊二烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以57%的产率得到dimethyl 4,5-diphenylcyclopenta-3,5-diene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Demonstration of the facile reversibility of fulvene formation

  摘要：

  Cleavage of fulvenes under mild conditions and interchange between electron-deficient fulvenes and their constituent cyclopentadienes and imines is demonstrated for the first time. A series of cyclopentadienes and imines are investigated to probe the dependence of fulvene equilibration on structure. The exchange of one fulvene for another is demonstrated in the first reported example of transfulvenation. Finally, the metathesis of two fulvenes to generate all four possible cross products is shown. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.094

文献信息

• Demonstration of the facile reversibility of fulvene formation
  作者：Jeffrey S. Bandar、Rockford W. Coscia、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.094

  日期：2011.6

  Cleavage of fulvenes under mild conditions and interchange between electron-deficient fulvenes and their constituent cyclopentadienes and imines is demonstrated for the first time. A series of cyclopentadienes and imines are investigated to probe the dependence of fulvene equilibration on structure. The exchange of one fulvene for another is demonstrated in the first reported example of transfulvenation. Finally, the metathesis of two fulvenes to generate all four possible cross products is shown. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chromophores based on the hydrazinylidene cyclic acceptor moieties via the reaction of organolithium reagents with diazo compounds
  作者：Konstantin P. Trainov、Veronika V. Litvinenko、Rinat F. Salikov、Dmitry N. Platonov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107589

  日期：2019.11

  An approach to the synthesis of D-A chromophores containing hydrazinylidene cyclic acceptor moieties via the reaction of organolithium reagents with cyclic diazo compound precursors was developed. In contrast to conventional approaches the new one allows to introduce thiophene fragments into a chromophore molecule which is important for the better molecular planarity. The approach demonstrated convenience

  开发了一种通过有机锂试剂与环状重氮化合物前体的反应合成含有苯亚二甲基环状受体部分的DA发色团的方法。与传统方法相反，新方法允许将噻吩片段引入发色团分子，这对于更好的分子平面性很重要。该方法证明了方便的合成苯二亚甲基环戊二烯，苯二亚甲基巴比妥酸和苯二亚甲基茚满二酮发色团，并合成了具有各种芳族和杂环取代基的一系列苯并亚环戊二烯。该产品表现出373-562纳米和消光系数高达内具有吸收最大值的可见光的强吸收到36500М -1 ⋅cm -1。重要的是，相对于传统的芳基hydr，以前无法获得的硫代苯基hydr显示出更长的波长吸收最大值和更高的消光系数。