3-Methylamino-6-<2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl>-1,2,4-triazin | 1458-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-Methylamino-6-<2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl>-1,2,4-triazin
• 英文别名: 3-Methylamino-6-<β-(5-nitro-2-furyl)-vinyl>-1.2.4-triazin；methyl-{6-[2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-[1,2,4]triazin-3-yl}-amine；N-methyl-6-[2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]-1,2,4-triazin-3-amine
• CAS: 1458-44-2
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₃
• 分子量: 247.213
• InChiKey: AQTWUHNRHHSGMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  449.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-Methylamino-6-<2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl>-1,2,4-triazin 以 水 为溶剂， 生成 3-(N-Hydroxymethyl-methylamino)-6-<2-(5-nitro-2-furyl)-vinyl>-1.2.4-triazin
  参考文献：
  名称：

  Chemical and Chemotherapeutical Studies on the Furan Derivatives. XXXVIII. Synthesis and Antitumor Effect of Methylol Derivatives of Nitrofurylvinyl-Aminoheterocyclics

  摘要：

  在水或有机溶剂中，用甲醛或多聚甲醛从其母体化合物制备了六种硝基糠醛基乙烯基醚的甲醇衍生物。研究了这些衍生物对小鼠艾氏腹水癌的抗肿瘤作用。结果表明，腹腔注射适当剂量的 2-双（羟甲基）氨基-4-[2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]嘧啶（D-ran-methylol）和 2-双（羟甲基）氨基-4-[2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]喹啉（2A-4Q-ran-methylol）可使小鼠完全免于肿瘤死亡。这两种化合物的毒性较小，每公斤 1,000 毫克的剂量不会导致任何小鼠死亡。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.529

文献信息

• Chemical and Chemotherapeutical Studies on the Furan Derivatives. XXXVIII. Synthesis and Antitumor Effect of Methylol Derivatives of Nitrofurylvinyl-Aminoheterocyclics
  作者：koji Miura、Masao Ikeda、Tomiji Oohashi、Yoshiko Igarashi、Ikuko Okada

  DOI：10.1248/cpb.13.529

  日期：——

  Six methylol derivatives of nitrofurylvinylogues were prepared from their parent compounds with formaldehyde or paraformaldehyde in water or in organic solvents. Of these, antitumor effect on Ehrlich ascites carcinoma in mice was investigated. 2-Bis(hydroxymethyl)amino-4-[2-(5-nitro-2-furyl) vinyl] pyrimidine (D-ran-methylol) and 2-bis(hydroxymethyl)amino-4-[2-(5-nitro-2-furyl) vinyl] quinoline (2A-4Q-ran-methylol) were revealed to save mice completely from tumor death with the suitable dose intraperitoneally. These two compounds had small toxicities and administrations of 1, 000 mg. per kilo did not kill any mouse.

  在水或有机溶剂中，用甲醛或多聚甲醛从其母体化合物制备了六种硝基糠醛基乙烯基醚的甲醇衍生物。研究了这些衍生物对小鼠艾氏腹水癌的抗肿瘤作用。结果表明，腹腔注射适当剂量的 2-双（羟甲基）氨基-4-[2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]嘧啶（D-ran-methylol）和 2-双（羟甲基）氨基-4-[2-（5-硝基-2-呋喃基）乙烯基]喹啉（2A-4Q-ran-methylol）可使小鼠完全免于肿瘤死亡。这两种化合物的毒性较小，每公斤 1,000 毫克的剂量不会导致任何小鼠死亡。

表征谱图