(2R,4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)octahydro-2H-chromen-4-ol | 1447930-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)octahydro-2H-chromen-4-ol
• 英文别名: (2R,4R(S),4αR,7R,8αR)-4,7-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)-octahydro-2H-chromen-4-ol；(2R,4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-thiophen-2-yl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-4-ol
• CAS: 1447930-48-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: ANFUCMKHMCNPPB-FTQJZPFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 异胡薄荷醇 在 mononitrile K-10 作用下， 生成 (2R,4R,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)octahydro-2H-chromen-4-ol 、 (2R,4S,4aR,7R,8aR)-4,7-dimethyl-2-(thiophen-2-yl)octahydro-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性多氢醌对大麻素系统的影响

  摘要：

  通过单萜类（-）-异胡薄荷醇，（+）-新异胡薄荷醇和（1 R，2 R，6 S）-3-甲基-6-（prop-1-en- 2-基）环己-3-烯-1,2-二醇5与芳族和杂芳族醛。这些化合物的结构类似于植物大麻素，其中一些在体内具有镇痛作用。通过（-）-异胡薄荷醇与5-羟甲基糠醛的相互作用，然后用溴取代羟基并与胺进一步反应，获得了含氨基的多氢醌。首次研究了所有合成化合物影响内源性大麻素系统的能力。尽管多氢醌在10 µM的浓度下不显着结合CB 1和CB 2大麻受体，并且不抑制MAGL活性，但含3-溴噻吩取代基的异薄荷醇衍生物2i抑制FAAH活性，IC 50值为7.6 µM。因此，该化合物可增加内源性大麻素系统活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02294-9

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Octahydro-2H-Chromenes in the Presence of the BF3·Et2O–H2O Catalytic System
  作者：Irina V. Il’ina、Oksana S. Patrusheva、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10593-020-02743-z

  日期：2020.7

  the monoterpenoid (–)-isopulegol and carbonyl compounds in the presence of the BF3·Et2O–H2O system, which acts as both an acid catalyst and a fluorine source. The use of the readily available and easy-to-use BF3·Et2O reagent makes this method of obtaining fluorine derivatives simple and practical.

  氟化八氢-2 H-色烯的合成是通过在BF 3 ·Et 2 O–H 2 O系统的存在下单萜类（–）-异胡薄荷醇与羰基化合物之间的Prins反应进行的。酸催化剂和氟源。使用易于获得且易于使用的BF 3 ·Et 2 O试剂，使得该获得氟衍生物的方法简单而实用。
• An Environmentally Benign Synthesis of Octahydro-2H-chromen-4-ols via Modified Montmorillonite K10 Catalyzed Prins Cyclization Reaction
  作者：Gakul Baishya、Barnali Sarmah、Nabajyoti Hazarika

  DOI：10.1055/s-0032-1316915

  日期：——

  (-)-Isopulegol undergoes Prins cyclization reaction in the presence of 20 wt% of acid-treated montmorillonite K10 to produce octahydro-2H-chromen-4-ols in good yields and with high cis selectivities under solvent-free conditions. The solid-acid catalyst can be reused without loss of its activity.

  (-)-异橙花叔醇在含有20%酸处理的蒙脱土K10催化下，能够在无溶剂条件下发生Prins环化反应，生成八氢-2H-色原-4-醇，具有良好的产率和高的顺式选择性。该固体酸催化剂在循环使用过程中不会失去活性。
• Influenza Antiviral Activity of Br-Containing [2R,4R(S),4aR,7R,8aR]-4,7-Dimethyl-2-(Thiophen-2-YL)Octahydro-2H-Chromen-4-Ols Prepared from (–)-Isopulegol
  作者：E. V. Nazimova、A. A. Shtro、V. B. Anikin、O. S. Patrusheva、I. V. Il′ina、D. V. Korchagina、V. V. Zarubaev、K. P. Volcho、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s10600-017-1966-7

  日期：2017.3

  Influenza A (H1N1) antiviral activity of compounds with an octahydro-2H-chromene skeleton that were prepared by reacting the monoterpenoid (–)-isopulegol and thiophenecarboxaldehyde and its derivatives was studied for the first time. The 5-bromothiophene-2-carboxaldehyde derivative exhibited the greatest antiviral activity.

  我们首次研究了具有八氢-2H-苯并吡喃骨架的化合物的甲型流感（H1N1）抗病毒活性，这些化合物是通过单萜（-）-异丁烯醇和噻吩-2-甲醛及其衍生物反应制备的。5-溴噻吩-2-甲醛衍生物表现出最强的抗病毒活性。
• Acid-modified Halloysite Nanotubes as a Stereoselective Catalyst for Synthesis of 2<i>H</i> -Chromene Derivatives by the Reaction of Isopulegol with Aldehydes
  作者：Alexander Yu. Sidorenko、Anna V. Kravtsova、Atte Aho、Ivo Heinmaa、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Vladimir E. Agabekov、Dmitry Yu. Murzin

  DOI：10.1002/cctc.201800974

  日期：2018.9.20

  chromenol exhibiting high analgesic activity was achieved. An increase in stereoselectivity with a decrease in the halloysite drying temperature and catalyst acidity clearly indicates formation of 4R diastereomer on the weak Brønsted sites. This work is an example that control of the stereoselectivity of acid‐catalyzed organic reactions can be effectively carried out by varying water content on the aluminosilicate

  酸改性的高岭土纳米管被用于第一次作为用于施加烯丙醇的含氧杂环的合成立体选择性催化剂（ - ） -异胡薄荷醇缩合与醛的八氢-2 ħ -chromenol（4 - [R -和4小号-非对映体）为例。通过XRF，XRD，N 2吸附，带吡啶的FTIR和MAS NMR方法对催化剂进行了表征。在温和条件下，在环己烷中高比例的4 R / 4 S非对映异构体（7.6–14.5）大大超过了先前报道的结果。前所未有的选择性（79–83％）至4 R获得了具有高止痛活性的噻吩基取代的苯甲醇的异构体。立体选择性的增加，以及埃洛石干燥温度和催化剂酸度的降低，清楚地表明在弱的布朗斯台德位点上形成了4 R非对映异构体。这项工作就是一个例子，可以通过改变铝硅酸盐表面的水含量来有效地控制酸催化的有机反应的立体选择性。改性的埃洛石纳米管可以被认为是杂环化合物立体选择性合成的极有希望的催化剂。
• Highly selective Prins reaction over acid-modified halloysite nanotubes for synthesis of isopulegol-derived 2H-chromene compounds
  作者：A.Yu. Sidorenko、A.V. Kravtsova、A. Aho、I. Heinmaa、J. Wärnå、H. Pazniak、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、D.Yu. Murzin、V.E. Agabekov

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.05.009

  日期：2019.6

  was observed over strong Brønsted acid (resin Amberlyst-15) related to direct formation of dehydration products from the substrates. Kinetic modelling shows a substantial difference in the order to the catalyst for the dried at 110 °C resin (1.1 ± 0.12) and air-dry halloysite (1.95 ± 0.09) for the target 4R-isomer formation, which clearly indicates the key role of water in the reaction. Based on experimental

  首次在一系列埃洛石上研究了萜类化合物（-）-异胡薄荷醇与噻吩-2-甲醛的缩合反应，生成取代的八氢-2 H-铬烯-4-醇（分别为4 R-和4 S-非对映异构体）纳米管（美国龙矿），用1–30％HCl处理。材料已通过MAS NMR，XRD，XRF，N 2吸附，带有吡啶的FTIR，SEM，TEM和热分析方法进行了表征。首次给出了酸处理条件对埃洛石结构单元含量影响的定量数据。HNT处理条件，反应温度，催化剂负载量，底物初始浓度对总选择性和4 R / 4 S的影响比率进行了研究。非对映异构体比例从风干纳米管的6.5降低至在350°C下干燥的对映体的3.6，这清楚表明在弱布朗斯台德酸位上形成4 R-异构体。在5％HCl和HNT处理下，环己烷中99％异普勒醇转化率在商业蒙脱石K-10上，仅对4 R的选择性就达到了前所未有的选择性（约80％），接近两种非对映异构体的总和。4 R / 4 S比随着酸位点浓度