3-pyridylboroxin | 160688-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 有机硼氧烷
• 英文名称: 3-pyridylboroxin
• 英文别名: tris 3-pyridylboroxin；Pyridine, 3,3',3''-(2,4,6-boroxintriyl)tris-；3-(4,6-dipyridin-3-yl-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinan-2-yl)pyridine
• CAS: 160688-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₂B₃N₃O₃
• 分子量: 314.712
• InChiKey: WZOMHJNOGJDTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridylboroxin 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 溴化氰 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (E)-3-(1H-indol-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶鎓盐的开环合成氮杂环。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602996
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶硼酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-pyridylboroxin
  参考文献：
  名称：

  芳烃硼试剂与sp3-碳亲核试剂的氧化偶联：乙醇酸Chan–Evans–Lam反应

  摘要：

  报道了一种用于活化的亚甲基物质的芳基化的通用的新氧化方法。在温和的反应条件下（室温至40°C），Cu（OTf）2介导功能化的芳基硼物种与各种稳定的sp 3-亲核试剂的选择性偶联。丙二酸叔丁酯和酰胺基酯可用作底物以生成四元中心。作为传统交叉偶联或S N Ar方案的补充，在卤素亲电试剂（包括芳基溴化物和碘化物）存在下，该转化过程具有化学选择性。带有酰胺基，磺酰基基和膦酰基基团的底物不适合在温和的Hurtley型条件下偶联，是合适的反应伙伴。

  DOI：

  10.1002/anie.201510558

文献信息

• OXIDATIVE COUPLING OF ARYL BORON REAGENTS WITH SP3-CARBON NUCLEOPHILES, AND AMBIENT DECARBOXYLATIVE ARYLATION OF MALONATE HALF-ESTERS VIA OXIDATIVE CATALYSIS
  申请人：The Governors of the University of Alberta

  公开号：US20180186721A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Described herein are methods of oxidative coupling of aryl boron reagents with sp 3 -carbon nucleophiles, and ambient decarboxylative arylation of malonate half-esters via oxidative catalysis.

  本文描述了一种利用氧化偶联芳基硼试剂与sp3-碳亲核试剂进行反应的方法，以及通过氧化催化实现马隆酸半酯的环境脱羧芳基化。
• An Improved Protocol for the Preparation of 3-Pyridyl- and Some Arylboronic Acids
  作者：Wenjie Li、Dorian P. Nelson、Mark S. Jensen、R. Scott Hoerrner、Dongwei Cai、Robert D. Larsen、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo025792p

  日期：2002.7.1

  yield and bulk quantity from 3-bromopyridine via a protocol of lithium-halogen exchange and "in situ quench". This technique was further studied and evaluated on other aryl halides in the preparation of arylboronic acids.

  通过锂-卤素交换和“原位猝灭”的方案，由3-溴吡啶以高产率和大量制备3-吡啶基硼酸。在制备芳基硼酸时，对该技术进行了进一步的研究并在其他芳基卤化物上进行了评估。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• General Suzuki Coupling of Heteroaryl Bromides by Using Tri-<i>tert</i>-butylphosphine as a Supporting Ligand
  作者：Yinjun Zou、Guizhou Yue、Jianwei Xu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201402915

  日期：2014.9

  A general procedure for the fast Suzuki coupling of major families of heteroaryl bromides was realized by using Pd(OAc)2/PtBu3 as the catalyst. Many couplings were finished within minutes at room temperature in n-butanol. Different from previous studies, three typical heteroaryl bromides were systematically examined in couplings of various heteroaryl and aryl boronic acids.

  通过使用 Pd(OAc)2/PtBu3 作为催化剂，实现了主要家族杂芳基溴化物的快速 Suzuki 偶联的一般程序。许多偶联在室温下在正丁醇中几分钟内完成。与之前的研究不同，在各种杂芳基和芳基硼酸的偶联中系统地研究了三种典型的杂芳基溴化物。
• Generation of 3-Pyridyl Biaryl Systems via Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Couplings of Aryl Halides with 3-Pyridylboroxin
  作者：Christopher L. Cioffi、William T. Spencer、Justin J. Richards、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/jo034664d

  日期：2004.3.1

  The synthesis of 3-pyridyl biaryl systems can be readily achieved by means of palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions between aryl halides and 3-pyridylboroxin. A series of cross-couplings were conducted in order to investigate the scope and limitations of this protocol.

  3-吡啶基联芳基体系的合成可以通过芳基卤化物和3-吡啶基环硼氧烷之间的钯催化的Suzuki交叉偶联反应容易地实现。为了研究该协议的范围和局限性，进行了一系列交叉耦合。