(2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanol | 79671-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanol
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)-3-methyl-2-cyclopropene-1-methanol；(2-methyl-3-trimethylsilylcycloprop-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 79671-36-6
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: ZWGKEUBNJYCXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanol 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-N'-[(2-methyl-3-trimethylsilylcycloprop-2-en-1-yl)methyl]pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  用于四嗪生物正交反应的 1-甲基-3-取代环丙烯微型标签的合成和反应性比较

  摘要：

  取代的环丙烯最近作为稳定的“微型标签”引起了人们的注意，它们是具有生物正交四嗪官能团的高反应性亲二烯体。尽管有这种兴趣，但稳定环丙烯的合成并非微不足道，并且对其反应模式知之甚少。在这里，描述了一系列具有不同功能手柄的 1-甲基-3-取代环丙烯的反应性的合成和比较。测量了各种取代的环丙烯与 1,2,4,5-四嗪进行 Diels-Alder 环加成反应的速率。根据取代基的不同，环加成的速率变化超过两个数量级。取代基对水性稳定性也有显着影响。这些研究的一个结果是发现了一种新的 3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯标签，其反应速度是先前公开的最快的 1-甲基-3-取代的环丙烯的两倍，同时保持优异的水性稳定性。此外，这种新的环丙烯更适合生物偶联应用，这通过使用 DNA 模板四嗪连接得到证明。还研究了四嗪结构对环丙烯反应速率的影响。令人惊讶的是，3-酰胺甲基取代的甲基环丙烯的反应速度比 还研究了四嗪结构对环丙

  DOI：

  10.1002/chem.201304225
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 dirhodium tetraacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-en-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代环丙烯的开环易位聚合

  摘要：

  我们报告了关于1,2-CPs ROMP的第一项研究，该研究产生了窄分散的聚合物，但表现出令人惊讶的缓慢终止反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc00466k

文献信息

• A Bioorthogonal Click Chemistry Toolbox for Targeted Synthesis of Branched and Well‐Defined Protein–Protein Conjugates
  作者：Mathis Baalmann、Laura Neises、Sebastian Bitsch、Hendrik Schneider、Lukas Deweid、Philipp Werther、Nadja Ilkenhans、Martin Wolfring、Michael J. Ziegler、Jonas Wilhelm、Harald Kolmar、Richard Wombacher

  DOI：10.1002/anie.201915079

  日期：2020.7.27

  Bioorthogonal chemistry holds great potential to generate difficult‐to‐access protein–protein conjugate architectures. Current applications are hampered by challenging protein expression systems, slow conjugation chemistry, use of undesirable catalysts, or often do not result in quantitative product formation. Here we present a highly efficient technology for protein functionalization with commonly

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。
• Improved cyclopropene reporters for probing protein glycosylation
  作者：David M. Patterson、Krysten A. Jones、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1039/c4mb00092g

  日期：——

  Cyclopropenes have emerged as a new class of bioorthogonal chemical reporters. These strained rings can be metabolically introduced into target biomolecules and covalently modified via mild cycloaddition chemistries. While versatile, existing cyclopropene scaffolds are inefficient reporters of protein glycosylation, owing to their branched structures and sluggish rates of reactivity. Here we describe a set of cyclopropenes for the robust detection of glycans on cell surfaces and isolated proteins. These scaffolds comprise carbamate linkages that are compatible with cellular biosynthetic pathways and exhibit rapid cycloaddition rates. Furthermore, these probes can be used in tandem with other classic bioorthogonal motifs—including azides and alkynes—to examine multiple biomolecules in tandem.

  环丙烯作为一类新型的生物正交化学报告分子崭露头角。这些应变环能够通过代谢方式引入目标生物分子，并通过温和的环加成化学反应进行共价修饰。尽管功能多样，但现有的环丙烯骨架由于其分支结构和反应活性缓慢，不能有效地报告蛋白质糖基化情况。在此，我们描述了一组环丙烯类化合物，它们可以强有力地检测细胞表面和分离蛋白质上的糖链。这些骨架包括与细胞生物合成途径相容的氨酯键，并展现出快速的环加成速率。此外，这些探针还可以与其他经典的生物正交基团（如叠氮化合物和炔烃）联合使用，以同时检测多种生物分子。
• Live-cell imaging and profiling of c-Jun N-terminal kinases using covalent inhibitor-derived probes
  作者：Linghui Qian、Sijun Pan、Jun-Seok Lee、Jingyan Ge、Lin Li、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c8cc09558b

  日期：——

  Bioorthogonal probes which feature covalent labelling, and the corresponding two-photon fluorogenic reporters, are used to profile and image cellular JNKs.

  生物正交探针具有共价标记特性，配套的双光子荧光报告物被用于对细胞JNK进行分析和成像。
• Functionalized Cyclopropenes As Bioorthogonal Chemical Reporters
  作者：David M. Patterson、Lidia A. Nazarova、Bryan Xie、David N. Kamber、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/ja3060436

  日期：2012.11.14

  Chemical reporters are unique functional groups that can be used to label biomolecules in living systems. Only a handful of broadly applicable reporters have been identified to date, owing to the rigorous demands placed on these functional groups in biological settings. We describe here a new chemical reporter-cyclopropene-that can be used to target biomolecules in vitro and in live cells. A variety

  化学报告基因是独特的官能团，可用于标记生命系统中的生物分子。由于生物环境中对这些功能组的严格要求，迄今为止仅确定了少数广泛适用的报告基因。我们在这里描述了一种新的化学报告分子 - 环丙烯 - 可用于在体外和活细胞中靶向生物分子。合成了多种取代的环丙烯支架，发现它们在水溶液中和生物亲核试剂存在下是稳定的。此外，一些环丙烯单元被代谢引入细胞表面聚糖，随后用共价探针检测。环丙烯的小尺寸和选择性反应性将有助于在体内标记各种生物分子集合。
• Strain-Promoted Cycloaddition of Cyclopropenes with <i>o</i> -Quinones: A Rapid Click Reaction
  作者：Digvijay Gahtory、Rickdeb Sen、Andriy R. Kuzmyn、Jorge Escorihuela、Han Zuilhof

  DOI：10.1002/anie.201800937

  日期：2018.8.6

  Novel click reactions are of continued interest in fields as diverse as bio‐conjugation, polymer science and surface chemistry. Qualification as a proper “click” reaction requires stringent criteria, including fast kinetics and high conversion, to be met. Herein, we report a novel strain‐promoted cycloaddition between cyclopropenes and o‐quinones in solution and on a surface. We demonstrate the “click

  新颖的点击反应在生物共轭、聚合物科学和表面化学等不同领域一直受到人们的关注。合格的“点击”反应需要满足严格的标准，包括快速动力学和高转化率。在此，我们报告了溶液中和表面上环丙烯和邻醌之间的新型应变促进环加成。我们展示了单层和聚合物刷功能化的溶液中和表面上反应的“点击特征”。