2-cyano-1-methoxycarbonylpiperidine | 69209-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-cyano-1-methoxycarbonylpiperidine
• 英文别名: α-cyano-N-methoxycarbonylpiperidine；2-Cyan-1-piperidincarbonsaeure-methylester；2-cyano-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-cyanopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 69209-69-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: QZUYOLKIIXXQRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-1-methoxycarbonylpiperidine 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 二异丙胺 作用下， 反应 13.0h， 生成 2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Introduction of Alkyl Groups at the a-Positions of Pyrrolidines and Piperidines: Synthesis of (±)-Coniine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4567
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-羧酸甲酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyano-1-methoxycarbonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  有机化学139.腈的电还原脱氰及其在α-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80493-2

文献信息

• Direct electrochemical α-cyanation of N-protected cyclic amines
  作者：Samuel Shikuku Libendi、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1039/b816598j

  日期：——

  α-Cyanation of N-protected cyclic amines was achieved using a direct electrochemical method. Unsubstituted N-protected cyclic amines were easily cyanated at the α-position using an undivided cell in high yields; moreover, α-cyanation of α′-substituted pyrrolidine and α′-,β′- or γ-substituted piperidines smoothly proceeded in high yield and with high to excellent diastereoselectivity. α-Substituted N-cyano-pyrrolidines and -piperidines were also cyanated at the more substituted position (the α-position) using a divided cell with high yield and high regioselectivity.

  通过直接电化学方法，实现了N-保护的环状胺的α-氰化。未取代的N-保护环状胺在无隔膜电池中易于在α位进行氰化，产率很高；此外，α'-取代的吡咯烷和α'、β'或γ-取代的哌啶也能顺利进行高产率的α-氰化，并具有高度至优异的非对映选择性。α-取代的N-氰基吡咯烷和哌啶在有隔膜电池中也能在更取代的位置（α位）进行氰化，产率高且具有高区域选择性。
• Direct Oxidative Cyanation Based on the Concept of Site Isolation
  作者：Toshiki Tajima、Atsushi Nakajima

  DOI：10.1021/ja804048a

  日期：2008.8.13

  On the basis of the concept of site isolation, we have successfully demonstrated direct oxidative cyanation of various organic compounds, which even have higher oxidation potentials compared to that of cyanide, by using a polystyrene-supported quaternary ammonium cyanide.
• NAGASAKA, TATSUO;HAYASHI, HIDEKI;HAMAGUCHI, FUMIKO, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 1685-1696
  作者：NAGASAKA, TATSUO、HAYASHI, HIDEKI、HAMAGUCHI, FUMIKO

  DOI：——

  日期：——
• NAGAZAKA, TATSUO;YAMAMOTO, HIROTO;HAYASHI, HIDEKI;KATO, HIROKI;KAWAIDA, M+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1209-1216
  作者：NAGAZAKA, TATSUO、YAMAMOTO, HIROTO、HAYASHI, HIDEKI、KATO, HIROKI、KAWAIDA, M+

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic chemistry 139. Electroreductive decyanation of nitriles and its application to synthesis of α-alkylamines
  作者：Tatsuya Shono、Jun Terauchi、Kenji Kitayama、Yo-ichiro Takeshima、Yoshihiro Masumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80493-2

  日期：——

  Electroreduction of nitriles gave the corresponding decyanated products when Zn was used as the material of cathode in aprotic solvent (DMF or MeCN) containing Et4NOTs as a supporting electrolyte. Alkylation of amines at the α-position was effectively achieved by cyanation of amines at the α-position, and α-alkylation of the resultant α-amino nitriles followed by the electroreductive decyanation.

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。