1-phenyl-2-propylpiperidine | 532985-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-phenyl-2-propylpiperidine
• 英文别名: N-phenyl-2-propylpiperidine
• CAS: 532985-80-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: RMUIBMJGXXSBFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-propylpiperidine 在 盐酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-2,6-二烷基哌啶的脱芳构化：(±)-Solenopsin A 和 (±)-Dihydropinidine 的实际合成

  摘要：

  从 N-苯基-2-十一烷基哌啶 (1c) 开始，通过 4 个步骤 (34%) 制备了火蚁毒液生物碱 (')-solenopsin A。该合成的关键步骤涉及 N-苯基-2-甲基-6-十一烷基-哌啶 (9c) 的苯基基团的脱芳构化，该步骤在 Birch 条件下进行。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830884
• 作为产物：
  描述：

  non-8-en-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 1-phenyl-2-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-双还原胺化反应将N-苯基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂双环

  摘要：

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400115

文献信息

• Diastereoselective preparation of 2,4,6-trisubstituted-2′-cyanopiperidines: application to the construction of the carbon framework of perhydrohistrionicotoxin
  作者：Richard Malassene、Enguerran Vanquelef、Loic Toupet、Jean-Pierre Hurvois、Claude Moinet

  DOI：10.1039/b209387a

  日期：2003.1.30

  The anodic cyanation of methanolic solutions of the 2-alkyl-N-phenylpiperidines 6b–d was performed in a flow cell equipped with a graphite felt anode. The reaction led to the formation of the 2-cyano-6-alkyl-N-phenylpiperidines 2b–d and proceeded with a high degree of regioselectivity. The 1H NMR spectra of the aminonitriles 2b–d showed an epimeric mixture at C-6. The major isomer has a trans configuration in which the cyano group is axial and the alkyl substituent is equatorial. Conversely, electrochemical oxidation of the 4-methyl-6-pentyl-N-phenylpiperidine 6e afforded the trisubstituted aminonitrile 2e as a single diastereomer (>98% de). The 4-cyanobutyl side chain was incorporated in a two-step procedure to yield dinitrile 4e. This latter compound was directly converted into spiropiperidine 5e by using the Thorpe–Ziegler annulation procedure. The overall sequence (4 steps, 43%) allows the construction of the basic carbon framework of perhydrohistrionicotoxin.

  在配有石墨毡阳极的流动池中，对 2-烷基-N-苯基哌啶 6bâd 的甲醇溶液进行了阳极氰化反应。反应生成了 2-氰基-6-烷基-N-苯基哌啶 2bâd，并且具有高度的区域选择性。氨基硝酸酯 2bâd 的 1H NMR 光谱显示，C-6 处存在一种外延混合物。主要异构体具有反式构型，其中氰基为轴向，烷基取代基为赤道向。相反，电化学氧化 4-甲基-6-戊基-N-苯基哌啶 6e 得到的三取代氨基腈 2e 为单一非对映异构体（de>98%）。在两步法中加入 4-氰基丁基侧链，得到二腈 4e。后一种化合物通过 ThorpeâZiegler 环化程序直接转化为螺哌啶 5e。整个过程（4 个步骤，43%）构建了全氢双硫仑毒素的基本碳框架。
• Dearomatization of <i>N</i>-Phenyl-2,6-dialkylpiperidines: Practical Synthesis of (±)-Solenopsin A and (±)-Dihydropinidine
  作者：Jean-Pierre Hurvois、Nicolas Girard、Cyrille Gautier、Richard Malassene、Claude Moinet、Loic Toupet

  DOI：10.1055/s-2004-830884

  日期：——

  The fire ant venom alkaloid (′)-solenopsin A was prepared in 4 steps (34%) starting from the N-phenyl-2-undecyl piperidine (1c). The key step in this synthesis involved the dearomatization of the phenyl group of N-phenyl-2-methyl-6-undecyl-piperidine (9c), which was carried out under Birch conditions.

  从 N-苯基-2-十一烷基哌啶 (1c) 开始，通过 4 个步骤 (34%) 制备了火蚁毒液生物碱 (')-solenopsin A。该合成的关键步骤涉及 N-苯基-2-甲基-6-十一烷基-哌啶 (9c) 的苯基基团的脱芳构化，该步骤在 Birch 条件下进行。
• <i>N</i>-phenyl-substituted pyrrolidines, piperidines and azabicyclics by a tandem reduction-double reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Jason R. Lewis、Sharadsrikar V. Kotturi

  DOI：10.1002/jhet.5570400115

  日期：2003.1

  formed in high yield and are easily purified. The method has also been extended to the synthesis of fused N-phenylazabicyclics from 2-(3-oxo-propyl)cycloalkanones. A high degree of diastereoselectivity for the trans-fused product is observed in substrates having an ester group α to the cycloalkanone carbonyl. Bicyclic precursors lacking this ester group give mixtures of cis and trans products. Finally

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。