3-allyl-2-piperidinone | 95683-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-allyl-2-piperidinone
• 英文别名: 3-allylpiperidin-2-one；3-allyl-piperidin-2-one；3-prop-2-enylpiperidin-2-one
• CAS: 95683-74-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: POUVZFTXVMKOFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  278.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-piperidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以60.3%的产率得到2-allylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of nitrogen heterocycles by means of amine-directed carbonylation and hydrocarbonylation

  摘要：

  Amine-directed carbonylation of 2-allylpiperidine (5) gives 8-methyl-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-9-one (7) with extremely high regio- and stereoselectivity, which is promoted by a stoichiometric amount of [RhCl(CO)2]2 in the presence of hydrogen chloride. A catalytic version of this process is developed, which converts 5-benzylamino-1-pentene (9) to 1-benzyl-3-methyl-2-piperidinone (10) selectively. Novel aminocarbocyclization of 9 gives 1-benzyl-3-methylpiperidine (12) or 1-benzylazepane (13) exclusively by employing appropriate hydrocarbonylation conditions. The scope and limitation of these new processes are discussed.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83252-q
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-allyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  发现3-哌啶基-1-环戊烷羧酰胺是一种新型的高效CC趋化因子受体2拮抗剂支架。

  摘要：

  将环限制引入线性氨基丁酰胺CC趋化因子受体2（CCR2）拮抗剂前导物（2）导致发现了具有增强的hCCR2受体结合和拮抗剂活性的1,3-二取代环戊烷支架。（1S，3R）-N- [3，5-双（三氟甲基）苄基] -1-甲基-3-[（1R，3'R）-甲基-1'H-螺[茚-1,4'-哌啶] -1'-基]环戊烷甲酰胺（16）对hCCR2的IC50为1.3 nM（结合）和0.45 nM（功能趋化性）。它还显示出对小鼠CCR2受体的活性，IC50为130 nM。化合物16对其他趋化因子受体具有选择性，包​​括CCR5（约500倍）。

  DOI：

  10.1021/jm070166b

文献信息

• Catalytic Ring Expansion of Cyclic Hemiaminals for the Synthesis of Medium‐Ring Lactams
  作者：Wanxiang Zhao、Hui Qian、Zigang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201504926

  日期：2015.8.17

  A mild and efficient intermolecular ring‐expansion approach was developed for the synthesis of medium‐ring lactams by using siloxy alkynes. Key to success is the suitable combination of a superior catalyst and an exceptional nitrogen‐protecting group. Control experiments indicated that the reaction is remarkably selective toward the desired lactam formation, even with many possible non‐productive pathways

  开发了一种温和有效的分子间环扩环方法，用于通过使用甲硅烷氧基炔烃合成中环内酰胺。成功的关键是出色的催化剂和出色的氮保护基团的适当组合。对照实验表明，即使有许多可能的非生产性途径，该反应对所需的内酰胺​​形成也具有显着的选择性。
• Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Chlorolactams: A Route to <i>N</i>-Heterocycles through Concerted Ring Contraction
  作者：Dana K. Winter、Alexandre Drouin、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo100181h

  日期：2010.4.16

  We report a novel ring contraction allowing the direct conversion of N-chlorolactams to their corresponding ring-contraction N-heterocycles upon photolysis. Results show that the rearrangement occurs with a variety of N-chlorolactams and that the greater the substitution at the migrating carbon, the greater the yield of product. Importantly, stereochemistry at the migrating carbon is conserved in the

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。
• Heterobicyclic and tricyclic nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010044539A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The current invention discloses useful bicyclic and tricyclic amidino derivative compounds, pharmaceutical compositions containing these novel compounds, and to their use as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前的发明揭示了有用的双环和三环氨基甲酰衍生物化合物，含有这些新化合物的药物组合物，以及它们作为一氧化氮合酶抑制剂的用途。
• SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES AND THEIR USE
  申请人：Allerheiligen Swen

  公开号：US20100298293A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to novel substituted oxazolidinones, to processes for preparation thereof, to the use thereof for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for producing medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of thromboembolic disorders.

  该发明涉及新型取代氧唑烷酮，以及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是血栓栓塞性疾病的治疗。
• Radical allylations by reaction of azides with allylindium dichloride
  作者：Giorgio Bencivenni、Tommaso Lanza、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1039/c001848a

  日期：——

  effective reagent for carrying out photolytically initiated radical allylation reactions, as also proved by EPR experiments. In the presence of suitable azides that can give rise to electrophilic radicals, a homolytic chain reaction occurs with formation of allylated compounds. With δ-azido esters and chlorides generation of primary indiumaminyl radicals is followed by a very efficient 1,5-H shift process

  二氯化烯丙基如EPR实验所证明的，它是进行光解引发的自由基烯丙基化反应的有效试剂。在可以产生亲电子基团的合适的叠氮化物的存在下，发生均溶链反应并形成烯丙基化的化合物。用δ-叠氮基酯和氯化物生成伯铟胺基 部首后面是一个非常有效的 1,5-高 产生亲电的转变过程 碳为中心的自由基，其随后的烯丙基化由起始 铟试剂，然后进行水后处理，最终以高收率得到烯丙基化的氮杂环。一些比较的理论计算解释了以下观察结果：与有机烯丙基蛋白试剂的类似反应根本不起作用。结果表明，与二氯化烯丙基 似乎都受到下层人士的青睐 溴化二苯醚 烯丙基-金属键的结合以及相当快的放热 1,5-高 迁移步骤。