N-trimethylsilyl-nonafluorobutanesulfinamide | 51735-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-trimethylsilyl-nonafluorobutanesulfinamide
• 英文别名: N-(Trimethylsilyl)perfluorobutanesulfinamide；1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-N-trimethylsilylbutane-1-sulfinamide
• CAS: 51735-80-9
• 化学式: C₇H₁₀F₉NOSSi
• 分子量: 355.3
• InChiKey: BXBSDGYHNBFBCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-53 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilyl-nonafluorobutanesulfinamide 在 氯化亚砜 作用下， 以53%的产率得到N-sulfinylnonafluorobutanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基过（多）氟烷烃亚磺酰胺与二烯的非对映选择性可切换和区域特异性杂Diels-Alder反应

  摘要：

  N-亚磺酰基过（多）氟链亚磺酰胺在-78°C下容易与二烯在二氯甲烷中反应，得到具有完全区域选择性和良好的非对映选择性的相应环加合物。在路易斯酸如TiCl 4和SnCl 4的催化下，反应的非对映选择性可转换为相反的值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.022
• 作为产物：
  描述：

  nonafluorobutanesulfinyl chloride 、 六甲基二硅氮烷 生成 N-trimethylsilyl-nonafluorobutanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction

  摘要：

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。

  DOI：

  10.1039/c0ob00699h

文献信息

• Synthesis and Identification of Solution-Stable Sulfenic Acids: Perfluoroalkanesulfenic Acids
  作者：Xiao-Bo Li、Ze-Feng Xu、Li-Juan Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201301563

  日期：2014.2

  electron-withdrawing effect of perfluoroalkyl groups, solution-stable perfluoroalkanesulfenic acids were synthesized for the first time by Cope-type elimination of the corresponding imines; the acids were identified by 1H NMR, 19F NMR, and IR spectroscopy and mass spectrometry. Trapping reagents were utilized to capture the in situ generated sulfenic acids, which provided further experimental evidence for

  利用全氟烷基的强吸电子作用，通过Cope型消去相应的亚胺，首次合成了溶液稳定的全氟烷烃亚磺酸；这些酸通过 1H NMR、19F NMR、IR 光谱和质谱进行鉴定。捕获试剂用于捕获原位生成的次磺酸，这为这些氟化次磺酸的形成提供了进一步的实验证据。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.2, page 1 - 48
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Roesky,H.W.; Tutkunkardes,S., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 508 - 517
  作者：Roesky,H.W.、Tutkunkardes,S.

  DOI：——

  日期：——
• Optically Pure Polyfluoroalkanesulfinamides: Synthesis and Application as Promising and Monitorable Chiral Auxiliaries
  作者：Li-Juan Liu、Ling-Jun Chen、Peng Li、Xiao-Bo Li、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/jo200119x

  日期：2011.6.3

  Efficient synthesis of enantiopure polyfluoroalkanesulfinamides (PFSAs) has been achieved. Their application as novel chiral auxiliaries with an electron-withdrawing and F-19 NMR monitorable polyfluoroalkyl group was initially demonstrated in an asymmetric Strecker reaction under mild conditions.
• Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction
  作者：Peng Li、Li-Juan Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c0ob00699h

  日期：——

  A highly diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction assisted by per(poly)fluoro-alkanesulfinamides is presented, providing a broad spectrum of highly functionalized piperidine derivatives with excellent endo/exo and facial diastereoselectivities. The electron-withdrawing perfluoroalkyl groups are crucial for the success of this reaction under mild conditions and facilitate monitoring the process and stereoselectivities of the reaction. The synthetic potential of these cycloadducts is also highlighted.

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。