1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 847801-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-Pyridin-3-yl-7-azaindole；1-pyridin-3-ylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 847801-47-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: KXMAHQBQJKOBPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.25h， 以100%的产率得到3,3-dibromo-1-pyridin-3-yl-1,3-dihydro-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles as inhibitors of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP)

  摘要：

  本发明涉及一系列式I的取代吲哚衍生物： 其中R、R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是多聚腺苷5'-二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此在药物制剂中特别有用，特别是在治疗和/或预防各种疾病方面，包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的疾病。

  公开号：

  US20050054631A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 7-氮杂吲哚 在 copper(l) iodide potassium phosphate 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 95.0h， 以100%的产率得到1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted indoles as inhibitors of poly (ADP-ribose) polymerase (PARP)

  摘要：

  本发明涉及一系列式I的取代吲哚衍生物： 其中R、R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是多聚腺苷5'-二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此在药物制剂中特别有用，特别是在治疗和/或预防各种疾病方面，包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的疾病。

  公开号：

  US20050054631A1

文献信息

• A manganese/copper bimetallic catalyst for C–N coupling reactions under mild conditions in water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.128

  日期：2011.12

  An efficient and convenient bimetallic MnF2/CuI catalyst in combination with trans-1,2-diaminocyclohexane has been developed for the cross-coupling of nitrogen heterocycles with aryl halides in water at moderate temperature. A variety of nitrogen nucleophiles including pyrazole, 7-azaindole, indazole, indole, pyrrole and imidazole afforded the corresponding products in moderate to good yields (up to

  已经开发了一种有效且方便的双金属MnF 2 / CuI催化剂与反式-1,2-二氨基环己烷的组合，用于在中等温度下氮杂环与芳基卤化物的交叉偶联。在所述芳基化条件下，包括吡唑，7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，吡咯和咪唑在内的各种氮亲核试剂以中等至良好的收率（最高达94％）提供了相应的产物。
• Deprotometalation-Iodolysis and Direct Iodination of 1-Arylated 7-Azaindoles: Reactivity Studies and Molecule Properties
  作者：Mohamed Yacine Ameur Ameur Messaoud、Ghenia Bentabed-Ababsa、Ziad Fajloun、Monzer Hamze、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Florence Mongin

  DOI：10.3390/molecules26206314

  日期：——

  iodides/bromides. The 1-arylated 7-azaindoles thus obtained were subjected to deprotometalation-iodolysis sequences using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide as the base and the corresponding zinc diamide as an in situ trap. The reactivity of the substrate was discussed in light of the calculated atomic charges and the pKa values. The behavior of the 1-arylated 7-azaindoles in direct iodination was then

  首先比较了 7-氮杂吲哚和芳基/杂芳基碘化物/溴化物之间铜催化 CN 键形成的五种方案。使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂作为碱和相应的二氨基锌作为原位捕集器，对由此获得的1-芳基化7-氮杂吲哚进行脱原金属化-碘解序列。根据计算的原子电荷和pKa值讨论了底物的反应性。然后研究了 1-芳基化 7-氮杂吲哚在直接碘化中的行为，并通过考虑 HOMO 轨道系数和原子电荷来解释结果。最后，产生的一些碘化物（通常是原始的）参与吲哚的N-芳基化。虽然收集了 15 种合成化合物的晶体学数据，但也评估了其他化合物的生物特性（抗菌、抗真菌和抗氧化活性）。
• Ligand-free Cu2O-catalyzed cross coupling of nitrogen heterocycles with iodopyridines
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Shirlyn Sim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.095

  日期：2013.9

  A practical and efficient strategy has been developed for the cross coupling of nitrogen heterocycles with halopyridines using ligand-free Cu2O as catalyst and Cs2CO3 as the base. The protocol is applicable to a series of highly functionalised heterocycles, such as 7-azaindole, indazole, indole, imidazole, pyrrole and pyrazole, affording the N-heteroaryl derivatives in high yields (up to 96%).

  已经开发了一种实用且有效的策略，用于使用无配体的Cu 2 O作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱将氮杂环与卤代吡啶交叉偶联。该方案适用于一系列高度官能化的杂环，例如7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，咪唑，吡咯和吡唑，可提供高收率的N-杂芳基衍生物（最高96％）。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20160176865A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了在蛋白激酶上活性化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活动相关的疾病和状况的方法。
• PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：PLEXXIKON INC.

  公开号：EP3088400A1

  公开（公告）日：2016-11-02

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了对蛋白激酶活性产生作用的化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活性相关的疾病和病况的方法。