(Z)-4-cyanostilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-4-cyanostilbene
• 英文别名: (Z)-4-styrylbenzonitrile；cis-4-Cyanstilben；cis-4-cyanostilbene；4-[(Z)-2-phenylethenyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: WQUHPLQCUQJSQW-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-cyanostilbene 在 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-氰芪
  参考文献：
  名称：

  反式二苯乙烯衍生物的合成及其酪氨酸酶抑制活性。

  摘要：

  介绍了通过Wittig和其他碱催化的缩合反应合成反式二苯乙烯化合物的聚焦库。筛选合成的对苯二酚对鼠酪氨酸酶活性的抑制潜力，以探讨其结构活性关系（SAR）。发现在双键和羟基或卤素原子上，特别是在芳环对位上的吸电子基团（-CN）显着提高了抑制活性。在所有筛选的化合物中，发现化合物2、6、8、10、11、15和21表现出明显的抑制活性。发现化合物21（（E）-2,3-双（4-羟基苯基）丙烯腈）最具活性，IC50值为5.06μM，小于值10的一半。在相似条件下观察到白藜芦醇（鼠酪氨酸酶活性研究中使用的通用标准）为78μM。从本研究中获得的结果揭示了结构/官能团对类胡萝卜素部分的酪氨酸酶抑制活性的敏感性，并有望对新型，选择性和有效的酪氨酸酶抑制剂的设计和合成非常有帮助。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.01.001
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-Phenyl-3-<4-cyan-phenyl>-acrylsaeure 生成 (Z)-4-cyanostilbene
  参考文献：
  名称：

  Riezebos,G.; Havinga,E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 446 - 467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides Leading to High <i>E</i> Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations
  作者：Varinder K. Aggarwal、J. Robin Fulton、Chris G. Sheldon、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/ja029573x

  日期：2003.5.1

  Tosylhydrazones derived from aryl aldehydes react with t-BuOK, ClFeTPP, (MeO)3P, and aldehydes to furnish olefins with high E selectivity. These reactions occur through a Wittig-type pathway via the corresponding diazo compounds, metal carbenes and phosphorous ylides, with the water-soluble trimethyl phosphate as the byproduct. Similar reactions can also be performed using ethyl diazoacetate; however

  源自芳基醛的甲苯磺酰腙与 t-BuOK、ClFeTPP、(MeO)3P 和醛反应以提供具有高 E 选择性的烯烃。这些反应通过相应的重氮化合物、金属卡宾和磷叶立德通过 Wittig 型途径发生，副产物为水溶性磷酸三甲酯。使用重氮乙酸乙酯也可以进行类似的反应；然而，仅在 LiBr 存在下才观察到高 E 选择性。在这种情况下，该反应被认为是通过通过 Arbuzov 反应形成的膦酸阴离子发生的。因此，该烯化反应通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应发生，但膦酸阴离子是在完全无碱的条件下生成的。
• Development of a Palladium-Catalyzed Process for the Synthesis of<i>Z</i>-Alkenes by Sequential Sonogashira-Hydrogenation Reaction
  作者：Sören Hancker、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201800651

  日期：2018.10.17

  A selective one‐pot protocol for the synthesis of Z‐alkenes via Sonogashira–semihydrogenation is reported. In this process the original homogeneous palladium catalyst is transformed into an active heterogeneous material.

  报道了通过Sonogashira-半氢化合成Z-烯烃的选择性一锅法方案。在此过程中，原始的均相钯催化剂被转化为活性非均相材料。
• Bis(bipyridine) ruthenium(<scp>ii</scp>) bis(phosphido) metalloligand: synthesis of heterometallic complexes and application to catalytic (<i>E</i>)-selective alkyne semi-hydrogenation
  作者：Shin Takemoto、Manami Kitamura、Shuhei Saruwatari、Atsutaka Isono、Yoko Takada、Rie Nishimori、Mina Tsujiwaki、Naoki Sakaue、Hiroyuki Matsuzaka

  DOI：10.1039/c8dt04646h

  日期：——

  The first phosphido derivative of the bis(bipyridine) ruthenium(II) fragment, cis-[(bpy)2Ru(PPh2)2] ([RuP2]), has been developed and applied as a P-donor metalloligand to form new Ru–Rh, Ru–Ir and Ru2Cu2 heterometallic complexes. The Ru–Ir hydride complex [([RuP2])IrH(NCMe)3][BF4]2 exhibits significant catalytic activity for (E)-selective semi-hydrogenation of alkynes.

  已开发出双（联吡啶）钌（II）片段的第一个磷酸衍生物，顺式-[（bpy）2 Ru（PPh 2）2 ]（[RuP 2 ]），并用作P-供体金属配体形成新的Ru–Rh，Ru–Ir和Ru 2 Cu 2杂金属配合物。Ru-Ir氢化物络合物[（[RuP 2 ]）IrH（NCMe）3 ] [BF 4 ] 2对炔烃的（E）-选择性半加氢反应显示出显着的催化活性。
• Catalytic, oxidant-free, direct olefination of alcohols using Wittig reagents
  作者：E. Khaskin、D. Milstein

  DOI：10.1039/c5cc02902c

  日期：——

  Catalytic acceptorless coupling of alcohols with in situ generated phosphonium ylides forms olefins and H2, with significant stereospecificity.

  醇与原位生成的磷鎓叶立德的催化无受体偶联形成具有显着立体特异性的烯烃和H 2。
• Water as a Hydrogenating Agent: Stereodivergent Pd-Catalyzed Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Chuan-Qi Zhao、Yue-Gang Chen、Hui Qiu、Lei Wei、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00148

  日期：2019.3.1

  Palladium-catalyzed transfer semihydrogenation of alkynes using H2O as the hydrogen source and Mn as the reducing reagent is developed, affording cis- and trans-alkenes selectively under mild conditions. In addition, this method provides an efficient way to access various cis-1,2-dideuterioalkenes and trans-1,2-dideuterioalkenes by using D2O instead of H2O.

  开发了使用H 2 O作为氢源和Mn作为还原剂的钯催化炔烃转移半氢化反应，在温和条件下选择性提供了顺式和反式烯烃。此外，此方法通过使用D 2 O代替H 2 O提供了一种有效的方法来访问各种顺式-1,2-杂二烯基烯烃和反式-1,2-杂二烯基烯烃。