2-phenyl-4-oxo-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran | 92912-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-phenyl-4-oxo-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
• 英文别名: 6,6-dimethyl-2-phenyl-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one；6,6-dimethyl-2-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one；4(2H)-Benzofuranone, 3,5,6,7-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-phenyl-；6,6-dimethyl-2-phenyl-2,3,5,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 92912-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: ZPZZYPAYYAQYLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-2-苯基螺[2.5]辛烷-4,8-二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-phenyl-4-oxo-6,6-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  酸催化的螺环丙烷的开环环化反应，用于2-芳基苯并呋喃骨架的构建：Cuspidan B的全合成

  摘要：

  摘要 在无金属条件下，环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的酸催化开环环化反应在室温下顺利进行，得到2-芳基-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4 （2 H）-一的产率极高，而不会形成3-取代的异构体。所得产物通过合成上有用的2-芳基-2，3-二氢苯并呋喃中间体转化为2-芳基苯并呋喃衍生物。此外，通过使用本方法实现了cuspidan B的第一全合成。 在无金属条件下，环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的酸催化开环环化反应在室温下顺利进行，得到2-芳基-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4 （2 H）-一的产率极高，而不会形成3-取代的异构体。所得产物通过合成上有用的2-芳基-2，3-二氢苯并呋喃中间体转化为2-芳基苯并呋喃衍生物。此外，通过使用本方法实现了cuspidan B的第一全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561590

文献信息

• Regioselective synthesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo-1,3-diketone and olefin using copper
  作者：Jun-ichi Yoshida、Shinji Yano、Tadahiro Ozawa、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81298-3

  日期：——

  2,2-Dibromo-1,3-diketones reacted with copper powder and olefin to give 4,5-dihydrofuran derivatives in a highly regioselective fashion.

  2,2-二溴-1,3-二酮与铜粉和烯烃反应，以高度区域选择性的方式生成4,5-二氢呋喃衍生物。
• Oxidative [3+2] cycloaddition of 1,3-diketone and olefin using electroorganic chemistry
  作者：Jun-ichi Yoshida、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85402-7

  日期：1986.1

  Electrochemical oxidation of 1,3-diketones in the presence of olefins afforded the formal [3+2] cycloaddition products, dihydrofuran derivatives or tetrahydrofuran derivatives. A mechanism involving attack of a radical intermediate to an olefin has been proposed.

  1,3-二酮在烯烃的存在下进行电化学氧化，得到了正式的[3 + 2]环加成产物，二氢呋喃衍生物或四氢呋喃衍生物。已经提出了涉及自由基中间体攻击烯烃的机理。
• Synthesis and Structural Characterization of New Cu(I) Complexes with the Antithyroid Drug 6-<i>n</i>-Propyl-thiouracil. Study of the Cu(I)-Catalyzed Intermolecular Cycloaddition of Iodonium Ylides toward Benzo[<i>b</i>]furans with Pharmaceutical Implementations
  作者：K. Paizanos、D. Charalampou、N. Kourkoumelis、D. Kalpogiannaki、L. Hadjiarapoglou、A. Spanopoulou、K. Lazarou、M. J. Manos、A. J. Tasiopoulos、M. Kubicki、S. K. Hadjikakou

  DOI：10.1021/ic3014255

  日期：2012.11.19

  activity on the intermolecular cycloaddition of iodonium ylides toward benzo[b]furans formation. The results show that both the metal and the ligand type affect the catalytic affinity of the complexes. The highest yield of benzo[b]furan was derived when complexes 2, 3, and 4 were used as catalysts. The mechanism of the Cu(I)-catalyzed and uncatalyzed intramolecular cycloaddition of iodonium ylide has been

  在存在或不存在摩尔比为1：1：2的三苯基膦（tpp）或三（对甲苯基）膦（tptp）的情况下，碘化亚铜（I）与6-正丙基硫氧嘧啶（ptu）的反应形成具有式[CuI（ptu）2 ]（甲苯）（1），[CuI （tpp）2（ptu）]（2）和[CuI（tptp）2（ptu）]的混合配体Cu（I）配合物（3）。该复合物已通过FT-IR，1 H NMR，UV-vis，光谱技术和单晶X射线晶体学进行了表征。来自两个ptu配体的两个硫原子和一个碘化物在1的金属中心周围形成三角几何形状。通过氢键的分子内相互作用导致具有Z字形构象的弯曲带状聚合物超分子结构。在2和3的情况下，来自两个芳基膦的两个磷原子，一个硫原子和一个碘化物阴离子在铜离子周围形成四面体。分子内氢键相互作用导致二聚化。配合物1 - 3和已经公知的有式中，[（TPSB）2的Cu（μ 2 -I）2的Cu（TPSB）2 ]（4）（TBSB =三苯），[（TPP）的Cu（μ
• Mono- and Binuclear Copper(I) Complexes of Thionucleotide Analogues and Their Catalytic Activity on the Synthesis of Dihydrofurans
  作者：D. C. Charalampou、N. Kourkoumelis、S. Karanestora、L. P. Hadjiarapoglou、V. Dokorou、S. Skoulika、A. Owczarzak、M. Kubicki、S. K. Hadjikakou

  DOI：10.1021/ic500727z

  日期：2014.8.18

  The reaction of copper(I) halides with 2-thiouracil (TUC), 6-methyl-2-thiouacil (MTUC), and 4-methyl-2-mercaptopyrimidine (MPMTH) in the presence of triphenylphosphine (tpp) in a 1:1:2 molar ratio results in a mixed-ligand copper(I) complex with the formulas [Cu2(tpp)4(TUC)Cl] (1), [Cu2(tpp)4(MTUC)Cl] (2), [Cu(tpp)2(MPMTH)Cl]·1/2CH3OH (3), [Cu(tpp)2(MTUC)Br] (4), and [Cu(tpp)2(MTUC)I]·1/2CH3CN (5).

  在三苯基膦（tpp）的存在下，卤化铜（I）与2-硫尿嘧啶（TUC），6-甲基-2-硫尿嘧啶（MTUC）和4-甲基-2-巯基嘧啶（MPMTH）在1：摩尔比为1：2的混合配体铜（I）配合物的分子式为[Cu 2（tpp）4（TUC）Cl]（1），[Cu 2（tpp）4（MTUC）Cl]（2） ，[Cu（tpp ）2（MPMTH）Cl]· 1 / 2 CH 3 OH（3），[Cu（tpp）2（MTUC）Br]（4）和[Cu（tpp）2（MTUC）I] · 1 / 2 CH 3 CN（5）。该复合物已通过FT-IR，1 H NMR和UV-vis光谱技术以及单晶X射线晶体学进行了表征。配合物1和2是双核铜（I）配合物。来自tpp配体的两个磷原子与铜（I）离子配位，形成两个单元，这些单元通过去硫的TUC或MTUC螯合配体通过硫桥相互连​​接。形成线性的Cu–S–Cu部分。金属中心周围的四面体几何结构由一
• AgBF₄/[Bmim]BF₄-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclic Diazodicarbonyl Compounds: Efficient Synthesis of 2,3-Dihydrofurans and Conversion to 3-Acylfurans
  作者：Likai Xia、Yong-Rok Lee、Sung-Hong Kim、Won-Seok Lyoo

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1554

  日期：2011.5.20

  A novel and efficient method for the synthesis of 2,3-dihydrofurans bearing a variety of substituents on the dihydrofuran ring was achieved by the reaction of cyclic diazodicarbonyl compounds with styrene and vinyl acetate. The key strategy was AgBF/[Bmim]BF-catalyzed [3+2] cycloaddition. The synthesized dihydrofurans with an acetate group were further converted to the corresponding 3-acylfurans.

  通过环状重氮二羰基化合物与苯乙烯和乙酸乙烯酯的反应，实现了一种新型高效的二氢呋喃环上具有多种取代基的 2,3-二氢呋喃的合成方法。关键策略是 AgBF/[Bmim]BF 催化的 [3+2] 环加成。合成的具有乙酸根的二氢呋喃进一步转化为相应的 3-酰基呋喃。