6-bromo-7,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-benzo[f]pyrano[2,3-h]quinoxaline | 833122-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6-bromo-7,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-benzo[f]pyrano[2,3-h]quinoxaline
• 英文别名: 10-Bromo-11,11-dimethyl-12-oxa-3,6-diazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2,4,6,8(13),14,16-heptaene
• CAS: 833122-36-4
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O
• 分子量: 343.223
• InChiKey: YFDAWLASGSASEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-benzo[f]pyrano[2,3-h]quinoxaline 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到7-bromo-8,8-dimethyl-7,8-dihydro-6H-[2]benzoxecino[7,8-b]pyrazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9- and 10-membered macrolactones by selective ozonolysis of 1,4-diazaphenanthrene derivatives

  摘要：

  9- and 10-membered macrolactones bearing benzo and diazine rings were obtained by chemoselective ozonolysis of dihydrofuran and pyran 1,4-diazaphenathrene derivatives. This is the first example of preparation of macrolactones by chemoselective ozonolysis of an enol double bond shared by aromatic and heterocyclic rings. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.075
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 4 A molecular sieve 、 lutidine 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-bromo-7,7-dimethyl-6,7-dihydro-5H-benzo[f]pyrano[2,3-h]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中具有细胞毒活性的萘醌衍生物的合成和药效基团建模。

  摘要：

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM

  DOI：

  10.1021/jm060849b

文献信息

• Synthesis and Pharmacophore Modeling of Naphthoquinone Derivatives with Cytotoxic Activity in Human Promyelocytic Leukemia HL-60 Cell Line
  作者：Elisa Pérez-Sacau、Raquel G. Díaz-Peñate、Ana Estévez-Braun、Angel G. Ravelo、Jose M. García-Castellano、Leonardo Pardo、Mercedes Campillo

  DOI：10.1021/jm060849b

  日期：2007.2.1

  quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR)/comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) methods have been successfully applied to explain the cytotoxic activity of a set of 51 natural and synthesized naphthoquinone derivatives tested in human promyelocytic leukemia HL-60 cell line. The computational models have facilitated the identification of structural elements of the ligands

  催化剂/ HypoGen药效团建模方法和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）/比较分子相似性指数分析（CoMSIA）方法已成功用于解释一组测试的51种天然和合成萘醌衍生物的细胞毒活性在人早幼粒细胞白血病HL-60细胞系中。计算模型促进了对抗肿瘤特性至关重要的配体结构元素的鉴定。高活性β-环-吡喃-1,2-萘醌[0.1 microM
• Synthesis of 9- and 10-membered macrolactones by selective ozonolysis of 1,4-diazaphenanthrene derivatives
  作者：Elisa Pérez-Sacau、Jorge Soto-Delgado、Ana Estévez-Braun、Ángel G. Ravelo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.075

  日期：2005.1

  9- and 10-membered macrolactones bearing benzo and diazine rings were obtained by chemoselective ozonolysis of dihydrofuran and pyran 1,4-diazaphenathrene derivatives. This is the first example of preparation of macrolactones by chemoselective ozonolysis of an enol double bond shared by aromatic and heterocyclic rings. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.