N'-(1-azepanylcarbonyl)-N'-(3-piperidinylmethyl)-2-naphthalenesulfonohydrazide | 939796-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-(1-azepanylcarbonyl)-N'-(3-piperidinylmethyl)-2-naphthalenesulfonohydrazide
• 英文别名: N'-naphthalen-2-ylsulfonyl-N-(piperidin-3-ylmethyl)azepane-1-carbohydrazide
• CAS: 939796-63-1
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₃S
• 分子量: 444.598
• InChiKey: FVWHBKPKVOQFSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-azepanylcarbonyl)-N'-(3-piperidinylmethyl)-2-naphthalenesulfonohydrazide 在 mercury dichloride 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 amino(3-{[1-(1-azepanylcarbonyl)-2-(2-naphthylsulfonyl)hydrazino]methyl}-1-piperidinyl)methaniminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and molecular modelling of 1-amidinopiperidine thrombin inhibitors

  摘要：

  本文介绍了设计、合成以及一系列含有1-脒基哌啶结构的新型非共价凝血酶抑制剂的生化评估。将苯丙氨酸衍生物中的平面苯甲脒基团替换为1-脒基哌啶，导致这类化合物的活性降低但选择性提高。通过分子建模研究揭示了抑制剂在凝血酶活性部位的结合构象。

  DOI：

  10.1691/ph.2007.4.6547
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-piperidinylmethyl)-1-hydrazinecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 N'-(1-azepanylcarbonyl)-N'-(3-piperidinylmethyl)-2-naphthalenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and molecular modelling of 1-amidinopiperidine thrombin inhibitors

  摘要：

  本文介绍了设计、合成以及一系列含有1-脒基哌啶结构的新型非共价凝血酶抑制剂的生化评估。将苯丙氨酸衍生物中的平面苯甲脒基团替换为1-脒基哌啶，导致这类化合物的活性降低但选择性提高。通过分子建模研究揭示了抑制剂在凝血酶活性部位的结合构象。

  DOI：

  10.1691/ph.2007.4.6547

文献信息

• Design, synthesis and molecular modelling of 1-amidinopiperidine thrombin inhibitors
  作者：Smolnikar、Perdih、Stegnar、Prezelj、Solmajer、Urleb、Obreza, Ales

  DOI：10.1691/ph.2007.4.6547

  日期：——

  Design, synthesis and biochemical evaluation of a series of novel non-covalent thrombin inhibitors with a 1-amidinopiperidine moiety are presented. Replacement of the planar benzamidine group in azaphenylalanine derivatives with 1-amidinopiperidine resulted in lower activity but higher selectivity for this type of compounds. The binding conformation of inhibitors in the active site of thrombin was revealed by molecular modelling studies.

  本文介绍了设计、合成以及一系列含有1-脒基哌啶结构的新型非共价凝血酶抑制剂的生化评估。将苯丙氨酸衍生物中的平面苯甲脒基团替换为1-脒基哌啶，导致这类化合物的活性降低但选择性提高。通过分子建模研究揭示了抑制剂在凝血酶活性部位的结合构象。