2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethanthiol | 94592-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethanthiol
• 英文别名: 1-methyl-4-mercaptoacetylpiperazine；Piperazine, 1-(mercaptoacetyl)-4-methyl-；1-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-sulfanylethanone
• CAS: 94592-56-0
• 化学式: C₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 174.267
• InChiKey: VEVSEOZSSBXUEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  24.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethanthiol 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4'-dithiodiacetyldi-(1-methyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇的氧化偶联制备的新型二硫代二乙醇酸衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 人硫氧还蛋白还原酶1（TrxR1）是一种含硒代半胱氨酸的酶，在调节细胞内许多氧化还原信号通路中起着至关重要的作用。尽管其功能在所有细胞中都很重要，但TrxR1表达水平在癌细胞中更高，可能是由于适应了更高水平的活性氧以及需要更广泛的DNA合成。这使得TrxR1成为癌症治疗开发的有吸引力的靶标。受二硫键化合物的结构启发，该结构已通过临床开发的各个阶段，我们设计了一系列二硫代二乙醇酸衍生物。这些是通过碘或苯并三唑基氯化物促进的氧化二硫键形成，由各自的硫醇合成子制备的。抑制人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）和大鼠肝细胞裂解液中存在的TrxR，表明了几种具有TrxR抑制潜能的化合物。还测试了其中一些化合物对两种人类癌细胞系和正常人类角质形成细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1575372
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 在 三乙基硅烷 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxoethanthiol
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇的氧化偶联制备的新型二硫代二乙醇酸衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 人硫氧还蛋白还原酶1（TrxR1）是一种含硒代半胱氨酸的酶，在调节细胞内许多氧化还原信号通路中起着至关重要的作用。尽管其功能在所有细胞中都很重要，但TrxR1表达水平在癌细胞中更高，可能是由于适应了更高水平的活性氧以及需要更广泛的DNA合成。这使得TrxR1成为癌症治疗开发的有吸引力的靶标。受二硫键化合物的结构启发，该结构已通过临床开发的各个阶段，我们设计了一系列二硫代二乙醇酸衍生物。这些是通过碘或苯并三唑基氯化物促进的氧化二硫键形成，由各自的硫醇合成子制备的。抑制人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）和大鼠肝细胞裂解液中存在的TrxR，表明了几种具有TrxR抑制潜能的化合物。还测试了其中一些化合物对两种人类癌细胞系和正常人类角质形成细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1575372

文献信息

• Synthesis and In Vitro Antibacterial Activity of New C-3-Modified Carbapenems
  作者：Z. R. Valiullina、A. M. Galeeva、F. A. Gimalova、N. K. Selezneva、L. S. Khasanova、A. R. Mavzyutov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1068162019040125

  日期：2019.9

  6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid in yields of 67–87% after purification by column chromatography. The p-nitrobenzyl (pNb) esters of carbapenems have been converted to the corresponding acids by hydrogenolysis over 10% Pd/C in methanol. The antibacterial activity of the resulting carbapenems and their preceding pNb-esters has been studied against

  通过 AdNE 取代 4-硝基苄基 (4R)-3-[(二苯基磷酰基)氧基]-6-[(1R)-1-羟乙基]-4-的烯醇磷酸酯基团，合成了新的 C-3 改性碳青霉烯类化合物在二异丙基乙胺 (DIPEA) 存在下，甲基-7-氧代-1-氮杂双环 [3.2.0]hept-2-en-2-carboxylate 在乙腈中通过相应的硫醇生成。已使用巯基乙酸甲酯、呋喃-1-甲硫醇、N-(巯基乙酰基)甲硫氨酸甲酯和2-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-氧代乙硫醇作为硫醇。结果，我们获得了预期的 3-[(2-甲氧基-2-氧乙基)硫基]-、3-[(2-呋喃基甲基)硫基]、3-[2-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-氧乙基]硫代}和3-[((2-(S)-1-甲氧基-4-甲硫基-1-氧代丙-2-基)氨基)-2-氧乙基]硫基(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3
• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• [EN] ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：SCION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005087750A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein cab be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  这项发明涉及化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和化合物组合物的方法。这里描述的化合物、组合物和方法可用于治疗调节离子通道功能，以及治疗疾病和疾病症状，特别是那些由特定钙通道亚型靶点介导的疾病和疾病症状。
• Cyclic dithiodiacetamides and compositions containing them
  申请人：Sanofi

  公开号：US04642306A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  The present invention relates to cyclic dithiodiacetamides with action inhibiting the malformation or the destruction of the red blood corpuscles due to a genetic modification of the haemoglobin or to parasites, of formula: ##STR1## in which X is a direct bond, an atom of oxygen or of sulfur, a methylene group, an ethylene group or an N--R group, where R is an atom of hydrogen or a lower alkyl group, lower (hydroxy)alkyl group, lower alkanoyl group or a phenyl group; to their possible pharmaceutically acceptable salts; to a process for preparing them from a dithiodiacetate or a mercaptoacetate of lower alkyl by transamination and possible oxidation; and to pharmaceutical compositions containing them as active ingredients, useful for the treatment for example of drepanocytosis, or sickle cell anaemia, of malaria and of babebiosis.

  本发明涉及具有抑制由于血红蛋白基因突变或寄生虫导致的红细胞形态异常或破坏作用的环状二硫代乙酰胺，其化学式为：##STR1## 其中X是直接键，氧原子或硫原子、亚甲基基团、乙烯基团或N--R基团，其中R是氢原子或较低的烷基、较低的(羟基)烷基、较低的烷酰基或苯基；其可能的药学上可接受的盐；从较低烷基的二硫代乙酸酯或巯基乙酸酯通过转氨作用和可能的氧化作用制备它们的方法；以及包含它们作为活性成分的制剂，用于例如镰状细胞病、疟疾和巴贝氏病的治疗。
• Ion channel modulators
  申请人：Zelle Robert

  公开号：US20070203194A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention relates to compounds, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compound compositions. The compounds, compositions, and methods described herein cab be used for the therapeutic modulation of ion channel function, and treatment of disease and disease symptoms, particularly those mediated by certain calcium channel subtype targets.

  本发明涉及化合物，包含该化合物的组合物，以及使用该化合物和化合物组合物的方法。本文描述的化合物、组合物和方法可用于治疗离子通道功能的治疗调节，并治疗疾病和疾病症状，特别是那些由某些钙通道亚型靶点介导的疾病。