(E)-4-(trityloxy)but-2-en-1-ol | 142096-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-4-(trityloxy)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-trityloxybut-2-en-1-ol
• CAS: 142096-78-4
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: NGRWZPJVWACGDF-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  470.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(trityloxy)but-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (S,E)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-2-(2-(triisopropylsilyloxy)ethyl)-6-(trityloxy)hex-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Exploration of an epoxidation–ring-opening strategy for the synthesis of lyconadin A and discovery of an unexpected Payne rearrangement

  摘要：

  在针对生物碱lyconadin A的合成努力的背景下，通过涉及Myers烷基化和Shi环氧化的高立体选择性序列制备了规模化环氧化物25。使用乙烯铜络合物开环这种环氧化物，得到了醇26，而不是预期的产物27。提出了一种不寻常的Lewis酸促进的Payne重排反应，用来解释这一结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.132
• 作为产物：
  描述：

  4-(trityloxy)but-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(E)-4-(trityloxy)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  无环核苷类似物是人类线粒体胸苷激酶的新型抑制剂。

  摘要：

  已合成了一系列5'-O-三苯甲基胸苷的无环核苷类似物，并被评估为潜在的人线粒体胸苷激酶（TK-2）抑制剂。在该系列中，母体5'-O-三苯甲基胸苷的糖部分已被包括（E）-和（Z）-丁烯醇，丁炔醇或丁醇的脂族链取代。其中（Z）-丁烯基衍生物（10）对TK-2的IC（50）为1.5 microM，比母体5'-O-三苯甲基胸苷的效力高1个数量级。通过用其他嘧啶碱基（例如5-碘尿嘧啶，5-乙基尿嘧啶，5-甲基胞嘧啶，3-N-甲基胸腺嘧啶或5,6-二氢胸腺嘧啶）取代胸腺嘧啶碱基以及嘌呤碱基，进一步修饰了该先导化合物鸟嘌呤。三苯甲基也被不同的脂族和芳族酰基部分所取代，包括叔丁基乙酰基，己酰基，癸酰基和二苯乙酰基部分。对化合物针对TK-2和系统发育接近的HSV-1 TK的评估表明，碱基部分在它们与这些嘧啶核苷激酶的相互作用中起着至关重要的作用。同样，为了有效抑制TK-2，需要存在亲脂性取代基，优选为芳族部

  DOI：

  10.1021/jm011128+

文献信息

• [EN] DUTPASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DUTPASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005065689A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Deoxyuridine derivatives of the formula (I) where R1 is H or various substituents; D is -NHCO-, -CONH-, -0-, -C(=O)-, -CH=CH, -CΞC-, -NR5-; R4 is hydrogen or various substituents; R5 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkanoyl; E is Si or C; R6, R7 and R8 are independently selected from C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl or a stable monocyclic, bicyclic or tricyclic ring system; G is -O-, -S-, -CHR10-, -C(=O)-; J is -CH2-, or when G is CHR10 may also be -O- or -NH-; R10 is H, F, -CH3, -CH2NH2, -CH2OH; -OH R11 is H, F, -CH3, -CH2 NH2, -CH2OH, CH(OH)CH3, CH(NH3)CH3; or R10 and R11 together define an olefinic bond, or together form a -CH2-group, thereby defining a cis or trans cyclopropyl group; have utility in the prophylaxis or treatment of protozoal diseases such as malaria.

  脱氧尿嘧啶衍生物的公式(I)，其中R1是H或不同的取代基；D是-NHCO-，-CONH-，-0-，-C(=O)-，-CH=CH，-CΞC-，-NR5-；R4是氢或不同的取代基；R5是H，C1-C4烷基，C1-C4烷酰基；E是Si或C；R6、R7和R8独立地选自C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或稳定的单环、双环或三环环系；G是-O-，-S-，-CHR10-，-C(=O)-；J是-CH2-，或者当G是CHR10时，也可以是-O-或-NH-；R10是H，F，-CH3，- NH2，- OH；-OH R11是H，F，- ，- NH2，- OH，CH(OH) ，CH(NH3) ；或者R10和R11共同定义一个烯丙基键，或者共同形成一个- -基团，从而定义一个顺式或反式环丙基基团；在预防或治疗疟疾等原虫性疾病方面具有用途。
• Acyclic Nucleoside Analogues as Inhibitors of <i>Plasmodium </i><i>f</i><i>alciparum</i> dUTPase
  作者：Corinne Nguyen、Gian Filippo Ruda、Alessandro Schipani、Ganasan Kasinathan、Isabel Leal、Alexander Musso-Buendia、Marcel Kaiser、Reto Brun、Luis M. Ruiz-Pérez、Britt-Louise Sahlberg、Nils Gunnar Johansson、Dolores González-Pacanowska、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/jm060126s

  日期：2006.7.1

  previously reported inhibitors. The most active compound reported here against the P. falciparum enzyme had a K(i) of 0.2 microM. Molecular modeling studies provided a good rationale for the observed activities. Preliminary ADME studies indicated that some of the lead compounds are drug-like molecules. These compounds are useful tools for further investigating P. falciparum dUTPase for the development

  我们报告发现新型的基于尿嘧啶的无环化合物作为脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）抑制剂的发现，脱氧尿苷5'-三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）参与核苷酸代谢，已被确定为抗疟药发展的有希望的目标。分析了针对恶性疟原虫dUTPase和完整寄生虫的化合物。在酶抑制和细胞测定之间观察到良好的相关性。鉴定出与先前报道的抑制剂相比，无环尿嘧啶衍生物显示出更大或更相似的效力，并且通常选择性提高。此处报道的针对恶性疟原虫酶的活性最高的化合物的K（i）为0.2 microM。分子模型研究为观察到的活动提供了很好的理由。初步的ADME研究表明，某些先导化合物是类药物分子。这些化合物是进一步研究恶性疟原虫dUTPase以开发急需的新型抗疟药的有用工具。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-Vigabatrin
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Géraldine Franck、Nicole Miller、Timon Stork、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-0028-1083158

  日期：——

  Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。
• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetraalkyl-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl-3,3′-dicarboxamides: Novel Chiral Auxiliaries for Asymmetric Simmons–Smith Cyclopropanation of Allylic Alcohols and for Asymmetric Diethylzinc Addition to Aldehydes
  作者：Hiroshi Kitajima、Katsuji Ito、Yuko Aoki、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/bcsj.70.207

  日期：1997.1

  efficient chiral auxiliaries for the asymmetric Simmons–Smith cyclopropanation of allylic alcohols and for asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. For example, Simmons-Smith cyclopropanation of cinnamyl alcohol in the presence of N,N,N′,N′-tetraethyl-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl-3,3′-dicarboxamide (1b) proceeded with high enantioselectivity of 94% ee and addition of diethylzinc to benzaldehyde

  发现新引入的标题化合物是烯丙醇的不对称 Simmons-Smith 环丙烷化和二乙基锌与醛的不对称加成的有效手性助剂。例如，在 N,N,N',N'-tetraethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxamide (1b) 存在下肉桂醇的 Simmons-Smith 环丙烷化反应进行在 N,N,N',N'-四异丙基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酰胺存在下，具有 94% ee 的高对映选择性和二乙基锌与苯甲醛的加成（ 1e) 以 99% ee 的对映选择性进行。尽管这些反应的反应机理仍然是核反应，但单体七元 2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酰胺 (1)-Zn 复合物被认为是一种活性物质，催化上述反应，
• A mild and metal-free synthesis of chiral 2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazines
  作者：Hongyi Zhao、Shengnan Li、Shihao Cheng、Ziyun Lin、Dongfeng Zhang、Haihong Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132304

  日期：2021.7

  Various functionalized enantiomerically pure 3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine derivatives, including four stereoisomers, were synthesized from chiral 2,3-epoxy-4-trityloxybutanol. The synthesis was mild and metal-free. Yields of 52%–94%, and stereoselectivities of 95% to >99% ee, were obtained. The mechanism was investigated using online Fourier-transform infrared spectroscopy. This revealed a base-promoted

  从手性 2,3-epoxy-4-trityloxybutanol 合成了各种功能化的对映体纯 3-hydroxymethyl-1,4-benzoxazine 衍生物，包括四种立体异构体。合成过程温和且不含金属。获得了 52%–94% 的产率和 95% 到 >99% ee 的立体选择性。使用在线傅里叶变换红外光谱研究了该机制。这揭示了碱促进的环化作用以原位形成三环稠合的苯并恶嗪基-恶唑烷酮中间体，然后是水解过程。该方法可以很容易地按比例缩放并以一锅法进行。通过进一步衍生形成独特的三环稠合苯并恶嗪，展示了所得手性 3-羟甲基-1,4-苯并恶嗪衍生物作为结构单元的有用性。