1,4-di(trityloxy)pentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,4-di(trityloxy)pentane
• 英文别名: [Diphenyl(5-trityloxypentan-2-yloxy)methyl]benzene
• 化学式: C₄₃H₄₀O₂
• 分子量: 588.789
• InChiKey: ABTOIUOLWNMAJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(trityloxy)pentane 在 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到1,4-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  LiCl介导的，简便且低成本的方法，从受保护的醇和二醇中去除三苯甲基

  摘要：

  伯，仲，苯基，烯丙基和苄基三苯甲基醚与氯化锂在甲醇中在回流下的反应导致三苯甲基的脱保护，从而在温和的反应条件下以良好或优异的收率得到相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.110
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以36%的产率得到1,4-di(trityloxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  非酸性条件下的脱三苯甲基化过程：萘催化三苯甲基醚的还原裂解

  摘要：

  伯、仲、烯丙基和苄基三苯甲基醚 1 与锂粉和催化量的萘的反应导致三苯甲基-氧键的还原断裂，在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供相应的醇 2。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到几种羟基、烷氧基和氨基官能化的三苯甲基醚。该方法代表了在非酸性反应条件下一种新的有效去三苯甲基化过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41057

文献信息

• Indium-mediated cleavage of the trityl group from protected alcohols and diols
  作者：Cherif Behloul、Aicha Chouti、David Guijarro、Francisco Foubelo、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.020

  日期：2016.12

  The reaction of primary, secondary, allylic and benzylic trityl ethers with indium powder in MeOH/NH4Cl led to reductive cleavage of the trityl-oxygen bond, affording the corresponding alcohols in good to excellent yield under very mild reaction conditions. The detritylation process could successfully be extended to mono and detritylated diols. This methodology represents a new and efficient detritylation

  伯，仲，烯丙基和苄基三苯甲基醚与铟粉在MeOH / NH 4 Cl中的反应导致三苯甲基-氧键的还原裂解，从而在非常温和的反应条件下以良好或优异的收率提供了相应的醇。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到单和去三苯甲基化的二醇。这种方法学代表了在温和的反应条件下的一种新的有效的去三苯甲基化程序。
• Detritylation Procedure under Non-Acidic Conditions: Naphthalene Catalysed­ Reductive Cleavage of Trityl Ethers
  作者：Miguel Yus、Cherif Behloul、David Guijarro

  DOI：10.1055/s-2003-41057

  日期：——

  benzylic trityl ethers 1 with lithium powder and a catalytic amount of naphthalene led to reductive cleavage of the trityl-oxygen bond, affording the corresponding alcohols 2 in good to excellent yields under very mild reaction conditions. The detritylation process could successfully be extended to several hydroxy, alkoxy and amino functionalised trityl ethers. This methodology represents a new and efficient

  伯、仲、烯丙基和苄基三苯甲基醚 1 与锂粉和催化量的萘的反应导致三苯甲基-氧键的还原断裂，在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供相应的醇 2。去三苯甲基化过程可以成功地扩展到几种羟基、烷氧基和氨基官能化的三苯甲基醚。该方法代表了在非酸性反应条件下一种新的有效去三苯甲基化过程。
• LiCl-mediated, easy, and low-cost removal of the trityl group from protected alcohols and diols
  作者：Cherif Behloul、Aicha Chouti、Ihssene Chabour、Hind Bengliz Bey、David Guijarro、Francisco Foubelo、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.110

  日期：2016.8

  The reaction of primary, secondary, phenyl, allyl, and benzyl trityl ethers with lithium chloride in methanol at reflux led to deprotection of the trityl group affording the corresponding alcohol in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  伯，仲，苯基，烯丙基和苄基三苯甲基醚与氯化锂在甲醇中在回流下的反应导致三苯甲基的脱保护，从而在温和的反应条件下以良好或优异的收率得到相应的醇。