N-trityl-glutamic acid α-tert-butyl ester | 125127-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-glutamic acid α-tert-butyl ester
• 英文别名: α-tert-butyl N-trityl-L-glutamate；α-t-butyl N-trityl-(S)-glutamate；Trt-Glu-OtBu；(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-4-(tritylamino)pentanoic acid
• CAS: 125127-48-2
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: JWVYYTUWTJYRPM-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-glutamic acid α-tert-butyl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到α-tert-butyl γ-methyl N-trityl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  nonproteinogenic氨基的合成氨基酸第3部分：1个转化的谷氨酸到γ，δ不饱和α氨基酸

  摘要：

  描述了从（- ）-谷氨酸衍生的γ-阴离子不对称合成γ，δ-不饱和α-氨基酸（7）的一般程序。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80145-0
• 作为产物：
  描述：

  α-tert-butyl γ-allyl N-trityl-L-glutamate 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以85%的产率得到N-trityl-glutamic acid α-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过γ-烯丙酯保护方便地制备α-叔丁基N-封闭的谷氨酸盐

  摘要：

  摘要 利用谷氨酸的γ-烯丙基酯保护为合成Z-Glu-OBut、Tr-Glu-OBut和(Boc)2-Glu-OBut提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1080/00397919508012656

文献信息

• AMINO DIACIDS CONTAINING PEPTIDE MODIFIERS
  申请人：CHEMICAL & BIOPHARMACEUTICAL LABORATORIES OF PATRAS S.A.

  公开号：US20160207957A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention relates to peptide modifier compounds of Formula (1), or a salt thereof, wherein: a is an integer from 1 to 10, more preferably from 1 to 3; b is an integer from 0 to 7; Z is a terminal group and Y is a bivalent group. Further aspects of the invention relate to intermediates in the preparation of compounds of Formula (1), and the use of compounds of Formula 1 in the synthesis of peptide derivatives.

  本发明涉及式（1）的肽修饰化合物或其盐，其中：a为1至10的整数，更好地为1至3；b为0至7的整数；Z为末端基团，Y为双价基团。本发明的其他方面涉及制备式（1）化合物的中间体以及使用式1化合物合成肽衍生物。
• [EN] AMINO DIACIDS CONTAINING PEPTIDE MODIFIERS<br/>[FR] MODIFICATEURS PEPTIDIQUES CONTENANT DES DIACIDES AMINÉS
  申请人：CHEMICAL & BIOPHARMACEUTICAL LAB OF PATRAS S A

  公开号：WO2015028966A3

  公开（公告）日：2015-07-23
• BALDWIN, JACK E.;NORTH, MICHAEL;FLINN, ANTHONY;MOLONEY, MARK G., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1465-1474
  作者：BALDWIN, JACK E.、NORTH, MICHAEL、FLINN, ANTHONY、MOLONEY, MARK G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of nonproteinogenic amino acids part 3: conversion of glutamic acid into γ,δ-unsaturated α-amino acids
  作者：Jack E. Baldwin、Michael North、Anthony Flinn、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80145-0

  日期：1989.1

  A general procedure for the asymmetric synthesis of γ,δ-unsaturated α-amino acids (7) from the γ-anion derived from ()-glutamic acid is described.

  描述了从（- ）-谷氨酸衍生的γ-阴离子不对称合成γ，δ-不饱和α-氨基酸（7）的一般程序。
• Convenient Preparation of α-Tert-Butyl N-Blocked Glutamates Through γ-Allyl Ester Protection
  作者：V. Bavetsias、G. M. F. Bisset、M. Jarman

  DOI：10.1080/00397919508012656

  日期：1995.4

  Abstract Utilisation of γ-allyl ester protection of glutamates provides a convenient route to the synthesis of Z-Glu-OBut, Tr-Glu-OBut and (Boc)2-Glu-OBut.

  摘要 利用谷氨酸的γ-烯丙基酯保护为合成Z-Glu-OBut、Tr-Glu-OBut和(Boc)2-Glu-OBut提供了一条便捷的途径。