9,9-dimethyl-12-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one | 1171121-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 9,9-dimethyl-12-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one
• 英文别名: 12-(2H-benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl))-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one；12-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one；12-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9,9-dimethyl-10,12-dihydro-8H-benzo[a]xanthen-11-one
• CAS: 1171121-16-6
• 化学式: C₂₆H₂₂O₄
• 分子量: 398.458
• InChiKey: RJCFPTMVDQMCOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-萘酚 在 nano-Fe₃O₄ immoblized lewis acidic ionic liquid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到9,9-dimethyl-12-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  新型纳米 Fe3O4 负载的路易斯酸性离子液体作为高效且可回收的催化剂，用于在无溶剂超声下制备苯并氧杂蒽和吡咯†

  摘要：

  将3-(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)-1 H-咪唑-3-氯锌酸盐( II )离子液体共价嵌入Fe 3 O表面，成功合成了一种新型磁性纳米材料固定化Lewis酸性离子液体4纳米粒子。然后通过 FT-IR、SEM、TEM、TGA、ICP-OES、拉曼和 EDS 对材料进行表征。其作为新一代路易斯酸性催化剂的性能也在超声介导的苯并氧杂蒽和吡咯合成中进行了检验。完成后，通过外部磁铁简单地回收催化剂以进行多次重复使用，而不会显着降低催化性能。

  DOI：

  10.1039/c8ra04893b

文献信息

• Xanthenones: calixarenes-catalyzed syntheses, anticancer activity and QSAR studies
  作者：Daniel Leite da Silva、Bruna Silva Terra、Mateus Ribeiro Lage、Ana Lúcia Tasca Góis Ruiz、Cameron Capeletti da Silva、João Ernesto de Carvalho、José Walkimar de Mesquita Carneiro、Felipe Terra Martins、Sergio Antonio Fernades、Ângelo de Fátima

  DOI：10.1039/c4ob02611j

  日期：——

  An efficient method is proposed for obtaining tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones and tetrahydro-[1,3]-dioxolo[4,5-b]xanthen-9-ones. The method is based on the use of p-sulfonic acid calix[n]arenes as catalysts under solvent-free conditions. The antiproliferative activity of fifty-nine xanthenones against six human cancer cells was studied. The capacity of all compounds to inhibit cancer cell growth

  提出了一种有效的方法来获得四氢苯并[a] x吨-11-酮和四氢-[1,3]-二氧杂环戊[4,5-b]黄嘌呤-9-酮。该方法基于在无溶剂条件下使用对磺酸杯芳烃[n]芳烃作为催化剂。研究了五十九种黄酮酮对六种人类癌细胞的抗增殖活性。所有化合物抑制癌细胞生长的能力取决于细胞的组织学起源。QSAR研究表明，在衍生自β-萘酚的化合物中，最有效的抗神经胶质瘤（U251）和肾（NCI-H460）癌细胞的化合物是具有较高氢键供体能力的化合物。
• Molecular iodine-catalyzed one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-one and diazabenzo[a]anthracene-9,11-dione derivatives under microwave irradiation
  作者：X. J. Sun、J. F. Zhou、P. S. Zhao

  DOI：10.1002/jhet.742

  日期：2011.11

  An efficient one‐pot condensation of β‐naphthol, aldehydes, and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds has been achieved with molecular iodine as a catalyst under microwave irradiation, thus a variety of tetrahydrobenzo[a]xanthene‐11‐one and diazabenzo[a]anthracene‐9,11‐dione derivatives were prepared in good yields. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  在微波辐射下，以分子碘为催化剂，可以实现β-萘酚，醛和环状1,3-二羰基化合物的高效单锅缩合反应，因此可以制得各种四氢苯并[ a ]蒽并十一酮和重氮苯并[以高收率制备了]蒽-9,11-二酮衍生物。J.杂环化​​学。（2011）。
• An Organocatalyzed Expeditious Synthetic Route to Tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-ones via Grinding Technique
  作者：Pravin V. Shinde、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.2174/157017811797249308

  日期：2011.10.1

  In the present study, successful implementation of grinding technique and camphor sulphonic acid (CSA) as a catalyst, has been demonstrated for the rapid synthesis of 12-aryl-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11- ones at ambient temperatures, avoiding excessive/wasteful heating.

  在本研究中，成功实施了研磨技术和樟脑磺酸（CSA）作为催化剂，证明可以在常温下快速合成12-芳基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢苯并[a]黄烷-11-酮，避免了过度/浪费的加热。
• Surfactant catalyzed convenient and greener synthesis of tetrahydrobenzo[<i>a</i>]xanthene-11-ones at ambient temperature
  作者：Pravin V Shinde、Amol H Kategaonkar、Bapurao B Shingate、Murlidhar S Shingare

  DOI：10.3762/bjoc.7.9

  日期：——

  An efficient and greener protocol for the synthesis of 12-aryl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one using tetradecyltrimethylammonium bromide (TTAB) at room temperature in water is described.

  描述了一种在水中使用溴化十四烷基三甲基铵（TTAB）在室温下合成12-芳基-8,9,10,12-四氢苯并[a]苯并吖啶酮的高效且更环保的方法。
• A Simple and Green Approach for the Synthesis of Tetrahydrobenzo[a]-xanthen-11-one Derivatives Using Tetrabutyl Ammonium Fluoride in Water
  作者：Ching-Fa Yao、Shijay Gao、Chen Tsai

  DOI：10.1055/s-0028-1088214

  日期：2009.4

  An efficient and simple procedure for the synthesis of 12-aryl- or 12-alkyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one derivatives has been described. This one-pot multicomponent reaction involves the reaction of aldehydes, 2-naphthol, and cyclic 1,3-diketones in the presence of catalytic amount of recyclable TBAF in water.

  已描述一种高效简单的合成12-芳基或12-烷基-8,9,10,12-四氢苯并[a]荧蒽-11-酮衍生物的程序。这种“一锅法”多组分反应涉及在可回收的催化剂TBAF（四丁基氟化铵）存在下，用水作为溶剂，反应醛、2-萘酚和环状1,3-二酮。