Naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile | 107401-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
• 英文别名: benzo[f][1,3]benzodioxole-6-carbonitrile
• CAS: 107401-98-9
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• mdl: MFCD11226764
• 分子量: 197.193
• InChiKey: IKDFUPGVIMSEPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  383.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-4-Isopropyl-2-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  （-）-表鬼臼毒素的高效对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351086
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-4,4-diethoxy-butyronitrile 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Highly Functionalized Naphthalene Derivatives

  摘要：

  将 3-取代的 4,4-二烷氧基丁酸酯、丁烯腈和丁酰胺的 δ-硫代衍生物与甲氧基活化的芳香醛缩合，然后用回流的稀硫酸处理，可得到取代的萘产品。通过这种方法，可以在多栅规模上高产率合成 2,6,7 三取代萘和 2,3,6,7 四取代萘。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31667

文献信息

• TEAGUE, S. J.;ROTH, G. P., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 427-429
  作者：TEAGUE, S. J.、ROTH, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4958010A
  申请人：——

  公开号：US4958010A

  公开（公告）日：1990-09-18