p-nitrophenyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside | 102717-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-Nitrophenyl 6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-nitrophenoxy)-6-(trityloxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 102717-05-5
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₈
• 分子量: 543.573
• InChiKey: HUYKQPASBOHHIN-HBMYTODVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 六氢-1-(2,4,8,10-四-叔-丁基二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英-6-基)-1H-氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  （1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖基寡糖的对硝基苯基β-糖苷的合成。

  摘要：

  对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化得到对硝基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（2）。2与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴的反应得到对硝基苯基O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（4），产率94％。然后用甲醇钠脱保护，得到结晶的对硝基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-β-D-吡喃半乳糖苷（5）。2与2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（3）的缩合反应很容易得到保护的二糖对硝基苯基O-（2,3,4-三- O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（6），可从其中选择性除去溴乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85023-0
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 生成 p-nitrophenyl 6-O-trityl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1 ---- 6）-β-D-吡喃半乳糖基寡糖的对硝基苯基β-糖苷的合成。

  摘要：

  对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，苯甲酰化和去三苯甲基化得到对硝基苯基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（2）。2与2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴的反应得到对硝基苯基O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（4），产率94％。然后用甲醇钠脱保护，得到结晶的对硝基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-6）-β-D-吡喃半乳糖苷（5）。2与2,3,4-三-O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物（3）的缩合反应很容易得到保护的二糖对硝基苯基O-（2,3,4-三- O-苯甲酰基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 6）-2,3，4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷（6），可从其中选择性除去溴乙酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85023-0

文献信息

• シアル酸類縁体
  申请人：国立研究開発法人理化学研究所

  公开号：JP2018016579A

  公开（公告）日：2018-02-01

  【課題】シアリダーゼ阻害剤として有用な新規シアル酸類縁体を提供する。【解決手段】次式（Ｉ）で示される化合物又はその塩、前記化合物又はその塩を有効成分として含有するシアリダーゼ阻害剤、並びに前記化合物又はその塩の製造法。［Ｘ１は−Ｏ−Ｒ１又はＦ；Ｘ２は−Ｏ−Ｒ２、アジド基、グアニジノ基又は−Ｎ（Ｒａ）（Ｒｂ）；Ｘ３はアルキル基又はアルコキシ基；Ｘ４はＨ、メチル基又はハロゲン；Ｘ５は−ＮＨＣＯ−Ｒ３、水酸基又はアルコキシ基；Ｘ６はカルボキシル基、リン酸基、ホスホノ基、スルホ基等；Ｒ１は糖残基、芳香族基又は脂肪族基；Ｒ２はＨ、芳香族基又はアルキル；Ｒａ及びＲｂは各々独立にＨ、アルキル又はアルコキシ；Ｒ３はＨ、アルキル又はヒドロキシメチル］【選択図】なし

  提供一种作为神经酸酶抑制剂有用的新型神经酸酯类似物。通过以下式（I）表示的化合物或其盐，包含所述化合物或其盐作为有效成分的神经酸酶抑制剂，以及所述化合物或其盐的制备方法。[X1为-O-R1或F；X2为-O-R2、叠氮基、鸟氨酸基或-N（Ra）（Rb）；X3为烷基或烷氧基；X4为H、甲基或卤素；X5为-NHCOR3、羟基或烷氧基；X6为羧基、磷酸基、膦基、磺酸基等；R1为糖残基、芳香族基或脂肪族基；R2为H、芳香族基或烷基；Ra和Rb各自独立为H、烷基或烷氧基；R3为H、烷基或羟甲基]【选择图】无
• Sugar-modified cytostatics
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06271342B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  The invention relates to cytostatics which, by modification with sugar, are tumor-specific. Suitable spacers ensure serum stability and at the same time an intracellular action.

  这项发明涉及通过与糖类改性的细胞毒药物，这些药物具有肿瘤特异性。合适的间隔物确保血清稳定性，同时也保证细胞内作用。
• Application of Site‐Directed Lipase Mutants on Regioselective Acylation of Monosaccharides
  作者：Laura Cipolla、Marina Lotti、Luca De Gioia、Francesco Nicotra

  DOI：10.1081/car-120026464

  日期：2003.12.31

  Mutants F344V and F345V of Candida rugosa lipase1 (CRL1) were tested in acylation reactions of monosaccharide derivatives 1-8, in order to study the regioselectivity, and the substrate specificity of lipase variants towards unnatural substrates, such as carbohydrates. Mutant F344V showed a better reaction kinetics and/or regioselectivity then the wild type enzyme with several substrates while mutant F345V was inefficient in most cases. With the aim of correlating experimental data with the structural features of the enzyme and substrates, the interaction of substrates methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside (5a) and 4,6-O-benzylidene-alpha-D-galactopyranoside (6a) with the wild type enzyme and the mutant F344V was investigated, using a molecular modelling approach.
• KOHLENHYDRATMODIFIZIERTE CYTOSTATIKA
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0819135B1

  公开（公告）日：1999-11-17
• US6271342B1
  申请人：——

  公开号：US6271342B1

  公开（公告）日：2001-08-07