tert-butyldimethyl(undec-10-en-1-yloxy)silane | 145119-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl(undec-10-en-1-yloxy)silane
• 英文别名: tert-butyldimethyl(undec-10-enyloxy)silane；Silane, (1,1-dimethylethyl)dimethyl(10-undecenyloxy)-；tert-butyl-dimethyl-undec-10-enoxysilane
• CAS: 145119-64-8
• 化学式: C₁₇H₃₆OSi
• 分子量: 284.558
• InChiKey: QIGNTAGMEZXSOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(undec-10-en-1-yloxy)silane 在 aluminum oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到10-十一烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Selective cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers with neutral alumina

  摘要：

  中性氧化铝用 1.5-3% 的水部分失活，是一种在其他酸敏感的醇保护基团存在下裂解叔丁基二甲基甲硅烷基醚的高效选择性试剂。

  DOI：

  10.1039/c39920001451
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyldimethyl(undec-10-en-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  用于可持续加氢甲酰化的胶束催化

  摘要：

  这里报道了一种完全可持续且普遍适用的协议，用于末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化，使用廉价的市售催化剂和配体，在温和的反应条件下（70°C，9 巴，40 分钟）。该方法可以利用胶束催化和微波辐射的优势以良好到高产率获得线性醛作为主要或唯一的区域异构体。主要探索了底物范围以及加氢甲酰化与分子内半缩醛化的应用，从而证明了与各种官能团的相容性。该反应即使在大规模时也是有效的，并且催化剂和胶束水相可以重复使用至少5次而不影响反应产率。醛原位转化为相应的 Bertagnini 盐，该盐在反应混合物中沉淀，避免有机溶剂介导的纯化步骤，以获得作为纯化合物的最终醛。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100181

文献信息

• Strongly Reducing, Visible‐Light Organic Photoredox Catalysts as Sustainable Alternatives to Precious Metals
  作者：Ya Du、Ryan M. Pearson、Chern‐Hooi Lim、Steven M. Sartor、Matthew D. Ryan、Haishen Yang、Niels H. Damrauer、Garret M. Miyake

  DOI：10.1002/chem.201702926

  日期：2017.8.16

  Photoredox catalysis is a versatile approach for the construction of challenging covalent bonds under mild reaction conditions, commonly using photoredox catalysts (PCs) derived from precious metals. As such, there is need to develop organic analogues as sustainable replacements. Although several organic PCs have been introduced, there remains a lack of strongly reducing, visible-light organic PCs

  光氧化还原催化是一种在温和的反应条件下构建具有挑战性的共价键的通用方法，通常使用衍生自贵金属的光氧化还原催化剂（PC）。因此，需要开发有机类似物作为可持续的替代物。尽管已经引入了几种有机PC，但仍然缺少强烈还原的可见光有机PC。在这里，我们建立了二氢吩嗪和吩恶嗪系统的关键光物理和电化学特性，从而使其能够成功用作三氟甲基化反应以及光氧还蛋白/镍催化的CN和CS交叉偶联的强还原可见光PC。历史上，这两种反应都是贵金属PC独有的。
• Catalysis‐Enabled Concise and Stereoselective Total Synthesis of the Tricyclic Prostaglandin D ₂ Metabolite Methyl Ester
  作者：Hunter S. Sims、Pedro Andrade Horn、Ryota Isshiki、Melissa Lim、Yan Xu、Robert H. Grubbs、Mingji Dai

  DOI：10.1002/anie.202115633

  日期：2022.1.26

  The clinically important tricyclic prostaglandin D2 metabolite (PGDM) methyl ester was synthesized in eight steps from a readily available known compound. The synthesis features Z-selective cross-metathesis to form the challenging Z β,γ-unsaturated ester, palladium-catalyzed carbonylative spirolactonization to build the oxaspirolactone moiety, and nickel-catalyzed Ueno–Stork-type dicarbofunctionalization

  临床上重要的三环前列腺素 D2 代谢物 （PGDM） 甲酯是从现成的已知化合物中分 8 个步骤合成的。该合成的特点是 Z 选择叉复分解形成具有挑战性的 Z β，γ-不饱和酯，钯催化的羰基化螺内酯化以构建氧代内酯部分，以及镍催化的 Ueno-Stork 型二碳功能化以形成两个关键的 C-C 键和立体中心。
• Cobalt-Catalyzed Isomerization of 1-Alkenes to (<i>E</i>)-2-Alkenes with Dimethylphenylsilylmethylmagnesium Chloride and Its Application to the Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Alkenylsilanes
  作者：Tsuneyuki Kobayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.200900111

  日期：2009.7.6

  “Co”axing selectivity into isomerization: Treatment of 1‐alkenes with dimethylphenylsilylmethylmagnesium chloride in the presence of a cobalt‐NHC complex in dioxane at 50 °C or higher provides the corresponding (E)‐2‐alkenes selectively. The isomerization is applicable to the stereoselective synthesis of (E)‐crotylsilanes and (E)‐1‐propenylsilanes from the corresponding homoallylsilanes and allylsilanes

  “共”将选择性转化为异构化：在二恶烷中，在50°C或更高温度下，在二恶烷中存在钴-NHC络合物时，用二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁处理1-烯烃，可选择性地提供相应的（E）-2-烯烃。异构化适用于分别从相应的均烯丙基硅烷和烯丙基硅烷中立体选择性合成（E）-巴豆基硅烷和（E）-1-丙烯基硅烷。
• Regiocontrolled syntheses of FAHFAs and LC-MS/MS differentiation of regioisomers
  作者：Laurence Balas、Justine Bertrand-Michel、Fanny Viars、Julien Faugere、Corinne Lefort、Sylvie Caspar-Bauguil、Dominique Langin、Thierry Durand

  DOI：10.1039/c6ob01597b

  日期：——

  An efficient regiospecific total synthesis of several branched fatty acyl hydroxyl-fatty acids (FAHFA) has been achieved from available terminal alkenes and alkynes. The key steps feature a boron trifluoride mediated epoxide ring opening with acetylide carbanions, followed by hydrogenation of the alkyne function. The carboxylic acid of the hydroxylated chains is introduced at the last step of the synthesis

  从可用的末端烯烃和炔烃已经实现了几种支链脂肪酰基羟基脂肪酸（FAHFA）的有效的区域特异性全合成。关键步骤是用乙炔碳负离子在三氟化硼介导的环氧化物开环，然后炔烃功能加氢。在合成的最后步骤中引入羟基化链的羧酸，以使支链羟基预先被脂肪酸酯化。还报道了“线性” FAHFA和在羟基脂肪酸链中包含Z-烯烃的支链FAHFA类似物的化学合成。已开发出一种LC-MS / MS方法。比较了几种反相色谱柱。区域异构体被分离。
• Copper-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Bond Formation Using a Hypervalent Iodine Reagent: An Efficient Allylic Trifluoromethylation
  作者：Xi Wang、Yuxuan Ye、Songnan Zhang、Jiajie Feng、Yan Xu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja207775a

  日期：2011.10.19

  An efficient copper-catalyzed allylic trifluoromethylation reaction has been developed. This reaction provides a general and straightforward way to synthesize allylic trifluoromethylated compounds under mild conditions.

  已开发出一种有效的铜催化烯丙基三氟甲基化反应。该反应为在温和条件下合成烯丙基三氟甲基化化合物提供了一种通用且直接的方法。