4-methyl-1,3-dithiane | 52884-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 4-methyl-1,3-dithiane
• CAS: 52884-63-6
• 化学式: C₅H₁₀S₂
• 分子量: 134.266
• InChiKey: HAXRZEWLQORZFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.8-93.8 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  201.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.265 (est)
• 保留指数：
  1131

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 1,3-Bis-triisopropylsilanylsulfanyl-butane 在 BF₃*EE 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-methyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  新试剂：三异丙基硅烷硫醇中的硫醇，不对称硫化物和硫缩醛

  摘要：

  三异丙基硅烷硫醇（HSTIPS，1）易于从H 2 S和TIPSCl中以98％的收率制备，并通过1°和2°烷基卤化物或甲苯磺酸盐通过其硫醇钾（2c）有效地烷基化以提供RSTIPS（3）高产。化合物3提供了链烷硫醇（4），不对称二烷基硫化物（5）和硫缩醛（6）的方便来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76869-9

文献信息

• Catalytic thioether and thioacetal formation using bis(diphenylphosphino)methane complexes of platinum (II)
  作者：Philip C. Bulman Page、Sukhbinder S. Klair、Michael P. Brown、Christopher S. Smith、Stephen J. Maginn、Suzanne Mulley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90183-8

  日期：1992.7

  Bis(diphenylphosphino)methane complexes of platinum (II) catalyze the formation of thioethers from thiols and alkyl halides and of thioacetals from thiols or dithiols and geminal dihalides.

  铂（II）的双（二苯基膦基）甲烷络合物催化由硫醇和烷基卤化物形成硫醚，由硫醇或二硫醇和双晶二卤化物催化形成硫缩醛。
• The conformational energies of 2-methyl- and 4-methyl-1,3-dithiane. The breakdown of 1,3-syn diaxial repulsion hypothesis
  作者：Douglas S Ribeiro、Roberto Rittner

  DOI：10.1016/s0022-2860(03)00357-0

  日期：2003.9

  conformational energies of the methyl group at the 2 and 4 positions of the dithiane ring and that of methylcyclohexane, despite the larger distances between ring 1,3- syn - axial hydrogens and the closest methyl axial hydrogen in the dithiane ring. The possibility of a buttressing effect on the 2,4-dialkyl-1,3-dithianes previously studied and the rationale of 1,3- syn-axial steric interaction are discussed.

  摘要 2-甲基- (-1.76 kcal mol -1 ) 和 4-甲基-1,3-二噻烷 (-1.75 kcal mol -1 ) 的构象焓 (Δ H ) 由 13 C 化学位移分析得到：温度的函数。这些能量与计算值 (B3LYP/6-31G(d,p)) 和基于 2,4-二烷基-1,3-二噻烷的文献值都非常吻合。结果证实了二噻烷环 2 和 4 位甲基的构象能与甲基环己烷的构象能相似，尽管环 1,3-顺轴氢和最接近的甲基轴向氢之间的距离更大。二噻烷环。讨论了对先前研究的 2,4-二烷基-1,3-二噻烷产生支撑作用的可能性以及 1,3- 同轴空间相互作用的基本原理。
• Direct Transformation of 1,3-Dihalides into Dithianes and Dithiepines via a Novel One-Pot Reaction with Carbon Disulfide and Sodium Borohydride
  作者：Yongqin Wan、Alexei N. Kurchan、Loren A. Barnhurst、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/ol005705k

  日期：2000.4.1

  1,3-Dithianes and -dithiepines are prepared via an experimentally simple and efficient direct transformation of 1,n-alkyl dihalides utilizing carbon disulfide and sodium borohydride.
• Miranda Edgar I., Diaz Michael J., Rosado Izander, Soderquist John A., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 20, S 3221-3224
  作者：Miranda Edgar I., Diaz Michael J., Rosado Izander, Soderquist John A.

  DOI：——

  日期：——
• Thiols, unsymmetrical sulfides and thioacetals from the new reagent: Triisopropylsilanethiol
  作者：Edgar I. Miranda、Michael J. Díaz、Izander Rosado、John A. Soderquist

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76869-9

  日期：1994.5

  Triisopropylsilanethiol (HSTIPS, 1), easily prepared in 98% yield from H2S and TIPSCl, is efficiently alkylated in a selective manner with 1° and 2° alkyl halides or tosylates through its potassium thiolate (2c) to provide RSTIPS (3) in excellent yields. Compound 3 provides a convenient source of alkanethiols (4), unsymmetrical dialkyl sulfides (5) and thioacetals (6).

  三异丙基硅烷硫醇（HSTIPS，1）易于从H 2 S和TIPSCl中以98％的收率制备，并通过1°和2°烷基卤化物或甲苯磺酸盐通过其硫醇钾（2c）有效地烷基化以提供RSTIPS（3）高产。化合物3提供了链烷硫醇（4），不对称二烷基硫化物（5）和硫缩醛（6）的方便来源。