ethyl 2-amino-3,5-dicarbethoxythiophene-4-acetate | 58168-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-amino-3,5-dicarbethoxythiophene-4-acetate
• 英文别名: ethyl 5-amino-2,4-bis(ethoxycarbonyl)-3-thiopheneacetate；5-amino-3-ethoxycarbonylmethyl-thiophene-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester；Diethyl 5-amino-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)thiophene-2,4-dicarboxylate
• CAS: 58168-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆S
• 分子量: 329.374
• InChiKey: OCUGKFBTXDQKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3,5-dicarbethoxythiophene-4-acetate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sabnis, Ram W.; Kazemi, Ghadir J.; Rangnekar, Dinesh W., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, # 1-4, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-amino-3,5-dicarbethoxythiophene-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  5-芳基并噻吩衍生物的合成与应用

  摘要：

  5-氨基-2,4-双（乙氧羰基）-3-噻吩乙酸乙酯（3）使用亚硝酰硫酸氢盐与合适的杂环羟基偶联，通过重氮化实现5-（杂芳基偶氮或芳基偶氮）噻吩衍生物（6a-g）的合成和 N,N-二烷基取代的芳胺，产生噻吩偶氮染料。用作重氮组分的关键中间体 3 是在 Gewald 合成之后从 3-氧代戊二酸二乙酯、硫和氰基乙酸乙酯以一锅法合成的。将染料用作聚酯纤维上的分散染料时，可获得极好的结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3768

文献信息

• WIERZBICKI M.; CAGNIANT D.; CAGNIANT P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 7-8, PART. 2, 1786-1792
  作者：WIERZBICKI M.、 CAGNIANT D.、 CAGNIANT P.

  DOI：——

  日期：——
• THIOPHENE AZO DYES AND LAUNDRY CARE COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Milliken & Company

  公开号：EP2638113B1

  公开（公告）日：2017-01-04
• Synthesis and Application of 5-Arylazothiophene Derivatives
  作者：Ram Wasudeo Sabnis、Ghadir Kazemi、Dinesh Wamanrao Rangnekar

  DOI：10.1246/bcsj.64.3768

  日期：1991.12

  Synthesis of 5-(hetoarylazo or arylazo)thiophene derivatives (6a–g) was achieved by diazotization of ethyl 5-amino-2,4-bis(ethoxycarbonyl)-3-thiopheneacetate (3) using nitrosyl hydrogensulfate, coupling with suitable heterocyclic hydroxy and N,N-dialkyl-substituted arylamines which resulted in thiophene azo dyes. The key intermediate 3, used as the diazonium component, was synthesized in one pot and

  5-氨基-2,4-双（乙氧羰基）-3-噻吩乙酸乙酯（3）使用亚硝酰硫酸氢盐与合适的杂环羟基偶联，通过重氮化实现5-（杂芳基偶氮或芳基偶氮）噻吩衍生物（6a-g）的合成和 N,N-二烷基取代的芳胺，产生噻吩偶氮染料。用作重氮组分的关键中间体 3 是在 Gewald 合成之后从 3-氧代戊二酸二乙酯、硫和氰基乙酸乙酯以一锅法合成的。将染料用作聚酯纤维上的分散染料时，可获得极好的结果。
• Sabnis, Ram W.; Kazemi, Ghadir J.; Rangnekar, Dinesh W., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, # 1-4, p. 1 - 6
  作者：Sabnis, Ram W.、Kazemi, Ghadir J.、Rangnekar, Dinesh W.

  DOI：——

  日期：——