adamantan-1-yl(piperidin-1-yl)methanone | 22508-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: adamantan-1-yl(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: ((piperidinyl)tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yl)methanone；Adamantan-1-yl-piperidin-1-yl-methanone；1-adamantyl(piperidin-1-yl)methanone
• CAS: 22508-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• mdl: MFCD00154663
• 分子量: 247.381
• InChiKey: BURUIZXRHQWZQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantan-1-yl(piperidin-1-yl)methanone 在 samarium diiodide 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(adamantan-1-yl)methan-d₂-ol
  参考文献：
  名称：

  一种α,α-二氘代醇类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种新的合成方法得到如通式（2）所示的α,α‑二氘代醇类化合物的合成方法，合成方法的特征在于通式（1）所示的酰胺类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂和路易斯碱在有机溶剂I中反应生成通式（2）所示的α,α‑二氘代醇类化合物；与传统方法相比，该方法具有选择性强，产率高，氘代率高，毒副产物少，成本低廉，反应条件温和，操作简单，环境友好等优点。

  公开号：

  CN112679312A
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸甲酯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 adamantan-1-yl(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Klimko, Yu. E.; Isaev, S. D.; Yurchenko, A. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11, p. 1776 - 1783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and Low-Pressure<i>fac</i>-Ir(ppy)₃-Mediated Radical Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shiao Y. Chow、Marc Y. Stevens、Linda Åkerbladh、Sara Bergman、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/chem.201601694

  日期：2016.6.27

  unactivated alkyl iodides employing a fac‐Ir(ppy)3‐catalyzed radical aminocarbonylation protocol has been developed. Using a two‐chambered system, alkyl iodides, fac‐Ir(ppy)3, amines, reductants, and CO gas (released ex situ from Mo(CO)6), were combined and subjected to an initial radical reductive dehalogenation generating alkyl radicals, and a subsequent aminocarbonylation with amines affording a

  已经开发出一种新颖，温和且简便的方法，可以通过未活化的烷基碘使用fac- Ir（ppy）3催化的自由基氨基羰基化方法制备烷基酰胺。使用两腔系统，将烷基碘，fac- Ir（ppy）3，胺，还原剂和CO气体（从Mo（CO）6异位释放）合并，并进行初始自由基还原性脱卤，生成烷基自由基，然后用胺进行氨基羰基化，以中等到极好的收率提供了广泛的烷基酰胺。
• Cross-Dehydrogenating Coupling of Aldehydes with Amines/R-OTBS Ethers by Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Amides, Esters, and Ureas
  作者：Ganesh Pandey、Suvajit Koley、Ranadeep Talukdar、Pramod Kumar Sahani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02537

  日期：2018.9.21

  A straightforward synthesis of amides, ureas, and esters is reported by visible-light cross-dehydrogenating coupling (CDC) of aldehydes (or amine carbaldehydes) and amines/R-OTBS ethers by photoredox catalysis. The reaction is found to be general and high yielding. A plausible mechanistic pathway has been proposed for these transformations and is supported by appropriate controlled experiments.

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。
• COSMETIC COMPOSITIONS WITH TRICYCLODECANE AMIDES
  申请人：Conopco, Inc., d/b/a UNILEVER

  公开号：US20160008249A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention is directed to a cosmetic composition and the precursor thereof. The composition has solid agent and liquid agent, both of which are cosmetic benefit ingredients. The solubility of solid agents in liquid agents in the inventive compositions is enhanced in the presence of a tricyclodecane amide.

  该发明涉及一种化妆品组合物及其前体。该组合物具有固体剂和液体剂，两者均为化妆品益处成分。在创新组合物中，固体剂在液体剂中的溶解性在三环十二碳酰胺的存在下得到增强。
• Low-Pressure Radical¹¹C-Aminocarbonylation of Alkyl Iodides through Thermal Initiation
  作者：Shiao Y. Chow、Luke R. Odell、Jonas Eriksson

  DOI：10.1002/ejoc.201601106

  日期：2016.12

  A practical and efficient protocol for the preparation of 11C‐labelled alkyl amides by using a low‐pressure xenon system is presented. This methodology, based on a thermally initiated radical carbonylation, provides a valuable complement to the transition‐metal‐mediated reaction since it allows the use of non‐activated β‐hydride‐containing substrates.

  提出了一种使用低压氙气系统制备11 C-标记的烷基酰胺的实用而有效的方案。该方法基于热引发的自由基羰基化，为过渡金属介导的反应提供了宝贵的补充，因为它允许使用未活化的含β-氢化物的底物。
• [EN] PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS WITH TRICYCLODECANE AMIDES<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHOTOPROTECTION CONTENANT DES TRICYCLODÉCANES AMIDES
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2014139965A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A personal care photoprotective composition is provided having a UV-A and UV-B sunscreen in conjunction with a tricyclodecane amide. The tricyclodecane amide functions to boost UV-A, UV-B and SPF performance when the personal care composition is applied to skin or hair of the human body.

  提供一种个人护理光保护组合物，其中包含UV-A和UV-B防晒剂，以及三环十二烷酰胺。当该个人护理组合物被涂抹在人体皮肤或头发上时，三环十二烷酰胺能够增强UV-A、UV-B和SPF的性能。