(5S,6R)-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one | 623582-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5S,6R)-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1,4-oxazin-6-one
• CAS: 623582-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UCEBNZDXUQMDTQ-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基联苯 、 (5S,6R)-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到(3S,5S,6R)-3-(4-hydroxybiphenyl-3-yl)-5,6-diphenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过TFA促进的酚与环状乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts反应，高度非对映选择性地合成芳基甘氨酸衍生物

  摘要：

  通过布朗斯台德酸（TFA）促进的各种酚与手性环状乙醛酸亚胺（2a – c）的Friedel-Crafts反应，然后在H 2下用Pd（OH）2 / C脱保护，可以合成光学活性的α-芳基甘氨酸衍生物。最初形成的F–C反应产物的非对映选择性高达99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01142-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-diphenyl-2-methyl-2-oxazole 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.25h， 以62%的产率得到(5S,6R)-5,6-diphenyl-5,6-dihydro-[1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过TFA促进的酚与环状乙醛酸亚胺的Friedel-Crafts反应，高度非对映选择性地合成芳基甘氨酸衍生物

  摘要：

  通过布朗斯台德酸（TFA）促进的各种酚与手性环状乙醛酸亚胺（2a – c）的Friedel-Crafts反应，然后在H 2下用Pd（OH）2 / C脱保护，可以合成光学活性的α-芳基甘氨酸衍生物。最初形成的F–C反应产物的非对映选择性高达99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01142-6

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesisof 3-Indolyl-<i>N</i>-Substituted Glycine Derivativesvia TFA-Promoted Friedel-Crafts Type Reaction of Indoleswith Chiral Cyclic Glyoxylate Imine
  作者：Yong-Jun Chen、Dong Wang、Fei Lei、Yong Sui、Li Liu

  DOI：10.1055/s-2003-39905

  日期：——

  A method based on the highly diastereoselective Friedel-Crafts type reaction of indoles with chiral cyclic glyoxylate imines in the presence of TFA toward the stereoselective synthesis of 3-indolyl-N-substituted glycine derivatives is presented. The absolute configuration of the newly formed chiral center was determined by a single-crystal X-ray analysis.

  本文介绍了一种基于高度立体选择性Friedel-Crafts反应的方法，该反应在TFA存在下，将吲哚与手性环状乙醛酸亚胺反应，从而实现3-吲哚基-N-取代甘氨酸衍生物的立体选择性合成。新形成的手性中心的绝对构型通过单晶X射线分析确定。
• Highly diastereoselective synthesis of arylglycine derivatives via TFA-promoted Friedel–Crafts reactions of phenols with cyclic glyoxylate imines
  作者：Yong-Jun Chen、Fei Lei、Li Liu、Dong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01142-6

  日期：2003.9

  Optically active α-arylglycine derivatives were synthesized by Brønsted acid (TFA)-promoted Friedel–Crafts reaction of various phenols with chiral cyclic glyoxylate imines (2a–c), followed by deprotection with Pd(OH)2/C under H2. The diastereoselectivities of the initially formed F–C reaction products are up to 99%.

  通过布朗斯台德酸（TFA）促进的各种酚与手性环状乙醛酸亚胺（2a – c）的Friedel-Crafts反应，然后在H 2下用Pd（OH）2 / C脱保护，可以合成光学活性的α-芳基甘氨酸衍生物。最初形成的F–C反应产物的非对映选择性高达99％。