2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-spirocyclohexane | 473544-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-spirocyclohexane
• 英文别名: 6,7-Dimethoxyspiro[3,4-dihydroisoquinoline-1,1'-cyclohexane]-2-carbaldehyde
• CAS: 473544-75-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: CJYIYLAUMHBALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-spirocyclohexane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-spiro-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  使用异丙醇钛（IV）和乙酸甲酸酐通过Pictet-Spengler反应方便地合成1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.253
• 作为产物：
  描述：

  (5SR,6RS)-15,16-dimethoxy-8-oxo-7-thiaerythrinan-2-ene 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of thiaerythrinanes based on an α-amidoalkylation/RCM approach

  摘要：

  Parham cyclisation-intermolecular alpha-amidoalkylation and nucleophilic addition-intramolecular alpha-amidoalkylation sequences constitute diastereocomplementary routes to 1,10b-cis and trans thiazolo[4,3-a]isoquinolinones. These thiazolidinediones, that incorporate allyl groups at C-1 and C-10b, are efficient precursors of thiacrythrinanes by ring-closing metathesis reactions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.053

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,1-Disubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Pictet-Spengler Reaction Using Titanium(IV) Isopropoxide and Acetic-Formic Anhydride.
  作者：Yoshie Horiguchi、Hirokazu Kodama、Masayoshi Nakamura、Tsuyoshi Yoshimura、Kaori Hanezi、Hiroko Hamada、Toshiaki Saitoh、Takehiro Sano

  DOI：10.1248/cpb.50.253

  日期：——

  A synthesis of 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (6) was achieved in a highly efficient manner via Pictet-Spengler reaction of arylethylamines (1) and acyclic and cyclic ketones (2) using titanium (IV) isopropoxide and acetic-formic anhydride. The cyclization of the in situ formed acyliminium ion (4) to N-formyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (5) was greatly facilitated by using trifluoroacetic

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。
• Stereoselective synthesis of thiaerythrinanes based on an α-amidoalkylation/RCM approach
  作者：Media Noori Abdullah、Sonia Arrasate、Esther Lete、Nuria Sotomayor

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.053

  日期：2008.2

  Parham cyclisation-intermolecular alpha-amidoalkylation and nucleophilic addition-intramolecular alpha-amidoalkylation sequences constitute diastereocomplementary routes to 1,10b-cis and trans thiazolo[4,3-a]isoquinolinones. These thiazolidinediones, that incorporate allyl groups at C-1 and C-10b, are efficient precursors of thiacrythrinanes by ring-closing metathesis reactions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.