ethyl 5-hexyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 83967-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: ethyl 5-hexyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-hexyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 83967-82-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: MPENOMDJKHKLJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hexyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxynonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Methods for the stereoselective cis-cyanohydroxylation and -carboxyhydroxylation of olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a017
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 辛烯 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到ethyl 5-hexyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不含催化剂的丁腈氧化物的形成及其向多元杂环的进一步转化

  摘要：

  据报道，在温和条件下且不使用催化剂或添加剂的情况下，由亚硝酸叔丁酯经亚硝酰基转移而与重氮羰基化合物形成腈氧化物。该转化广泛适用于通过二聚作用合成呋喃喃以及通过环加成反应合成异恶唑和异恶唑啉。该方法也适用于两种生物活性化合物的毫摩尔规模的合成。由重氮乙酰胺形成的腈氧化物是稳定的，并已通过实验证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04130

文献信息

• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。
• Acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC): regio- and stereospecific synthesis of isoxazolines
  作者：Liang Ma、Luyao Kou、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0sc05607c

  日期：——

  We report the first demonstrations of intra- and intermolecular acyclic nitronate olefin cycloaddition (ANOC) reactions that enable the highly efficient syntheses of isoxazolines bearing various functional groups. This general approach to accessing γ-lactone fused isoxazolines was hitherto unprecedented. The room temperature transformations reported herein exhibit wide substrate scopes, as evidenced

  我们报告的第一个示范的分子内和分子间的无环亚硝酸盐烯烃环加成（ANOC）反应，使带有各种官能团的异恶唑啉的高效合成成为可能。迄今为止，这种访问γ-内酯稠合的异恶唑啉的通用方法是前所未有的。如70多个实例所示，本文报道的室温转化表现出较宽的底物范围，包括生成五种三环异恶唑啉。通过提供高度功能化的异恶唑啉的一系列试验证实了该方法的鲁棒性。两个实验结果和密度泛函理论计算表明，这些变换继续经由所述原位形成无环的硝酸盐以及协同的[3 + 2]环加成反应和叔丁氧基消除过程，从而获得区域和立体特异性。
• 一种异噁唑啉衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN107118171B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种异噁唑啉衍生物的制备方法，以烯烃衍生物、重氮衍生物以及亚硝酸叔丁酯为反应底物，以铜化物为催化剂，在碱的条件下，通过金属卡宾与自由基偶联，进一步串联环化反应制备得到异噁唑啉衍生物；本发明设计了一种温和的反应条件，选用原料廉价易得，选用便宜的金属铜化合物为催化剂，直接在封管体系中就可以很方便的合成异噁唑啉衍生物衍生物。避免了传统合成方法使用大量氧化剂，贵金属作为催化剂，无水无氧等苛刻的实验条件，使得反应简单易行，后处理简单，具有潜在的工业应用价值。
• Coupling Reaction of Cu-Based Carbene and Nitroso Radical: A Tandem Reaction To Construct Isoxazolines
  作者：Rongxiang Chen、Yanwei Zhao、Shangwen Fang、Wenhao Long、Hongmei Sun、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02885

  日期：2017.11.3

  unprecedented cross-coupling reaction between copper carbene and nitroso radical has been developed. This radical-carbene coupling reaction (RCC reaction) offers a novel approach for the preparation of various isoxazolines, which features the construction of C–C, C–O, and C═N bonds in a one-pot process. The synthetic utility of our method is further enhanced by its mild reaction conditions, wide substrate

  在这封信中，已经开发出卡宾铜与亚硝基自由基之间空前的交叉偶联反应。这种自由基-卡宾偶联反应（RCC反应）为制备各种异恶唑啉提供了一种新颖的方法，其特征是通过一锅法构建C–C，C–O和C═N键。温和的反应条件，广泛的底物范围和简单的操作方法进一步提高了我们方法的合成效用。
• Nitrolic acids: efficient precursors of nitrile oxides under neutral conditions
  作者：Christophe Matt、Arnaud Gissot、Alain Wagner、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02278-9

  日期：2000.2

  Nitrolic acids are prepared in good yields from primary nitroalkanes or primary alkyl bromides. Upon heating in THF, they afford the corresponding nitrile oxides under neutral conditions. In the presence of dipolarophiles, isoxazoles are obtained in yields up to 95%. For the less stable alkoxycarbonyl- and arylnitrolic acids the crude nitrolic acids can be directly engaged in the cycloaddition reaction

  由伯硝基烷或伯烷基溴以高收率制备硝酸。在THF中加热后，它们在中性条件下提供相应的腈氧化物。在双极性亲和剂的存在下，以高达95％的产率获得异恶唑。对于较不稳定的烷氧基羰基-和芳基硝酸，可以将粗制的硝酸直接加入环加成反应中。