2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione | 55510-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9(2H)-dione；3,4-dihydro-1H-xanthene-1,9-dione；1H-Xanthene-1,9(2H)-dione, 3,4-dihydro-；3,4-dihydro-2H-xanthene-1,9-dione
• CAS: 55510-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: YOTAOISIWBXAHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-183 °C
• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione 在 Noyori’s catalyst 、 三乙胺 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以95%的产率得到(R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxyxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  四氢氧杂蒽的合成和功能化的新策略

  摘要：

  报道了在两个碳环上的一个上简单的四氢氧杂蒽酮（THX）功能化的两种策略。通过使用钯催化，可以实现该杂环支架的伴随组装，其中在C-5，C-6或C-7处在芳族环上控制地引入取代基。通过使用不同的交叉偶联配偶体，探索了所加碳片段（芳基，烯基和炔基）性质的变化。另外，通过使用衍生自1-羟基四氢黄酮的扩展烯醇化物证明了饱和碳环在C-4处的官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.051
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxyxanthen-9-one 在 N-甲基吗啉氧化物 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  多元松酚型四氢黄酮酮霉菌毒素的模块化合成：盐酸布伦诺利德C（表皮-半硫果糖醇A）和类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801507

文献信息

• Total Synthesis of Blennolide Mycotoxins: Design, Synthetic Routes and Completion
  作者：Anne C. Meister、Arantxa Encinas、Hülya Sahin、Emilie M. C. Singer、Carl F. Nising、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201402083

  日期：2014.8

  Mycotoxins of the tetrahydroxanthone class of natural products possess a large number of interesting biological properties. In this full paper, we present our synthetic strategy to some members of this class of compounds, namely the blennolides A and C. We disclose the scope and limitations of the functionalization of various xanthones derived from a domino oxa-Michael-aldol condensation and pursue

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。
• Diastereoselective Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydroxanthenols—Unprecedented Access to Privileged Structural Motifs
  作者：Carl F. Nising、Ulrike K. Ohnemüller、Anne Friedrich、Bernhard Lesch、Jochen Steiner、Hansgeorg Schnöckel、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.200501485

  日期：2006.4.24

  Tetrahydroxanthenones, which can be easily prepared by a domino oxa-Michael aldol condensation, offer various possibilities for diastereoselective functionalization, giving access to the stereocontrolled synthesis of stereochemical triades or tetrades, which represent privileged structural motifs. In most cases, the relative stereochemistry was unequivocally established by crystal structure analysis

  四氢噻吩酮类化合物可以通过多米诺oxa-Michael醛醇缩合反应轻松制备，为非对映选择性官能化提供了多种可能性，使人们能够获得立体化学三叉戟或四叉戟的立体控制合成方法，从而代表了特权的结构基序。在大多数情况下，通过晶体结构分析可以明确地建立相对立体化学。
• Synthesis and conjugate additions of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-diones
  作者：Christopher D. Gabbutt、John D. Hepworth、Michael W. J. Urquhart、Luis Millan Vazquez de Miguel

  DOI：10.1039/a700375g

  日期：——

  An efficient two step procedure for the synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-diones is described. A study of their conjugate additions has shown them to be efficient Michael acceptors. Reaction of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione with tris(methylthio)methyllithium, followed by mercury(II) catalysed methanolysis, gave methyl 1-hydroxy-9-oxo-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-xanthene-4a-carboxylate, the nucleus of the secalonic acids and other natural products

  介绍了一种合成2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮的高效两步法。研究了它们的共轭加成反应，发现它们是有效的迈克尔受体。将2,3,4,9-四氢-1H-咕吨-1,9-二酮与三(甲硫基)甲基锂反应后，经过汞(II)催化的甲醇解反应，得到了甲基1-羟基-9-氧代-3,4,4a,9-四氢-2H-咕吨-4a-羧酸酯，即黑麦菌酸及其他天然产物的核结构。
• Stable solid pharmaceutical formulations containing 2-(2-nitro-4-trifluoromethylbenzoyl)-1,3-cylcohexanedione
  申请人：Dipharma S.A.

  公开号：US10888527B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  The present invention relates to highly stable drug dosage forms comprising. The invention also contemplates said highly stable drug dosage forms for the treatment of diseases where inhibition of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase 5 will result at improving the health of the patient.

  本发明涉及高度稳定的药物剂型，其中包括：4-羟基苯基丙酮酸二氧 化酶 5（4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase 5）。 本发明还考虑将所述高稳定性药物剂型用于治疗抑制 4-羟基苯基丙酮酸二氧 化酶 5 可改善患者健康的疾病。
• Design, synthesis, and antiproliferative activity of some novel aminosubstituted xanthenones, able to overcome multidrug resistance toward MES-SA/Dx5 cells
  作者：Ioannis K. Kostakis、Roxane Tenta、Nicole Pouli、Panagiotis Marakos、Alexios-Leandros Skaltsounis、Harris Pratsinis、Dimitris Kletsas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.079

  日期：2005.11

  A series of novel xanthenone aminoderivatives and their pyrazole-fused counterparts possessing structural analogy to the potent anticancer agent 9-methoxypyrazoloacridine (PZA) reported. These compounds exhibited an interesting cytotoxic activity against a panel of cell lines. Most noticeably, they retain activity against the multidrug resistant MES-SA/Dx5 subline, showing resistant factors close to 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.