(+/-)-4-(piperidine-1-ylcarbonyl)-1H-spiro[benzo(c)pyran-3(4H),1'-cyclohexane]-1-one | 913846-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-4-(piperidine-1-ylcarbonyl)-1H-spiro[benzo(c)pyran-3(4H),1'-cyclohexane]-1-one
• 英文别名: 4-(piperidine-1-carbonyl)spiro[4H-isochromene-3,1'-cyclohexane]-1-one
• CAS: 913846-37-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: TYJDNHHDSXDRRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1-oxospiro[4H-isochromene-3,1'-cyclohexane]-4-carbonyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.23 g的产率得到(+/-)-4-(piperidine-1-ylcarbonyl)-1H-spiro[benzo(c)pyran-3(4H),1'-cyclohexane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的异色团。1. 4-取代的（±）-1 h-螺[苯并[ c ]吡喃-3（4 H），1'-环己烷] -1-酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  在作为催化剂的DMAP或BF 3 ·Et 2 O络合物的存在下均检查了高邻苯二甲酸酐与环己酮之间的反应。后者以较高的产率（82％）产生了（±）-1-氧代-1 H-螺[苯并[ c ]吡喃-3（4 H），1'-环己烷] -4-羧酸（3）。一系列新的（±）-4-（N，N-二取代-1-氨基甲酰基）-1 H-螺[苯并[ c ]吡喃-3（4 H），1'-环己烷] -1-酮（5a -h）由母体酸3合成通过两步反应。对于大多数合成化合物，针对属于不同分类组的十二种微生物进行了区分微生物的筛选。螺酸3对所有MIC≥20μg / ml的枯草芽孢杆菌和寻常型毕赤酵母菌株均具有活性。大肠杆菌是对所测试化合物的抗菌作用最敏感的菌株。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440325

文献信息

• New isochromans. 1. Synthesis and antimicrobial activity of 4-substituted (±)-1<i>h</i>-spiro[benzo[<i>c</i>]pyran-3(4<i>H</i>), 1′-cyclohexane]-1-ones
  作者：Milen G. Bogdanov、Mariana D. Palamareva、Blagovesta T. Gocheva、Darina B. Dimitrova

  DOI：10.1002/jhet.5570440325

  日期：2007.5

  examined both in the presence of DMAP or BF3·Et2O complex as a catalyst. The latter yielded (±)-1-oxo-1H-spiro[benzo[c]pyran-3(4H), 1′-cyclohexane]-4-carboxylic acid (3) in a higher yield (82 %). A series of new (±)-4-(N,N-disubstituted-1-carbamoyl)-1H-spiro[benzo[c]pyran-3(4H),1′-cyclohexane]-1-ones (5a-h) were synthesized from the parent acid 3 by a two-step reaction. Differentiating microbial screening

  在作为催化剂的DMAP或BF 3 ·Et 2 O络合物的存在下均检查了高邻苯二甲酸酐与环己酮之间的反应。后者以较高的产率（82％）产生了（±）-1-氧代-1 H-螺[苯并[ c ]吡喃-3（4 H），1'-环己烷] -4-羧酸（3）。一系列新的（±）-4-（N，N-二取代-1-氨基甲酰基）-1 H-螺[苯并[ c ]吡喃-3（4 H），1'-环己烷] -1-酮（5a -h）由母体酸3合成通过两步反应。对于大多数合成化合物，针对属于不同分类组的十二种微生物进行了区分微生物的筛选。螺酸3对所有MIC≥20μg / ml的枯草芽孢杆菌和寻常型毕赤酵母菌株均具有活性。大肠杆菌是对所测试化合物的抗菌作用最敏感的菌株。