2-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one | 99875-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(1-Imidazolyl)chromone；2-imidazol-1-ylchromen-4-one
• CAS: 99875-03-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: ARBKWXDFYJQUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴色酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并二氢吡喃环的咪唑基衍生物。2 †

  摘要：

  3-（1 H-咪唑-1-基）-4 H -1-苯并吡喃-4-酮2和2-（1 H-咪唑-1-基）-4 H -1-苯并吡喃-an的合成-4-一11被描述。前者通过2-（1 H-咪唑-1-基）-2'-羟基苯乙酮的苯并二氢吡喃环封闭而进行，后者发生的是使3-溴-4 H -1-苯并吡喃-4-酮与咪唑反应，这是一个例子。 2-杂芳基色酮的新合成方法。化合物2可以很容易地还原为先前在第1部分中描述的相应的苯并二氢吡喃酮和苯并二氢吡喃醇。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220245

文献信息

• 2-Azolylchromone Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of Monoamine Oxidases A and B
  作者：Koichi Takao、Takayuki Saito、Daisuke Chikuda、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c16-00527

  日期：——

  A series of 2-azolylchromone derivatives were synthesized and their monoamine oxidase (MAO) A and B inhibitory activities were evaluated. Of the synthesized compounds, compounds 1b, 2b, 4a–c, 5b and 7b showed potent inhibitory activities against MAO-A (IC50 values, 1b: 0.32 µM; 2b: 0.14 µM; 4a: 0.11 µM; 4b: 0.023 µM; 4c: 0.15 µM; 5b: 0.59 µM; 7b: 0.19 µM) and 4a, c, 5a, c, 6c and 8c for MAO-B (IC50 values, 4a: 0.028 µM; 4c: 0.019 µM; 5a: 0.73 µM; 5c: 0.28 µM; 6c: 0.28 µM; 8c: 0.27 µM). These data suggest that 6-methoxy substitution favors MAO-A inhibition and 7-methoxy substitution favors MAO-B inhibition. In addition, compound 4b was the most potent inhibitor for MAO-A, and compound 4c for MAO-B. This is the first report identifying 2-azolylchromone derivatives as potent monoamine oxidase inhibitors. These results suggest that the 2-triazolylchromone structure may be a useful scaffold for the design and development of novel monoamine oxidase inhibitors, as evidenced by the activities of 4a–c and 5a–c.

  合成了一系列2-氮杂环色酮衍生物，并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制活性。在合成的化合物中，化合物1b、2b、4a-c、5b和7b对MAO-A显示出强效抑制活性（IC50值：1b: 0.32 µM；2b: 0.14 µM；4a: 0.11 µM；4b: 0.023 µM；4c: 0.15 µM；5b: 0.59 µM；7b: 0.19 µM），而4a、4c、5a、5c、6c和8c对MAO-B则显示出抑制活性（IC50值：4a: 0.028 µM；4c: 0.019 µM；5a: 0.73 µM；5c: 0.28 µM；6c: 0.28 µM；8c: 0.27 µM）。这些数据表明，6-甲氧基取代基有利于MAO-A的抑制，而7-甲氧基取代基则有利于MAO-B的抑制。此外，化合物4b是MAO-A的最强抑制剂，而化合物4c是MAO-B的最强抑制剂。这是首次报道2-氮杂环色酮衍生物作为强效单胺氧化酶抑制剂的研究结果。这些结果表明，2-三氮唑基色酮结构可能是设计和开发新型单胺氧化酶抑制剂的有用框架，正如4a-c和5a-c的活性所证明的那样。
• Oxidative regioselective amination of chromones exposes potent inhibitors of the hedgehog signaling pathway
  作者：Rajarshi Samanta、Rishikesh Narayan、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Sonja Sievers、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c4cc08376h

  日期：——

  A novel selective coupling of chromones with azoles for the synthesis of biologically active compounds was developed.

  一种新型的选择性偶联方法，用于合成具有生物活性的化合物，将环酮与唑类化合物结合。
• Reaction of 3-Iodochromone with Nucleophile 1. Reaction of 3-Iodochromone with Azoles
  作者：Ichiro Yokoe、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.3987/com-96-7615

  日期：——
• GOZZI, P.;PILLAN, A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 441-443
  作者：GOZZI, P.、PILLAN, A.

  DOI：——

  日期：——
• Imidazolyl derivatives of the chroman ring. 2
  作者：Paolo Cozzi、Antonio Pillan

  DOI：10.1002/jhet.5570220245

  日期：1985.3

  The synthesis of 3-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-ones 2 and of 2-(1H-imidazol-1-yl)-4H-1-benzopyr-an-4-ones 11 are described. The former proceeds through chroman ring closure from 2-(1H-imidazol-1-yl)-2′-hydroxyacetophenones, the latter occurs reacting 3-bromo-4H-1-benzopyran-4-ones with imidazole and represents an example of a new synthesis of 2-heteroarylchromones. Compounds 2 can be easily

  3-（1 H-咪唑-1-基）-4 H -1-苯并吡喃-4-酮2和2-（1 H-咪唑-1-基）-4 H -1-苯并吡喃-an的合成-4-一11被描述。前者通过2-（1 H-咪唑-1-基）-2'-羟基苯乙酮的苯并二氢吡喃环封闭而进行，后者发生的是使3-溴-4 H -1-苯并吡喃-4-酮与咪唑反应，这是一个例子。 2-杂芳基色酮的新合成方法。化合物2可以很容易地还原为先前在第1部分中描述的相应的苯并二氢吡喃酮和苯并二氢吡喃醇。