6,7-difluoro-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene | 173276-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-difluoro-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 6,7-difluoro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene；4,5-difluoro-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 173276-99-8
• 化学式: C₁₀H₆F₂O
• 分子量: 180.154
• InChiKey: ZPPOWALWUZIHJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  214.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84.9%的产率得到6,7-difluoronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过C–H键功能化构建人参酮F衍生物的氧杂苯并菲骨架及评估其抗增殖活性†

  摘要：

  新型Mansonone F衍生物可通过Ru（II）催化的C–H官能化的关键步骤方便地合成，以快速构建氧杂苯并菲骨架。这种合成方法足够稳健和灵活，既可以产生多种甘露酮F类似物，又可以按比例放大合成所选化合物。使用光谱数据确认并表征了所有产品的结构式。大多数衍生物在体外对四种测试的人类肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c7ra00090a
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑,5,6-二氟-(9CI) 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 羟基氨基磺酸 作用下， 反应 1.08h， 生成 6,7-difluoro-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  4,5-Difluoro-1,2-dehydrobenzene: generation and cycloaddition reactions

  摘要：

  The oxidation of 1-amino-5,6-difluorobenzotriazole with Pb(OAc)(4) in dry CH2C12 afforded 4,5-difluoro-1,2-dehydrobenzene, a new active intermediate, which can be used in situ for the synthesis of fluorinated carbo- and heterocyclic compounds via cycloaddition reactions.

  DOI：

  10.1070/mc2005v015n02abeh002072

文献信息

• Fesulphos-Palladium(II) Complexes as Well-Defined Catalysts for Enantioselective Ring Opening of Meso Heterobicyclic Alkenes with Organozinc Reagents
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja055692b

  日期：2005.12.1

  The air-stable and readily available cationic methyl palladium(II) complexes of planar chiral Fesulphos ligands [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- are highly efficient catalysts for the alkylative ring opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents, showing broad scope with regards to both the bicyclic substrate and the dialkylzinc reagent. Catalyst loading as low as 0.5 mol % is sufficient

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• Asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines promoted by a chiral iridium-monophosphine catalyst
  作者：Renshi Luo、Jianhua Liao、Ling Xie、Wenjun Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c3cc46009f

  日期：——

  A new iridium-monophosphine catalyst is found to be efficient for asymmetric ring-opening of benzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral substituted dihydronaphthalenes in high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (>99%).

  发现一种新的铱单膦催化剂可有效地使苯并降冰片二烯与胺发生不对称开环，从而以高收率（高达98％）和出色的对映选择性（> 99％）提供一系列手性取代的二氢萘。
• 2, 3-Bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative, process of producing the same, and metal complex having the same as ligand
  申请人：Imamoto Tsuneo

  公开号：US20070021610A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  An optically active 2,3-bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative represented by formula (1) is disclosed. The pyrazine derivative is preferably a quinoxaline derivative represented by formula (2). In formula (1) and (2), R 1 is preferably a t-butyl or adamantyl group, and R 2 is preferably a methyl group. wherein R 1 is a substituted or unsubstituted, straight chain or branched alkyl group having 2 to 10 carbon atoms; R 2 is a substituted or unsubstituted, straight chain or branched alkyl group having fewer carbon atoms than R 1 ; and R 3 and R 4 , which may be the same or different, are each a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or R 3 and R 4 are taken together to form a saturated or unsaturated ring. wherein R 1 and R 2 are as defined above; and R 5 is a monovalent substituent.

  公开了一种由式（1）表示的光学活性的2,3-双(二烷基膦基)吡嗪衍生物。该吡嗪衍生物最好是由式（2）表示的喹啉衍生物。在式（1）和（2）中，R1最好是叔丁基或金刚烷基，R2最好是甲基。 其中，R1是取代或未取代的，具有2至10个碳原子的直链或支链烷基基团；R2是取代或未取代的，碳原子比R1少的直链或支链烷基基团；R3和R4，可以相同也可以不同，分别是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基基团，或者R3和R4一起形成饱和或不饱和环。 其中，R1和R2如上所定义；R5是一价取代基。
• Scope of Palladium-Catalyzed Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja037550s

  日期：2004.2.1

  We have explored the scope of the palladium-catalyzed nucleophilic ring opening methodology. New highly selective and highly active catalysts have been found for the ring opening of oxabenzonorbornadienes. Employing these catalysts, the addition of various alkyl nucleophiles to oxabenzonorbornadiene has been achieved. In addition, reaction of diethylzinc with [3.2.1] oxabicyclic alkenes has been accomplished

  我们探索了钯催化亲核开环方法的范围。已发现用于氧杂苯并降冰片二烯开环的新型高选择性和高活性催化剂。使用这些催化剂，已经实现了将各种烷基亲核试剂添加到氧杂苯并降冰片二烯中。此外，已完成二乙基锌与 [3.2.1] 氧杂双环烯烃的反应，以产生开环产物以及官能化的烯烃加成产物。

表征谱图