5-<(5H-dibenzocyclohepten-5-yl)oxy>-5H-dibenzocycloheptene | 35066-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-<(5H-dibenzocyclohepten-5-yl)oxy>-5H-dibenzocycloheptene
• 英文别名: bis-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-ether；Bis-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-aether；Bis-(5-H-dibenzocyclohepten-5-yl)-ether；Di-(5H-dibenzocycloheptenyl)-ether；Methyl 4-(2-benzoyl-5-phenylthiophen-3-yl)benzoate；2-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaenyloxy)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• CAS: 35066-77-4
• 化学式: C₃₀H₂₂O
• 分子量: 398.504
• InChiKey: MINKNGVZTIWARC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C
• 沸点：
  596.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(5H-dibenzocyclohepten-5-yl)oxy>-5H-dibenzocycloheptene 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROKACH J.; GIRARD Y.; ATKINSON J. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1975, NO 15, 602-603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 盐酸 、 锌 、 苯 作用下， 生成 5-<(5H-dibenzocyclohepten-5-yl)oxy>-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Berti, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 293,305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-catalyzed disproportionation of aryl-substituted ethers under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič

  DOI：10.1039/c3ob27267b

  日期：——

  iodine produced triphenylmethane and the corresponding aldehydes and ketones. The electron-donating substituents facilitated the reaction, while the electron-withdrawing groups retarded it; the difference in reactivity is not very high. Such an observation may be in favour of hydride transfer, predominantly from the less electron rich side of the ether with more stable carbocation formation. With the isotopic

  碘被证明是在无溶剂反应条件下芳基取代的醚歧化的有效催化剂。将各种取代的1,1,1'，1'-四芳基二甲基醚转化为相应的二芳基酮和二芳基甲烷衍生物。由I 2催化的4-甲氧基苯基取代的醚的转化也产生了单烷基化和二烷基化的Friedel-Crafts产品。用催化量的碘处理三苯甲基烷基和三苯甲基苄基醚三苯甲烷以及相应的醛和酮。供电子的取代基促进了反应，而吸电子基团阻止了该反应。反应性差异不是很大。这种观察可能有利于氢化物转移，主要是从醚的电子富集较少的一侧开始，具有更稳定的碳正离子形成。通过同位素研究，可以确定，大部分的C–H键断裂在速率确定步骤中发生，而羰基氧原子则起源于起始醚，而不是空气。转化是在空气和氩气下进行的，HI不是起作用的催化剂。
• Labilization of C—N Linkages by Dibenzocyclohepten-5-yl Ring System
  作者：H.V. Maulding、A.F. Michaelis、J.P. Nazareno

  DOI：10.1002/jps.2600631217

  日期：1974.12

  The hydrolysis of several 5-aminodibenzo[a,d]cycloheptenes is discussed. The relative reactivity of the various compounds was closely related to the amino substituents at position 5 of the tricyclic nucleus. Both secondary and tertiary amines were prepared. They showed instability in aqueous solution below the pKa with invariant velocity constants at pH 0.15–7.0. This is indicative of spontaneous decomposition

  讨论了几种5-氨基二苯并[a，d]环庚烯的水解。各种化合物的相对反应性与三环核5位的氨基取代基密切相关。制备了仲胺和叔胺。他们显示在pKa以下的水溶液中不稳定，pH值为0.15–7.0时具有不变的速度常数。这表明分子通过碳离子或通过对二苯并环庚烯环系统C5的动力学等效溶剂攻击而自发分解。与相应的10，11-二氢二苯并[a，d]环庚烯相比，全芳环体系导致速度常数提高两个数量级。当相邻的氮为阳离子时，环庚烯核不稳定。带正电时，这些化合物在羟基离子样底物或质子化母体化合物上通过亲和性攻击而受到羟基氧的分解。速率定律可以写为kobs = k0 [H +] /（[H +] + Ka）。这些结果表明，CN键的断裂性质为SN1。主要通过5-羟基中间体降解为双醚，有痕量的酮的迹象。动力学分析是通过酸-染料法，利用甲基橙作为阴离子组分。此方法特定于所涉及的反应，并生成一阶图，该图显示了多个半衰期的线性关系。
• Dibenzo[a.d]cycloheptenylidene and tribenzo[a,c,e]cycloheptenylidene
  作者：S.-I. Murahashi、I. Moritani、M. Nishino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90767-7

  日期：1971.1

  Photolysis of 5-diazo[a,d]cycloheptene (10) and 9-diazotribenzo[a,c,e]cycloheptene (23) in cis and trans-2-butene led stereospecifically to the formation of cyclopropane derivatives. Nonstereospecific addition of dibenzo[a,d]cycloheptenylidene could not be detected by carrying out the photolysis in a large excess of cyclohexane, or by photosensitized decomposition of 10. It is concluded that photolysis

  5-重氮[a，d]环庚烯（10）和9-重氮三苯并[a，c，e]环庚烯（23）在顺式和反式-2-丁烯中的光解立体定向导致形成环丙烷衍生物。通过在大量过量的环己烷中进行光解或通过光敏分解10，无法检测到二苯并[a，d]环庚烯的非立体特异性加成。结论是10的光解会导致单峰（6）转变成三重态并与烯烃立体反应形成环丙烷。通过考虑电荷转移络合物在6与烯烃加成反应的过渡态中起重要作用，可以合理地解释这些立体化学结果。根据从ESR和光谱学获得的结果讨论了这些卡宾的电子结构。
• Diolefins with an ether/thioether functionality as ligands in the coordination sphere of Ni and Rh
  作者：Crispin Lichtenberg、Jan Bloch、Thomas L. Gianetti、Torsten Büttner、Jens Geier、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1039/c5dt03279b

  日期：——

  A diolefin ether, trop₂O, and a diolefin thioether, trop₂S, were prepared and coordinated to Ni(0) or Rh(i). A comparison of the electrochemical data with corresponding amine diolefin complexes reveal the differences in stabilizing various oxidation states of these complexes.

  制备了双烯醚trop2O和双烯硫醚trop2S，并与Ni（0）或Rh（i）配位。将电化学数据与相应的胺双烯配合物进行比较，揭示了这些配合物稳定不同氧化态的差异。
• New reaction of (diethylamino)sulfur trifluoride: bis(diphenylmethyl) ethers as dehydration products of (diethylamino)sulfur trifluoride and diarylcarbinols
  作者：Alexander L. Johnson

  DOI：10.1021/jo00147a041

  日期：1982.12