5-hydroxy-5-(8-methoxy-1-naphthyl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene | 1044252-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-hydroxy-5-(8-methoxy-1-naphthyl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
• 英文别名: 2-(8-Methoxynaphthalen-1-yl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-ol；2-(8-methoxynaphthalen-1-yl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 1044252-68-7
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂
• 分子量: 364.444
• InChiKey: FWOVWFGDJVAGDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  568.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-(8-methoxy-1-naphthyl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到5-(8-methoxy-1-naphthyl)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  萘基取代的碳正离子：从周边相互作用到环化

  摘要：

  由于闭环反应的可逆性，在环铵盐 5b 的情况下，通过核磁共振光谱密切监测了在 8 位配备三芳基甲基阳离子的 1-官能化萘的周边相互作用。碳环 4a 和 N-杂环 5b 在各种条件下没有表现出任何开环趋势，而环烷烃环化的呋喃 4c 在强酸性条件下经历了可逆的开环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800124
• 作为产物：
  描述：

  8-碘-1-甲氧基萘 、 5-二苯并环庚烯酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以43%的产率得到5-hydroxy-5-(8-methoxy-1-naphthyl)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  萘基取代的碳正离子：从周边相互作用到环化

  摘要：

  由于闭环反应的可逆性，在环铵盐 5b 的情况下，通过核磁共振光谱密切监测了在 8 位配备三芳基甲基阳离子的 1-官能化萘的周边相互作用。碳环 4a 和 N-杂环 5b 在各种条件下没有表现出任何开环趋势，而环烷烃环化的呋喃 4c 在强酸性条件下经历了可逆的开环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800124

文献信息

• Naphthyl-Substituted Carbocations: Fromperi Interaction to Cyclization
  作者：Gerald Dyker、Marcel Hagel、Gerald Henkel、Martin Köckerling

  DOI：10.1002/ejoc.200800124

  日期：2008.6

  The peri interaction of 1-functionalized naphthalenes equipped with a triarylmethyl cation at the 8-position has been studied because of the reversibility of the ring-closing reaction, which was monitored closely by NMR spectroscopy in the case of the cyclic ammonium salt 5b. Carbocycle 4a and N-heterocycle 5b did not exhibit any tendency for ring cleavage under various conditions, whereas the naphtho-annulated

  由于闭环反应的可逆性，在环铵盐 5b 的情况下，通过核磁共振光谱密切监测了在 8 位配备三芳基甲基阳离子的 1-官能化萘的周边相互作用。碳环 4a 和 N-杂环 5b 在各种条件下没有表现出任何开环趋势，而环烷烃环化的呋喃 4c 在强酸性条件下经历了可逆的开环。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2008）