methyl 4-[4'-(1'-tert-butoxycarbonyl)-(3'-methylenyl)piperidinyl]-3-hydroxy-2,2-dimethoxybutanoate | 461015-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 4-[4'-(1'-tert-butoxycarbonyl)-(3'-methylenyl)piperidinyl]-3-hydroxy-2,2-dimethoxybutanoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2-hydroxy-3,3,4-trimethoxy-4-oxobutyl)-3-methylidenepiperidine-1-carboxylate
• CAS: 461015-59-8
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₇
• 分子量: 373.447
• InChiKey: KVSBXDCXJQCGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[4'-(1'-tert-butoxycarbonyl)-(3'-methylenyl)piperidinyl]-3-hydroxy-2,2-dimethoxybutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.33h， 生成 4-[4'-(1'-tert-butoxycarbonyl)-(3'-methylenyl)piperidinyl]-2,2-dimethoxy-3-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy]butanal
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A的ABC环系统的合成。

  摘要：

  从槟榔碱开始描述了山z碱生物碱的核心ABC环系统的合成。关键步骤涉及克莱森重排以建立4-取代的-3-亚甲基哌啶和立体选择性的甲亚胺叶立德双极环加成反应。醛6和肌氨酸乙酯盐酸盐的缩合反应得到中间体甲亚胺基内酯，其经过分子内环加成反应以立体选择性地建立两个新的环和三个新的手性中心。醛6不是与其他胺进行相关的甲亚胺叶立德环加成反应的合适底物。但是，相关的二甲基乙缩醛26可以与多种胺缩合，得到所需的三环产物。

  DOI：

  10.1021/jo016376s
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 在 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 165.16h， 生成 methyl 4-[4'-(1'-tert-butoxycarbonyl)-(3'-methylenyl)piperidinyl]-3-hydroxy-2,2-dimethoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A的ABC环系统的合成。

  摘要：

  从槟榔碱开始描述了山z碱生物碱的核心ABC环系统的合成。关键步骤涉及克莱森重排以建立4-取代的-3-亚甲基哌啶和立体选择性的甲亚胺叶立德双极环加成反应。醛6和肌氨酸乙酯盐酸盐的缩合反应得到中间体甲亚胺基内酯，其经过分子内环加成反应以立体选择性地建立两个新的环和三个新的手性中心。醛6不是与其他胺进行相关的甲亚胺叶立德环加成反应的合适底物。但是，相关的二甲基乙缩醛26可以与多种胺缩合，得到所需的三环产物。

  DOI：

  10.1021/jo016376s

文献信息

• Synthesis of the ABC Ring System of Manzamine A
  作者：Iain Coldham、Katherine M. Crapnell、Joan-Carles Fernàndez、Jonathan D. Moseley、Rémi Rabot

  DOI：10.1021/jo016376s

  日期：2002.8.1

  described, starting from arecoline. The key steps involve a Claisen rearrangement to set up a 4-substituted-3-methylenepiperidine and a stereoselective azomethine ylide dipolar cycloaddition reaction. Condensation of the aldehyde 6 and sarcosine ethyl ester hydrochloride salt gives an intermediate azomethine ylide, which undergoes an intramolecular cycloaddition reaction to set up two new rings and three

  从槟榔碱开始描述了山z碱生物碱的核心ABC环系统的合成。关键步骤涉及克莱森重排以建立4-取代的-3-亚甲基哌啶和立体选择性的甲亚胺叶立德双极环加成反应。醛6和肌氨酸乙酯盐酸盐的缩合反应得到中间体甲亚胺基内酯，其经过分子内环加成反应以立体选择性地建立两个新的环和三个新的手性中心。醛6不是与其他胺进行相关的甲亚胺叶立德环加成反应的合适底物。但是，相关的二甲基乙缩醛26可以与多种胺缩合，得到所需的三环产物。