3-isopropyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide | 91761-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-isopropyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-isopropyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 91761-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 226.299
• InChiKey: SJLUTZUOECMUDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 、 异丁醛 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-isopropyl-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  与基于环戊二烯的手性羧酸的对映体的高度对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了基于环戊二烯的手性羧酸作为催化剂的2-氨基苯磺酰胺和醛的不对称缩醛化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701561

文献信息

• 一种噻二嗪类化合物及其不对称的合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN105294599B

  公开（公告）日：2017-09-22

  本发明涉及一种噻二嗪类化合物及其不对称的合成方法。该方法以过渡金属与手性噁唑配体的络合物为催化剂，以邻氨基苯磺酰胺和醛为反应物，经过缩合、不对称加成反应得到手性噻二嗪类化合物。该方法在合成手性噻二嗪类利尿药物方面具有重要的应用前景。
• Dithionite-Mediated Tandem Nitro Reduction/Imine Formation/Intramolecular Cyclization for the Synthesis of Dihydro-benzothiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Joydev K. Laha、Pankaj Gupta、Amitava Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01844

  日期：2024.1.5

  A one-pot, tandem reductive annulation of 2-nitrobenzenesulfonamides with aldehydes to the synthesis of substituted 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides in the presence of sodium dithionite (Na2S2O4) is reported under mild conditions. The method involves in situ reduction of the nitro group followed by condensation with aldehydes to form an imine, which upon subsequent intramolecular cyclization

  2-硝基苯磺酰胺与醛的一锅串联还原成环反应，在连二亚硫酸钠 ( Na 2在温和条件下报告了S 2 O 4 )。该方法涉及硝基的原位还原，然后与醛缩合形成亚胺，亚胺随后进行分子内环化，在一锅条件下形成产物。该方案具有使用廉价的Na 2 S 2 O 4作为专用试剂、显着的官能团耐受性、广泛的底物范围、高产物产量和可扩展性的特点。
• Nickel Pincer Complexes Catalyzed Sustainable Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols
  作者：Anandaraj Pennamuthiriyan、Ramesh Rengan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02508

  日期：2024.2.16

  (DHBD) derivatives from readily available aromatic primary alcohols and 2-aminobenzenesulfonamide catalyzed by nickel(II)-N∧N∧S pincer-type complexes. The synthesized nickel complexes have been well-studied by elemental and spectroscopic (FT-IR, NMR, and HRMS) analyses. The solid-state molecular structure of complex 2 has been authenticated by a single-crystal X-ray diffraction study. Furthermore, a series

  我们报道了由容易获得的芳香伯醇和 2-氨基苯磺酰胺催化的原子经济且可持续的合成具有生物学重要意义的 3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物 (DHBD) 衍生物镍(II)-N∧N∧S钳型配合物。合成的镍配合物已通过元素和光谱（FT-IR、NMR 和 HRMS）分析进行了深入研究。配合物2的固态分子结构已通过单晶X射线衍射研究得到验证。此外，利用 3 mol% Ni(II) 催化剂，通过无受体脱氢偶联，合成了一系列 3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物（24 个实例）苯甲醇与苯磺酰胺。令人欣慰的是，该催化方案具有高度选择性，收率高达 93%，并产生环保的水/氢气作为副产品。对照实验和合理的机理研究表明，原位生成的醛与苯磺酰胺的偶联产生了所需的产物。此外，一种噻二嗪衍生物的大规模合成揭示了当前方法的合成用途。
• Highly Enantioselective Synthesis of Cyclic Aminals with a Cyclopentadiene-Based Chiral Carboxylic Acid
  作者：Yuebo Sui、Peng Cui、Sensheng Liu、Yanmei Zhou、Peng Du、Haifeng Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201701561

  日期：2018.1.17

  An asymmetric aminalization of 2‐aminobenzenesulfonamides and aldehydes with cyclopentadiene‐based chiral carboxylic acid as a catalyst has been developed.

  已经开发了基于环戊二烯的手性羧酸作为催化剂的2-氨基苯磺酰胺和醛的不对称缩醛化反应。