bis-borane tetramethylethylenediamine | 5843-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: bis-borane tetramethylethylenediamine
• 英文别名: (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2BH3；(H₃B)₂*TMEDA；(BH3)2(N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine)；[2-[Boranuidyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-dimethylazaniumyl]boranuide
• CAS: 5843-33-4
• 化学式: C₆H₂₂B₂N₂
• 分子量: 143.876
• InChiKey: DPRPGOLAUMYXCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-borane tetramethylethylenediamine 在 dihydrogen phosphide sodium 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双齿膦酰基和芳基硼烷

  摘要：

  已经获得了一类新的具有pgentogenyl功能位点的中性双齿配体。tmeda⋅（BH 2 I）2（1，tmeda =四甲基乙基己二胺）与不同的膦酸酯反应生成相应的二齿膦酰基硼烷tmeda⋅（BH 2 PH 2）2（2 a），tmeda⋅（BH 2 PPh 2）2（2 b）和tmeda⋅（BH 2 t BuPH）2（2 c）。该反应策略可以进一步扩展以合成第一双齿二芳基硼烷tmeda⋅（BH 2 AsPh 2）2（3）。根据磷上的取代基，这些化合物形成不同的Au I络合物，以生成聚合物tmeda⋅（BH 2 PH 2 AuCl）2（4 a）或单体tmeda⋅（BH 2 PPh 2 AuCl）2（4 b） 产品。这些化合物还通过与硼部分如tmeda⋅（（BH 2 PH 2 BH 3）2（5 a）和tmeda⋅（BH 2 AsPh 2 BH ）配位而形成中性低聚基团13/15链状分子。3）2（5

  DOI：

  10.1002/chem.201804772
• 作为产物：
  描述：

  以 not given 为溶剂， 生成 bis-borane tetramethylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Mal'tseva; Antsyshkina; Golovanova, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1999, vol. 44, # 1, p. 24 - 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hidden Boron Catalysis: Nucleophile-Promoted Decomposition of HBpin
  作者：Andrew D. Bage、Thomas A. Hunt、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01168

  日期：2020.6.5

  species from pinacolborane (HBpin). Alkyne and alkene hydroboration reactions were successfully mediated by nucleophiles through BH3 generation, with BH3-catalyzed hydroboration found to dominate catalysis. NMR spectroscopy and kinetic analyses showed that the nucleophiles NaOtBu, Na[N(SiMe3)2], nBu2Mg, and nBuLi only promoted the formation of BH3 and were not “true” hydroboration catalysts.

  与已知的硼氢化催化剂具有结构相似性的简单亲核试剂可以轻松地介导频哪醇硼烷（HBpin）形成BH 3和硼氢化物。亲核试剂通过BH 3的生成成功地介导了炔烃和烯烃的硼氢化反应，发现以BH 3催化的硼氢化反应占主导地位。NMR光谱和动力学分析表明，亲核试剂NaO t Bu，Na [N（SiMe 3）2 ]，n Bu 2 Mg和n BuLi仅促进BH 3的形成，而不是“真正的”硼氢化催化剂。
• Kristallstrukturen von TMEDA-Addukten und Salzen mit protonierten TMEDA-MolekülenProfessor Joachim Strähle zum 65. Geburtstag gewidmet
  作者：Soheila Chitsaz、Thees Breyhan、Jochen Pauls、Bernhard Neumüller

  DOI：10.1002/1521-3749(200206)628:5<956::aid-zaac956>3.0.co;2-4

  日期：2002.6

  eingefuhrt werden, so das [InI3(TMEDA)] (3) isoliert wird. Das Salz [HTMEDA]I (4), das ein einfach-protoniertes TMEDA-Molekul enthalt, ist durch Umprotonierung aus [NH4]I und TMEDA in Toluol bei 20 °C zuganglich. Die TMEDA-haltigen Salze [H2TMEDA][InCl4(TMEDA)]2 (5) und [H2TMEDA][InCl5(THF)] (6) entstehen aus Reaktionsmischungen von TMEDA/Toluol/InCl3/HCl (5) bzw. TMEDA/Toluol/THF/InCl3/HCl (6), wobei 6 naher

  TMEDA与两当量的[BH3(SMe2)]在甲苯中在20°C反应得到加合物[TMEDA-(BH3)2](1)。与摩尔比为 1:1 的吡咯烷和 [BH3 (SMe2)] 发生类似反应，生成加合物 [吡咯烷 (BH3)] (2)。通过在甲苯中用 TMEDA 处理 InI3 以分离出 [InI3 (TMEDA)] (3)，可以将 TMEDA 引入 In3 + 的配位球中。盐 [HTMEDA] I (4) 含有单质子化的 TMEDA 分子，可通过 [NH4] I 和 TMEDA 在甲苯中于 20°C 进行质子化而获得。含 TMEDA 的盐 [H2TMEDA] [InCl4 (TMEDA)] 2 (5) 和 [H2TMEDA] [InCl5 (THF)] (6) 来自 TMEDA / 甲苯 / InCl3 / HCl (5) 或 TMEDA / 甲苯的反应混合物/ THF / InCl3 / HCl
• Chemistry of Boranes. X.^1,2 Borane Cations, H₂B(base)₂⁺
  作者：N. E. Miller、E. L. Muetterties

  DOI：10.1021/ja01060a013

  日期：1964.3
• Brown, Herbert C.; Murray, Leo T., Inorganic Chemistry, 1984, vol. 23, # 18, p. 2746 - 2753
  作者：Brown, Herbert C.、Murray, Leo T.

  DOI：——

  日期：——
• Ryschkewitsch; Sullivan, Inorganic Chemistry, 1970, vol. 9, # 4, p. 899 - 904
  作者：Ryschkewitsch、Sullivan

  DOI：——

  日期：——