methyl 4-ureidothiophen-3-carboxylate | 36948-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4-ureidothiophen-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-[(aminocarbonyl)amino]thiophene-3-carboxylate；3-ureido-4-carbomethoxy-thiophene；methyl 4-ureidothiophene-3-carboxylate；methyl 4-(carbamoylamino)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 36948-19-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₃S
• 分子量: 200.218
• InChiKey: BIFLXWRCNNZNIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-ureidothiophen-3-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,4-二羟基噻吩并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  A highly fluorescent nucleoside analog based on thieno[3,4-d]pyrimidine senses mismatched pairing

  摘要：

  一种基于噻吩并[3,4-d]嘧啶核心的高辐射核碱基类似物通过酶法加入到 RNA 油核苷酸中，可作为碱基识别荧光探针。

  DOI：

  10.1039/b801054d
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 、 sodium isocyanate 在 溶剂黄146 、 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到methyl 4-ureidothiophen-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/31888

  摘要：

  公开号：

文献信息

• RNA Probes for Visualization of Sarcin/ricin Loop Depurination without Background Fluorescence
  作者：Robin Klimek、Christoph Kaiser、Nina S. Murmann、Nina Kaltenschnee、Teresa Spanò、Josef Wachtveitl、Erin M. Schuman、Alexander Heckel

  DOI：10.1002/asia.202201077

  日期：2022.12.14

  Depurination of a single nucleobase at the sarcin ricin loop can knock out the entire ribosome. So far, however, this biochemical reaction could not be satisfactorily visualized. In this work, we demonstrate the design and characterization of a fluorescent probe that can exclusively detect depurinated RNA.

  在 sarcin 蓖麻毒素环上的单个核碱基脱嘌呤可以敲除整个核糖体。然而，到目前为止，这种生化反应还不能令人满意地可视化。在这项工作中，我们展示了可以专门检测脱嘌呤 RNA 的荧光探针的设计和表征。
• Selective Kainate Receptor (GluK1) Ligands Structurally Based upon 1<i>H</i>-Cyclopentapyrimidin-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione: Synthesis, Molecular Modeling, and Pharmacological and Biostructural Characterization
  作者：Raminta Venskutonytė、Stefania Butini、Salvatore Sanna Coccone、Sandra Gemma、Margherita Brindisi、Vinod Kumar、Egeria Guarino、Samuele Maramai、Salvatore Valenti、Ahmad Amir、Elena Antón Valadés、Karla Frydenvang、Jette S. Kastrup、Ettore Novellino、Giuseppe Campiani、Darryl S. Pickering

  DOI：10.1021/jm2004078

  日期：2011.7.14

  The physiological function of kainate receptors (GluK1-GluK5) in the central nervous system is not fully understood yet. With the aim of developing potent and selective GluK1 ligands, we have synthesized a series of new thiophene-based GluK1 agonists (6a-c) and antagonists (7a-d). Pharmacological evaluation revealed that they are selective for the GluK1 subunit, with 7b being the most subtype-selective ligand reported to date (GluK1 vs GluK3). The antagonist 7a was cocrystallized with the GluK1 ligand binding domain, and an X-ray crystallographic analysis revealed the largest flexibility in GluK1 ligand binding domain opening upon binding of a ligand seen to date. The results provide new insights into the molecular Mechanism of GluK1 receptor ligand binding and pave the way to the development of new tool compounds for studying kainate receptor function.
• EP1686999B1
  申请人：——

  公开号：EP1686999B1

  公开（公告）日：2009-07-01
• US3931204A
  申请人：——

  公开号：US3931204A

  公开（公告）日：1976-01-06
• [EN] COMPOUNDS ACTIVE ON GLUTAMATERGIC RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉ AGISSANT SUR LES RÉCEPTEURS GLUTAMATERGIQUES
  申请人：CAMPIANI GIUSEPPE

  公开号：WO2008031888A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The present invention relates to a compound of Formula (I) process for its preparation and uses thereof.
  [FR] La présente invention concerne un composé représenté par la formule (I), un procédé de préparation de celui-ci et les utilisations de celui-ci.