1,8-naphthalenediol mono-anion | 122127-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-naphthalenediol mono-anion
• 英文别名: 8-Hydroxynaphthalen-1-olate；8-hydroxynaphthalen-1-olate
• CAS: 122127-77-9
• 化学式: C₁₀H₇O₂
• 分子量: 159.164
• InChiKey: OENHRRVNRZBNNS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-diacetoxynaphthalene 在 hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1,8-naphthalenediol mono-anion
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰氧基-，1-乙酰氧基-8-羟基和1,8-二乙酰氧基-萘的水解动力学；分子内的羟基参与

  摘要：

  可以从动力学上研究碱性水溶液中1,8-二乙酰氧基萘中乙酰氧基的连续水解，因为二乙酸酯的水解比1-乙酰氧基-8-羟基萘的水解更快，后者主要以离子化形式存在。1-乙酰氧基-8-羟基萘水解的速率系数（k 2）对氢氧根离子浓度的依赖性很复杂，因为电离和非电离形式之间的平衡以及它们的不同反应性。的电离和未电离形式之间的平衡已被分别测量和数据与动力学结果相结合，以显示，该线性关系ķ 2上[OH -]在高浓度是由于与OH的离子化形式的反应- 。在低浓度，的弯曲依赖性ķ 2的[OH - ]可通过电离1-乙酸基-8-羟基萘与溶剂的反应进行说明。与1-乙酰氧基萘与水反应的值相比，该反应的速率系数（k 4）的值表明羟基通过分子内一般碱催化来辅助水的攻击。观察到动力学溶剂同位素效应k 4（H 2 O）/ k 4（D 2 O）2.2±0.5。

  DOI：

  10.1039/p29880000571