2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(prop-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane | 854171-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(prop-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(2-prop-1-ynyl-1,3-dithian-2-yl)silane
• CAS: 854171-20-3
• 化学式: C₁₃H₂₄S₂Si
• 分子量: 272.551
• InChiKey: UZYRSUDVMBROLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(prop-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane 在 iron(III)-acetylacetonate 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过30％过氧化氢催化2-甲硅烷基化1,3-二硫代二乙胺的二硫代缩醛化反应合成酰基硅烷

  摘要：

  摘要 使用乙酰丙酮铁（III）-碘化钠催化的30％过氧化氢，可通过2-甲硅烷基化1,3-二噻吩的二硫缩醛化反应有效地获得酰基硅烷。除合成某些酰基三甲基硅烷外，使用氯化铌（V）代替乙酰丙酮铁（III）也是有效的。 使用乙酰丙酮铁（III）-碘化钠催化的30％过氧化氢，可通过2-甲硅烷基化1,3-二噻吩的二硫缩醛化反应有效地获得酰基硅烷。除合成某些酰基三甲基硅烷外，使用氯化铌（V）代替乙酰丙酮铁（III）也是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588946
• 作为产物：
  描述：

  2-(prop-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(prop-1-yn-1-yl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性生成钛炔基碳烯配合物的2-（Alk-1-yn-1-yl）-2-（三烷基甲硅烷基）-1,3-二硫代烷的环丙烷化和羰基烯烃化

  摘要：

  Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2促进了2-（alk-1-yn-1-yl）-2-（trialksilsilyl ）-1,3-dithianes（RS）2 C（Si）C⋮的反应具有末端烯烃和羰基化合物的CR分别产生（三烷基甲硅烷基乙炔基）环丙烷和1-（三烷基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes。这些化合物被认为是通过形成中间体钛α-（三烷基甲硅烷基乙炔基）碳烯络合物Cp 2 Ti C（R）C⋮C Si而不是其区域异构体，α-（三烷基甲硅烷基）炔基碳烯络合物Cp 2 Ti C（Si C⋮CR。

  DOI：

  10.1021/jo050122f

文献信息

• Cyclopropanation and Carbonyl Olefination Utilizing 2-(Alk-1-yn-1-yl)-2-(trialkylsilyl)-1,3-dithianes via Regioselective Generation of Titanium Alkynylcarbene Complexes
  作者：Takeshi Takeda、Makoto Ozaki、Shuichi Kuroi、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1021/jo050122f

  日期：2005.5.1

  Cp2Ti[P(OEt)3]2-promoted reactions of 2-(alk-1-yn-1-yl)-2-(trialkylsilyl)-1,3-dithianes (RS)2C(Si)C⋮CR with terminal olefins and carbonyl compounds produced (trialkylsilylethynyl)cyclopropanes and 1-(trialkylsilyl)alk-3-en-1-ynes, respectively. These compounds were suggest to be produced via the formation of intermediary titanium α-(trialkylsilylethynyl)carbene complexes Cp2TiC(R)C⋮CSi in preference to their

  Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2促进了2-（alk-1-yn-1-yl）-2-（trialksilsilyl ）-1,3-dithianes（RS）2 C（Si）C⋮的反应具有末端烯烃和羰基化合物的CR分别产生（三烷基甲硅烷基乙炔基）环丙烷和1-（三烷基甲硅烷基）alk-3-en-1-ynes。这些化合物被认为是通过形成中间体钛α-（三烷基甲硅烷基乙炔基）碳烯络合物Cp 2 Ti C（R）C⋮C Si而不是其区域异构体，α-（三烷基甲硅烷基）炔基碳烯络合物Cp 2 Ti C（Si C⋮CR。
• Synthesis of Acylsilanes via Catalytic Dedithioacetalization of 2-Silylated 1,3-Dithianes with 30% Hydrogen Peroxide
  作者：Masayuki Kirihara、Satoshi Suzuki、Naohiro Ishihara、Kento Yamazaki、Tomomi Akiyama、Yuki Ishizuka

  DOI：10.1055/s-0036-1588946

  日期：——

  3-dithianes using 30% hydrogen peroxide catalyzed by iron(III) acetylacetonate–sodium iodide. The use of niobium(V) chloride as a catalyst instead of iron(III) acetylacetonate was also effective, except in synthesizing some acyltrimethylsilanes. Acylsilanes were obtained efficiently from dedithioacetalization of 2-silylated 1,3-dithianes using 30% hydrogen peroxide catalyzed by iron(III) acetylacetonate–sodium

  摘要 使用乙酰丙酮铁（III）-碘化钠催化的30％过氧化氢，可通过2-甲硅烷基化1,3-二噻吩的二硫缩醛化反应有效地获得酰基硅烷。除合成某些酰基三甲基硅烷外，使用氯化铌（V）代替乙酰丙酮铁（III）也是有效的。 使用乙酰丙酮铁（III）-碘化钠催化的30％过氧化氢，可通过2-甲硅烷基化1,3-二噻吩的二硫缩醛化反应有效地获得酰基硅烷。除合成某些酰基三甲基硅烷外，使用氯化铌（V）代替乙酰丙酮铁（III）也是有效的。