5,8-dihydroxy-6,7-dichloro-2-ethoxy-1,4-naphthoquinone | 96127-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dihydroxy-6,7-dichloro-2-ethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6,7-dichloro-2-ethoxy-5,8-dihydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 96127-21-8
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₅
• 分子量: 303.099
• InChiKey: ICKILDOKMCKCIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-5,8-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-hydroxy-6,7-dichloro-2,8-diethoxy-1,4-naphthoquinone 、 5,8-dihydroxy-6,7-dichloro-2-ethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Spinochrome D 的合成，一种多种海胆物种的代谢物

  摘要：

  通过将 2,3-二氯萘扎林 (13) 氧化成 2-羟基-6,7-二氯萘扎林 (14)、14 的 O-甲基化、亲核取代，以 58% 的总产率合成了海胆代谢物棘色素 D (1)通过生成的 2-甲氧基-6,7-二氯萘扎林 (19) 中的 Cl 原子的 MeO 基团，水解得到的 2,3,6-三甲氧基萘扎林 (10)。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1597-4

文献信息

• Selective Syntheses of 2-Alkylamino- and 2-Alkoxy-6,7-dichloro-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Masaru Matsuoka、Katsuhisa Hamano、Teijiro Kitao、Koichi Takagl

  DOI：10.1055/s-1984-31034

  日期：——
• MATSUOKA, MASARU;HAMANO, KATSUHISA;KITAO, TEIJIRO, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 11, 953-955
  作者：MATSUOKA, MASARU、HAMANO, KATSUHISA、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Spinochrome D, A Metabolite of Various Sea-Urchin Species
  作者：N. N. Balaneva、O. P. Shestak、V. F. Anufriev、V. L. Novikov

  DOI：10.1007/s10600-016-1597-4

  日期：2016.3

  The sea-urchin metabolite spinochrome D (1) was synthesized in 58% overall yield via oxidation of 2,3-dichloronaphthazarin (13) into 2-hydroxy-6,7-dichloronaphthazarin (14), O-methylation of 14, nucleophilic substitution by MeO groups of the Cl atoms in the resulting 2-methoxy-6,7-dichloronaphthazarin (19), and hydrolysis of the obtained 2,3,6-trimethoxynaphthazarin (10).

  通过将 2,3-二氯萘扎林 (13) 氧化成 2-羟基-6,7-二氯萘扎林 (14)、14 的 O-甲基化、亲核取代，以 58% 的总产率合成了海胆代谢物棘色素 D (1)通过生成的 2-甲氧基-6,7-二氯萘扎林 (19) 中的 Cl 原子的 MeO 基团，水解得到的 2,3,6-三甲氧基萘扎林 (10)。